skvalen | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Systematický název |
2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakoza-2,6,10,14,18,22-hexaen |
Chem. vzorec | C30H50 _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 410,73 g/ mol |
Hustota | 0,8562 g/cm³ |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | -75 °C |
• vroucí | 242 (4 mmHg) °C |
Chemické vlastnosti | |
Otáčení | 1,4961° |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 111-02-4 |
PubChem | 638072 |
Reg. číslo EINECS | 203-826-1 |
ÚSMĚVY | CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C |
InChI | InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24- 30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+ ,30-24+YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N |
RTECS | XB6010000 |
CHEBI | 15440 |
ChemSpider | 553635 |
Bezpečnost | |
NFPA 704 |
![]() |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Skvalen (2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakoza-2,6,10,14,18,22-hexaen) je uhlovodík z triterpenové řady přírodního původu. Patří do skupiny karotenoidů .
Skvalen je bezbarvá viskózní kapalina. Snadno rozpustný v petroletheru , diethyletheru , acetonu . Špatně rozpustný v kyselině octové a ethanolu . Nerozpustný ve vodě.
Přidává halogenovodíky za vzniku krystalických produktů, při hydrogenaci tvoří skvalan .
V roce 1916 objevil Dr. Mutsumaru Tsujimoto poprvé skvalen v játrech ostnatého žraloka s krátkým a dlouhým tlamou [1] . Následně byl nalezen také v některých rostlinných olejích ( olivový od 484 do 826 mg/100 g [2] , bavlník , lněné semínko , amarant , argan ), olej z pšeničných klíčků , v mnoha rostlinných a živočišných tkáních, v řadě mikroorganismů.
Skvalen, který se nachází v přírodě, je trans izomer .
Pro uspokojení rostoucí poptávky po skvalenu kvůli jeho příznivým účinkům na lidské zdraví je každý rok zabito tři až šest milionů hlubokomořských žraloků, což představuje vážnou hrozbu pro mořské ekosystémy [3] .
Skvalen se získává z nezmýdelnitelné frakce tuků působením kyseliny chlorovodíkové v acetonu nebo diethyletheru.
Chemická syntéza se provádí Wittigovou reakcí z 1,4-dibrombutanu a trans- geranilacetonu. Trans -skvalen se izoluje ze směsi izomerů jako adukt s thiomočovinou
Skvalen se komerčně získává především z oleje ze žraločích jater a různých rostlinných zdrojů [4] . Podle zprávy společnosti Grand View Research se v roce 2015 globální trh se skvalenem odhadoval na 111,9 milionů dolarů a 2 973 tun. Kosmetika tvořila 64,2 % celkových tržních příjmů, zatímco farmaceutika tvořila 7,7 %. Rostlinný skvalen získaný z olivového oleje, amarantového oleje, pšeničných klíčků a oleje z rýžových otrub představoval v roce 2015 46,0 % celkového objemu, což je největší objemový segment skvalenu na trhu. Zvířecí skvalen byl také prominentním segmentem trhu s odhadovanou hodnotou 46,2 milionů $ [5] .
Biosyntéza skvalenu je vyrobena z kyseliny mevalonové . V procesu biosyntézy se kyselina mevalonová přeměňuje na farnesylpyrofosfát, který se působením skvalensyntetázy v přítomnosti thiaminu přeměňuje na skvalen.
V lidském těle je skvalen syntetizován játry a vylučován převážně mazovými žlázami. [3] Sekrece se pohybuje od 125 do 475 mg/den [6] .
Skvalen je meziprodukt v biologické syntéze steroidů , včetně cholesterolu (prostřednictvím lanosterolu ), a podílí se na metabolismu .
Lidský maz obsahuje 13 % skvalenu jako jednu z hlavních složek [7] . Jednou z hlavních příčin poškození kůže je oxidace. Sluneční záření způsobuje proces peroxidace lipidů ve vrstvě lidské kůže, což vede k jejímu znehodnocení. Bylo popsáno, že skvalen chrání lidskou kůži před peroxidací lipidů , způsobenou buď vystavením UV záření nebo jinému oxidativnímu stresu [7] .
Podle nedávných studií jsou skvalen a skvalan považovány za důležité látky pro praktické i klinické použití s velkým potenciálem v nutraceutickém a farmaceutickém průmyslu [7] a v průmyslu osobní péče [8] .
Skvalen má antioxidační, kardioprotektivní a antikarcinogenní aktivitu a také protizánětlivé vlastnosti [9] .
Vysoký obsah skvalenu u žraloků koreluje s nepřítomností rakoviny u tohoto živočišného druhu. Předpokládá se, že skvalen je částečně odpovědný za nízký výskyt rakoviny v oblasti Středomoří, kde je strava lidí bohatá na olivy [10] .
Skvalen může být účinným cytoprotektorem toxicity vyvolané cyklofosfamidem [11] .
Skvalen má nízkou imunogenicitu a stále více se používá jako imunologické adjuvans ve vakcínách, včetně sezónních a nových vakcín proti pandemické chřipce A (H1N1) z roku 2009 [4] .
cholesterolu a steroidů | Meziprodukty metabolismu|||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Mevalonátový způsob |
| ||||||||||||||
Nemevalonátová cesta |
| ||||||||||||||
do cholesterolu |
| ||||||||||||||
Vitamin D C-27: Cholestany |
| ||||||||||||||
Žlučové kyseliny C-24: Cholany |
| ||||||||||||||
Steroidní hormony |
| ||||||||||||||
Ne v člověku |
| ||||||||||||||
Poznámky N - neurosteroidní hormony , viz také enzymy , nemoci |