Bisfenol A

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. října 2020; kontroly vyžadují 16 úprav .
Bisfenol A
Všeobecné
Chem. vzorec C15H16O2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 228,29 g/ mol
Hustota 1,20 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 156-157 °C
 •  vroucí 220 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 80-05-7
PubChem 6623
Reg. číslo EINECS 201-245-8
ÚSMĚVY   CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI   InChI=1S/C15H16O2/cl-15(2.11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10.16-17H,1- 2H3IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
RTECS SL6300000
CHEBI 33216
UN číslo 2430
ChemSpider 6371
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 3 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Bisfenol (2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan, technický difenylolpropan, dian, DFP) je chemická látka, obvykle ve formě bílých granulí (1-2 mm). Poprvé ho získal ruský chemik Alexander Dianin v roce 1891 [1] .

Fyzikální vlastnosti

Hustota 1037,6 kg / m³ při teplotě 20 ° C a tlaku 760 mm Hg. Umění.; Teplota varu[ co? ] . Rozpustnost ve vodě je nízká. Rozpustný v ethylalkoholu, acetonu , ledové kyselině octové , diisopropyletheru, benzenu .

Výroba

V průmyslu se získává kondenzací fenolu s acetonem v přítomnosti různých katalyzátorů, zejména kyseliny chlorovodíkové.

V Ruské federaci se vyrábí v závodech OJSC Ufaorgsintez, PJSC Kazanorgsintez .

Známky

Vedlejším produktem výroby je filtrát z výroby difenylolpropanu. Za neshodu jsou považovány výrobky, které přesahují ukazatele výše uvedených značek nebo nevhodné velikosti (prášek DFP).

Bezpečnostní opatření

Podle stupně dopadu na tělo patří k látkám 3. třídy nebezpečnosti (středně nebezpečné látky, GOST 12.1.007). Při práci s DFP je nutné dodržovat bezpečnostní opatření, používat ochranné rukavice, brýle, ochranný oděv. Při překročení MPC může dojít k podráždění sliznic očí, horních cest dýchacích, při kontaktu s kůží a dlouhodobé expozici - dermatitida. V případě kontaktu s kůží nebo očima, opláchněte velkým množstvím vody a okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc.

Při likvidaci netěsností zameťte rozlitou látku do uzavřených nádob; pokud je to možné, nejprve navlhčete, aby se zabránilo prachu. Opatrně posbírejte zbytek a poté jej přeneste na bezpečné místo. Dodatečná osobní ochrana: Respirátor s filtrem P2 na škodlivé částice.

Aplikace

Bisfenol A se používá již 50 let jako vytvrzovací činidlo při výrobě plastů a výrobků na bázi plastů. Je to jeden z klíčových monomerů při výrobě epoxidových pryskyřic [2] [3] a nejběžnější forma v polykarbonátových plastech [4] [5] . Z polykarbonátového plastu je vyrobena řada produktů , jako jsou láhve na vodu a nápoje, sportovní vybavení, lékařské nástroje, zubní výplně a těsnění, brýlové čočky, CD a DVD a domácí spotřebiče [6] . Patří mezi typy termopapíru používaného k tisku šekové pásky v moderních pokladnách , faxech , bankomatech , platebních terminálech , lékařských zařízeních a některých dalších zařízeních [7] .

Bisfenol A se také používá při syntéze polysulfonových a polyesterových ketonů, jako antioxidant v některých plastifikátorech a jako inhibitor polymerace PVC . Epoxidové pryskyřice obsahující bisfenol A se používají jako výstelka na vnitřní straně téměř všech nápojových a potravinářských plechovek [8] , nicméně kvůli zdravotním rizikům v Japonsku byly všechny nátěry z epoxidové pryskyřice nahrazeny polyetylenovou fólií [9] .

Epoxidové pryskyřice obsahující bisfenol A jsou také prekurzory retardéru hoření , tetrabrombisfenolu A, dříve používaného jako fungicid .

Stanovení přítomnosti v plastech

V balení se používá sedm tříd plastů .

Plasty třídy 7 „ostatní“ zahrnují plasty, jako je polykarbonát (někdy zobrazený latinkou „ PC “ vedle symbolu recyklace) a epoxidové pryskyřice vyrobené z monomeru bisfenolu [4] [10] .

Může obsahovat bisfenol A, občas obsažený v použitém plastifikátoru typu [4] :

Typ plastu bez BPA [4] :

Účinky na zdraví

Od roku 2010 provádí FDA ve spolupráci s americkým Národním centrem pro toxikologický výzkum hloubkové studie s cílem objasnit rizika BPA pro lidské zdraví. Existují obavy z přítomnosti bisfenolu A v dentálních výplňových materiálech a potravinářských plastech, zejména pro účely dětské výživy [11] [12] . Bisfenol-A sdílí strukturální podobnosti s estrogenem .

26. listopadu 2010 Evropská komise zakázala krmení BPA lahví [13] .

V roce 2010 WHO zveřejnila zprávu [14] , podle níž mohou být nebezpečné pouze velké dávky Bisfenolu A. Stejná zpráva zaznamenala objev nových možných mechanismů působení na tělo. Několik studií ukazuje nízkou úroveň spojení s prekancerózními změnami mléčné žlázy a prostaty u potkanů, změnami v kvalitě spermií, sexuální dysfunkcí a úzkostí . Zdůrazňuje se, že je zapotřebí více výzkumu účinků na člověka (viz 8.3 Závěry [14] ).

V roce 2016 FDA v publikovaném článku [15] objasnila , že dávka BPA v potravinách a nápojích skladovaných v nádobách vyrobených s BPA je bezpečná. Tato teze se však nevztahuje na produkty, které byly vařeny nebo ohřívány v nádobách s bisfenolem.

Výzkum minimalizace škod ve stomatologii

Byly zavedeny metody pro minimalizaci vlivu bisfenolu A, který je populární v průmyslu dentálních materiálů, a jeho derivátů. Ošetření středním pemzovým abrazivem eliminovalo největší množství zbytkového monomeru (93–95 % kontrolní hodnoty) [16] . Změna koncentrace bisfenolu A ve slinách byla stanovena po restaurování pomocí 9 komerčně dostupných dentálních pryskyřic. Ve slinách za zuby naplněnými pryskyřicí bylo nalezeno méně než 100 ng/ml bisfenolu A, ale vyplachování úst teplou vodou po dobu 30 sekund může odstranit bisfenol A z úst, což z něj činí důležitou bezpečnostní techniku ​​ve stomatologii [17] .

Na základě zpracovaných informací byla učiněna doporučení pro zubní lékaře, aby se vyhnuli potenciální toxicitě dentálních těsnicích hmot ošetřením povrchové vrstvy tmelu, aby se snížila možnost nepolymerizovaných reziduí BPA na zubech:

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Časopis Ruské fyzikální a chemické společnosti, 1891, vol. 23, s. 492.
  2. ↑ Replogle, Jill Lawmakers prosazuje regulaci BPA (odkaz není k dispozici) . Kalifornská zpráva o pokroku (17. července 2009). Získáno 2. srpna 2009. Archivováno z originálu dne 19. července 2009. 
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl Zbavit života bisfenolu A výzvou . Toronto Star (16. dubna 2008). Získáno 2. srpna 2009. Archivováno z originálu 19. března 2012.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Fenolové deriváty  . - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry). - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  5. ↑ Polykarbonátová (PC) Polymerová pryskyřice (odkaz není k dispozici) . Společnost Alliance Polymers Inc. Získáno 2. srpna 2009. Archivováno z originálu dne 5. července 2008. 
  6. ↑ Národní toxikologický program, Ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb USA . Zpráva expertního panelu CERHR pro bisfenol A (PDF) (26. listopadu 2007). Archivováno z originálu 18. února 2008. Staženo 18. dubna 2008.
  7. ↑ Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrick; Grob, Koni. Přenos bisfenolu A z papíru pro termální tiskárnu na kůži  (anglicky)  // Analytical and Bioanalytical Chemsitry: journal. — Sv. 398 , č.p. 1 . - str. 571-576 . - doi : 10.1007/s00216-010-3936-9 . Archivováno z originálu 13. února 2020.
  8. ↑ Erickson, Britt E. Bisfenol A pod drobnohledem   // Chemical and Engineering News : deník. - American Chemical Society, 2008. - 2. června ( roč. 86 , č. 22 ). - str. 36-39 .
  9. ↑ Byrne, Jane Spotřebitelé se obávají obalu – nyní je potřeba alternativa BPA (22. září 2008). Datum přístupu: 5. ledna 2010. Archivováno z originálu 19. března 2012.
  10. ↑ Biello D. Plast (ne)fantastický: Nádoby na potraviny vyluhují potenciálně škodlivou chemikálii  // Scientific American  : magazín  . - Springer Nature , 2008. - 19. února ( vol. 2 ).
  11. ↑ FDA říká, že expozice bisfenolu A (BPA) vyvolává u kojenců a dětí „určité obavy“  //  Science Daily: časopis. - 2010. - 20. ledna.
  12. ↑ Aktualizace FDA o bisfenolu A pro použití v aplikacích přicházejících do styku s potravinami: leden 2010 . Získáno 19. února 2010. Archivováno z originálu 19. února 2010.
  13. ↑ Evropská komise zakázala krmení dětí z lahví s bisfenolem A - MedNovosti - MedPortal.ru . Získáno 26. listopadu 2010. Archivováno z originálu 29. listopadu 2010.
  14. ↑ 12 Světová zdravotnická organizace . Toxikologické a zdravotní aspekty bisfenolu A. Světová zdravotnická organizace (2010). Staženo 9. února 2017. Archivováno z originálu 1. února 2017.
  15. ↑ Centrum pro bezpečnost potravin a aplikovanou výživu. Potravinářské přísady a přísady - Otázky a odpovědi týkající se použití bisfenolu A (BPA) v aplikacích přicházejících do styku s potravinami  . www.fda.gov. Získáno 8. února 2017. Archivováno z originálu 9. února 2017.
  16. ↑ Existuje riziko poškození nebo toxicity při umístění materiálů pro těsnění důlků a trhlin? Systematic Review - březen 2008, sv. 74, č.p. 2 . Získáno 23. 5. 2013. Archivováno z originálu 8. 3. 2014.
  17. ↑ Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K a další. Hladiny bisfenolu-A ve slinách detekované testem ELISA po restaurování kompozitní pryskyřicí. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297-300

Literatura

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích