Kyselina acetylendikarboxylová

Kyselina acetylendikarboxylová

Všeobecné
Systematický název	Kyselina acetylendikarboxylová
Chem. vzorec	C4H2O4 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	HOOC-С≡С-COOH
Fyzikální vlastnosti
Stát	Bezbarvé krystaly
Molární hmotnost	114,06 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
• tání	(s rozkladem) 179 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	142-45-0
PubChem	371
Reg. číslo EINECS	205-536-0
ÚSMĚVY	C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=lS/C4H204/c5-3(6)l-2-4(7)8/h(H.5.6)(H.7.8)YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30781
ChemSpider	362
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Acetylendikarboxylová kyselina (butyndiová kyselina) je dvojsytná nenasycená karboxylová kyselina s chemickým vzorcem HOOC-С≡С-COOH. Představuje bezbarvé krystaly dobře rozpustné ve vodě, ethanolu, éteru.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvé krystaly
Byl také získán dihydrát (s teplotou tání 175 ° C)

Chemické vlastnosti

S alkoholy v přítomnosti kyseliny sírové nebo kyseliny p -toluensulfonové poskytuje diestery, s chloridem fosforečným PCl 5 nebo amoniakem - odpovídající dichlorid nebo diamid.
Při chloraci PCl 5 v prostředí kyseliny octové vzniká směs kyseliny chlorofumarové a dichlorofumarové, při oxidaci pomocí manganistanu draselného vzniká kyselina šťavelová.
Vstupuje do syntézy dienu s butadienem za vzniku kyseliny cyklohexadien-1,2-dikarboxylové.
Trimerací kyseliny acetylendikarboxylové se získá kyselina mellitová .
Katalytická hydrogenace na palladiu nebo síranu barnatém , v závislosti na reakčních podmínkách, vede ke kyselině maleinové nebo jantarové .
Interakce dimethylesteru acetylenkarboxylové kyseliny s hydrazinem nebo alifatickými diazosloučeninami vede ke vzniku substituovaného pyrazolu , s hydroxylaminem - ke vzniku substituovaného oxazolu , s azidy a amoniakem - k 1,2,3-triazolům, například:

Získání

Acetylendikarboxylová kyselina se získává působením hydroxidu draselného na kyselinu α,β-dibromjantarovou (asi 80% výtěžek) nebo alkoholovým roztokem alkálie na kyselině α-chlormaleinové nebo α-chlorofumarové.

Aplikace

Kyselina acetylendikarboxylová je meziproduktem při syntéze kyselin mellitových a alkoxyfumarových, dienů .

Zabezpečení

Dimethylester kyseliny acetylendikarboxylové je silný slzotvorný prostředek, má puchýřovitý účinek.

Literatura

Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M .: Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1. - 228 s.