Kyselina beta-hydroxymáselná
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 3. prosince 2019; kontroly vyžadují 2 úpravy .| Kyselina beta-hydroxymáselná | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina 3-hydroxybutanová |
| Zkratky | BOMK |
| Tradiční jména |
kyselina β-hydroxymáselná, kyselina β-hydroxymáselná, 3-hydroxybutyrát, hydroxybutyrát |
| Chem. vzorec | C4H8O3 _ _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | CH3CH ( OH ) CH2COOH |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | krystalická pevná látka bez zápachu |
| Molární hmotnost | 104,10452 g/ mol |
| Hustota | 1,16 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 44-46 °C |
| • varu | 118-120 °C |
| • bliká | 112 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 300-85-6 |
| PubChem | 441 |
| Reg. číslo EINECS | 206-099-9 |
| ÚSMĚVY | CC(O)CC(O)=O |
| InChI | InChI=lS/C4H803/cl-3(5)2-4(6)7/h3,5H, 2H2,1H3, (H, 6,7)WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20067 |
| ChemSpider | 428 |
| Bezpečnost | |
| Toxicita | mírně toxický, dráždivý |
| Ikony ECB | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina beta-hydroxymáselná (též β-hydroxybutyrát , kyselina β-hydroxymáselná , zkr. BOMK ) - je organická sloučenina obsahující kyslík vzorce CH 3 CH (OH) CH 2 COOH, jednosytná karboxylová hydroxykyselina . BOBA je chirální sloučenina , která má dva enantiomery, kyselinu L(S)-3-hydroxymáselnou a kyselinu D(R)-3-hydroxymáselnou (produkt metabolismu zvířat, včetně lidí). Jeho oxidované a polymerní deriváty jsou v přírodě široce rozšířeny. U lidí je kyselina D-3-hydroxymáselná jedním ze dvou hlavních endogenních agonistů receptoru 2-hydroxykarboxylové kyseliny (HCA 2 ), G i/o G protein-coupled podjednotky ( GPCR ) [1] [2] .
Fyzikální vlastnosti
Při pokojové teplotě je to pevná krystalická látka, málo rozpustná ve vodě , dobrá v polárních organických rozpouštědlech ( ethanol a diethylether ) a má nepříjemný zápach. Teplota tání 44-46 °C, vře při 120 °C.
Biosyntéza
U lidí je beta-hydroxybutyrát syntetizován v játrech z acetyl-CoA . Biosyntéza je katalyzována enzymem beta-hydroxybutyrát dehydrogenázou.
Získání
BOMC se získává z acetooctového esteru , působí na něj amalgámem sodným , proces probíhá při nízkých teplotách: [3]
Vznikne tak směs enantiomerů kyselin ( RS )-β-hydroxymáselné.
Existuje také syntéza z 1-chlorpropan-2-olu , který reaguje s alkoholovým roztokem KCN [3] za vzniku odpovídajícího nitrilu . Nitril se poté hydrolyzuje za vzniku kyseliny β-hydroxymáselné:
Účast na metabolismu
BOMK označuje ketolátky . Se zvýšením koncentrace BOMK v krvi dochází ke ketóze . Jako meziprodukt oxidace mastných kyselin se hromadí v těle diabetických pacientů a je zase prekurzorem kyseliny acetoctové . Sloučenina může být použita jako zdroj energie pro mozek, když jsou hladiny glukózy v krvi nízké .
Poznámky
- ↑ Offermanns S., Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G., Wise A., IJzerman AP Mezinárodní unie základní a klinické farmakologie. LXXXII: Nomenklatura a klasifikace receptorů hydroxykarboxylových kyselin (GPR81, GPR109A a GPR109B ) // Farmakologické přehledy : deník. - 2011. - Červen ( roč. 63 , č. 2 ). - S. 269-290 . - doi : 10.1124/pr.110.003301 . — PMID 21454438 .
- ↑ Receptory hydroxykarboxylových kyselin . IUPHAR/BPS Průvodce farmakologií . Mezinárodní unie základní a klinické farmakologie. Získáno 13. července 2018. Archivováno z originálu 13. července 2018.
- ↑ 1 2 F. Beilstein: „Handbuch der organischen Chemie“, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
Viz také
 Slovníky a encyklopedie |
|---|