Difenylketon

difenylketon
Všeobecné
Systematický
název		 difenylketon
Tradiční jména Benzofenon
Chem. vzorec ( С 6H 5 ) 2 CO
Krysa. vzorec C13H10O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 182,2214 g/ mol
Hustota 1,11 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 48,1 °C
 •  varu 305,4 °C
 •  bliká 143 °C
 •  samovznícení 560 °C [1]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,1 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5893
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 119-61-9
PubChem 3102
Reg. číslo EINECS 204-337-6
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HRWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 41308
ChemSpider 2991
Bezpečnost
Toxicita toxické (zarudnutí, bolest v krku )
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Difenylketon ( benzofenon [2] , difenylmethanon ) je organická sloučenina patřící do třídy aromatických ketonů . Má schopnost absorbovat a odrážet UV záření. Inhibitor polymerace styrenu , fixátor zápachu , fotostabilizátor .

Vlastnosti

Obecné

Schopný absorbovat a odrážet UV záření , má některé vlastnosti konzervačních látek , má specifickou vůni, připomínající vůni muškátů a růží .

Fyzikální vlastnosti

Existuje ve dvou alotropních modifikacích  – labilní a stabilní. Labilní forma - bezbarvé krystaly; t čtverečních =26,5 °C; t b.p. =305 °C. Stabilní forma - kosočtverečné krystaly. Fyzikální vlastnosti stabilní formy jsou popsány v tabulce.

Chemické vlastnosti

Mírný oxidant . Chemické vlastnosti jsou v souladu s ketony a aromatickými látkami . Pro difenylketon existuje jedna charakteristická reakce. Pokud je směs difenylketonu s ethylalkoholem umístěna do uzavřené ampule a ampule je ponechána vystavena slunečnímu záření po dobu jednoho týdne, pak díky vlastnosti difenylketonu absorbovat elektromagnetické záření může dojít k redoxní reakci , ethylalkohol se oxiduje na ethanal a dihydroxytetrafenylethan se tvoří s výtěžkem vyšším než 80 %.

Aplikace

Obecné

Difenylketon je schopen absorbovat a odrážet UV záření , takže dokáže dlouhodobě udržet látky před působením světla. Proto se používá jako fotostabilizátor a fixátor pachů a přidává se do mýdlových vůní, některých parfémů, kosmetiky k ochraně pokožky před UV zářením a některých barviv a pigmentů k ochraně před UV zářením. Deriváty benzofenonu našly své uplatnění v širším měřítku, jedním z nich je Michlerův keton , rovněž fotosenzibilizátor .

Parfémy

Parfémové produkty jsou baleny do průhledných lahviček, aby vytvořily reprezentativní vzhled, ale nejsou dostatečně chráněny před ultrafialovým zářením , proto se do parfémových produktů přidává benzofenon, který navíc působí jako fixátor pachů . Samotný benzofenon sice voní po pelargónii a růži , ale na tvorbě vůně se aktivně nepodílí.

Kosmetika

V kosmetice se aktivně používají opalovací krémy na bázi benzofenonu, jako je benzofenon-1, benzofenon-2, benzofenon-3 (oxybenzon), benzofenon-4 a další. Chrání pokožku před širokým spektrem UV záření .

Získání

Existuje několik způsobů, jak získat difenylketon:

Rozklad benzoátu vápenatého

Reakce benzenu s tetrachlormethanem a hydroxidem sodným

Reakce benzenu s fosgenem

Objev

Difenylketon nezávisle získali E. M. Peligo a Mitscherlich v roce 1834.

Toxicita

Ve vysokých koncentracích může benzofenon způsobit zarudnutí kůže a sliznic, otoky a bolest v krku při vdechování par . Nedávné studie ukázaly, že benzofenon vyvolává alergickou reakci v těle, a to i v malých množstvích. Vyhněte se kontaktu s velkým množstvím benzofenonu na kůži a sliznicích. Toxický při perorálním podání.

Jakmile se benzofenon-3 (oxybenzon), obsažený v opalovacích krémech, dostane z kůže koupajících se lidí do mořské vody, ničí larvy korálů a brání jejich rozmnožování. Je pro ně toxický již v koncentraci 62 dílů na bilion dílů vody, ve vodě u některých jižních pláží je tato hladina překročena 12x [3] [4] .

Poznámky

  1. ↑ Benzofenon
  2. ↑ Benzofenon // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
  3. ↑ Krém na opalování zabíjí korály  // Věda a život . - 2016. - č. 4 . - S. 13 .
  4. ↑ Downs CA, et al. Toxikopatologické účinky UV filtru na ochranu proti slunečnímu záření, oxybenzonu (benzofenonu-3), na Coral Planulae a kultivované primární buňky a jejich environmentální kontaminaci na Havaji a Amerických Panenských ostrovech   // Archives of Environmental Contamination and Toxicology : deník. - 2016. - Sv. 70 , č. 2 . - str. 265-288 . - doi : 10.1007/s00244-015-0227-7 .