Skvalen

skvalen

Všeobecné
Systematický
název		 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakoza-2,6,10,14,18,22-hexaen
Chem. vzorec C30H50 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 410,73 g/ mol
Hustota 0,8562 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -75 °C
 •  vroucí 242 (4 mmHg) °C
Chemické vlastnosti
Otáčení 1,4961°
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 111-02-4
PubChem 638072
Reg. číslo EINECS 203-826-1
ÚSMĚVY   CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C
InChI   InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24- 30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+ ,30-24+YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
RTECS XB6010000
CHEBI 15440
ChemSpider 553635
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Skvalen (2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakoza-2,6,10,14,18,22-hexaen)  je uhlovodík z triterpenové řady přírodního původu. Patří do skupiny karotenoidů .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Skvalen je bezbarvá viskózní kapalina. Snadno rozpustný v petroletheru , diethyletheru , acetonu . Špatně rozpustný v kyselině octové a ethanolu . Nerozpustný ve vodě.

Přidává halogenovodíky za vzniku krystalických produktů, při hydrogenaci tvoří skvalan .

Být v přírodě

V roce 1916 objevil Dr. Mutsumaru Tsujimoto poprvé skvalen v játrech ostnatého žraloka s krátkým a dlouhým tlamou [1] . Následně byl nalezen také v některých rostlinných olejích ( olivový od 484 do 826 mg/100 g [2] , bavlník , lněné semínko , amarant , argan ), olej z pšeničných klíčků , v mnoha rostlinných a živočišných tkáních, v řadě mikroorganismů.

Skvalen, který se nachází v přírodě, je trans izomer .

Pro uspokojení rostoucí poptávky po skvalenu kvůli jeho příznivým účinkům na lidské zdraví je každý rok zabito tři až šest milionů hlubokomořských žraloků, což představuje vážnou hrozbu pro mořské ekosystémy [3] .

Získání

Skvalen se získává z nezmýdelnitelné frakce tuků působením kyseliny chlorovodíkové v acetonu nebo diethyletheru.

Chemická syntéza se provádí Wittigovou reakcí z 1,4-dibrombutanu a trans- geranilacetonu. Trans -skvalen se izoluje ze směsi izomerů jako adukt s thiomočovinou

Skvalen se komerčně získává především z oleje ze žraločích jater a různých rostlinných zdrojů [4] . Podle zprávy společnosti Grand View Research se v roce 2015 globální trh se skvalenem odhadoval na 111,9 milionů dolarů a 2 973 tun. Kosmetika tvořila 64,2 % celkových tržních příjmů, zatímco farmaceutika tvořila 7,7 %. Rostlinný skvalen získaný z olivového oleje, amarantového oleje, pšeničných klíčků a oleje z rýžových otrub představoval v roce 2015 46,0 % celkového objemu, což je největší objemový segment skvalenu na trhu. Zvířecí skvalen byl také prominentním segmentem trhu s odhadovanou hodnotou 46,2 milionů $ [5] .

Biosyntéza

Biosyntéza skvalenu je vyrobena z kyseliny mevalonové . V procesu biosyntézy se kyselina mevalonová přeměňuje na farnesylpyrofosfát, který se působením skvalensyntetázy v přítomnosti thiaminu přeměňuje na skvalen.

V lidském těle je skvalen syntetizován játry a vylučován převážně mazovými žlázami. [3] Sekrece se pohybuje od 125 do 475 mg/den [6] .

Biologická role

Skvalen je meziprodukt v biologické syntéze steroidů , včetně cholesterolu (prostřednictvím lanosterolu ), a podílí se na metabolismu .

Lidský maz obsahuje 13 % skvalenu jako jednu z hlavních složek [7] . Jednou z hlavních příčin poškození kůže je oxidace. Sluneční záření způsobuje proces peroxidace lipidů ve vrstvě lidské kůže, což vede k jejímu znehodnocení. Bylo popsáno, že skvalen chrání lidskou kůži před peroxidací lipidů , způsobenou buď vystavením UV záření nebo jinému oxidativnímu stresu [7] .

Lékařský význam

Podle nedávných studií jsou skvalen a skvalan považovány za důležité látky pro praktické i klinické použití s ​​velkým potenciálem v nutraceutickém a farmaceutickém průmyslu [7] a v průmyslu osobní péče [8] .

Skvalen má antioxidační, kardioprotektivní a antikarcinogenní aktivitu a také protizánětlivé vlastnosti [9] .

Vysoký obsah skvalenu u žraloků koreluje s nepřítomností rakoviny u tohoto živočišného druhu. Předpokládá se, že skvalen je částečně odpovědný za nízký výskyt rakoviny v oblasti Středomoří, kde je strava lidí bohatá na olivy [10] .

Skvalen může být účinným cytoprotektorem toxicity vyvolané cyklofosfamidem [11] .

Skvalen má nízkou imunogenicitu a stále více se používá jako imunologické adjuvans ve vakcínách, včetně sezónních a nových vakcín proti pandemické chřipce A (H1N1) z roku 2009 [4] .

Poznámky

  1. ↑ Mitsumaru Tsujimoto. Skvalen: Vysoce nenasycený uhlovodík v oleji ze žraločích jater  //  Journal of Industrial & Engineering Chemistry. - 1920-01. — Sv. 12 , iss. 1 . — S. 63–72 . - ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968 . - doi : 10.1021/ie50121a020 . Archivováno z originálu 14. června 2022.
  2. ↑ Roberto Ambra, Fausta Natella, Sabrina Lucchetti, Valentina Forte, Gianni Pastore. α-Tokoferol, β-karoten, lutein, skvalen a sekoiridoidy v sedmi monokultivarních italských extra panenských olivových olejích  // International Journal of Food Sciences and Nutrition. — 04.07.2017. - T. 68 , č.p. 5 . — S. 538–545 . — ISSN 0963-7486 . - doi : 10.1080/09637486.2016.1265099 .
  3. ↑ 1 2 Alok Patel, Maurizio Bettiga, Ulrika Rova, Paul Christakopoulos, Leonidas Matsakas. Přístup mikrobiálního genetického inženýrství k nahrazení žraločích jater skvalenem  // Trendy v biotechnologii. — 2022-04. — ISSN 0167-7799 . - doi : 10.1016/j.tibtech.2022.03.008 .
  4. ↑ 1 2 Giuseppe Lippi, Giovanni Targher, Massimo Franchini. Očkování, skvalen a protilátky proti skvalenu: fakta nebo fikce?  (anglicky)  // European Journal of Internal Medicine. — 2010-04. — Sv. 21 , iss. 2 . — S. 70–73 . - doi : 10.1016/j.ejim.2009.12.001 . Archivováno z originálu 15. června 2022.
  5. ↑ Globální trh skvalenu | Spojenci   žraloků ? . | SharkAllies . Získáno 15. června 2022. Archivováno z originálu 11. ledna 2022.
  6. ↑ T. Nikkari, P. H. Schreibman, E. H. Ahrens. In vivo studie sekrece sterolů a skvalenu lidskou kůží  // Journal of Lipid Research. — 1974-11. - T. 15 , č.p. 6 . — S. 563–573 . — ISSN 0022-2275 . Archivováno z originálu 15. června 2022.
  7. ↑ 1 2 3 Se-Kwon Kim, Fatih Karadeniz. Kapitola 14 - Biologický význam a aplikace skvalenu a skvalanu  //  Pokroky ve výzkumu potravin a výživy / Se-Kwon Kim. - Academic Press, 2012-01-01. — Sv. 65 . — S. 223–233 . - doi : 10.1016/b978-0-12-416003-3.00014-7 . Archivováno 12. listopadu 2020.
  8. ↑ Nisarg Gohil, Gargi Bhattacharjee, Khushal Khambhati, Darren Braddick, Vijai Singh. Inženýrské strategie v mikroorganismech pro zvýšenou produkci skvalenu: Pokroky, výzvy a příležitosti  // Hranice v bioinženýrství a biotechnologii. — 22. 3. 2019. - T. 7 . - S. 50 . — ISSN 2296-4185 . - doi : 10.3389/fbioe.2019.00050 .
  9. ↑ Ana Cárdeno, Marina Aparicio-Soto, Sergio Montserrat-de la Paz, Beatriz Bermudez, Francisco JG Muriana. Skvalen se zaměřuje na pro- a protizánětlivé mediátory a cesty k modulaci nadměrné aktivace neutrofilů, monocytů a makrofágů  //  Journal of Functional Foods. — 2015-04. — Sv. 14 . — S. 779–790 . - doi : 10.1016/j.jff.2015.03.009 . Archivováno z originálu 16. června 2022.
  10. ↑ L. Harivardhan Reddy, Patrick Couvreur. Skvalen: Přírodní triterpen pro použití při léčbě a léčbě nemocí  //  Pokročilé recenze podávání léků. — 2009-12. — Sv. 61 , iss. 15 . - S. 1412-1426 . - doi : 10.1016/j.addr.2009.09.005 . Archivováno z originálu 18. června 2022.
  11. ↑ Subramanian Senthilkumar, Thiruvengadam Devaki, Bhakthavatchalam Murali Manohar, Munismay Suresh Babu. Vliv skvalenu na toxicitu vyvolanou cyklofosfamidem  (anglicky)  // Clinica Chimica Acta. - 2006-02-01. — Sv. 364 , iss. 1 . — S. 335–342 . — ISSN 0009-8981 . - doi : 10.1016/j.cca.2005.07.032 .

Literatura