Kyselina vanilová

Kyselina vanilová
Všeobecné
Systematický
název		 kyselina 4-hydroxy-3-methoxybenzoová
Chem. vzorec C8H804 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 168,14672 g/ mol
Hustota 1,351 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 209-213 °C
 •  varu 353,4 °C
 •  bliká 149,4 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 121-34-6
PubChem 8468
Reg. číslo EINECS 204-466-8
ÚSMĚVY   COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
InChI   InChI=lS/C8H8O4/cl-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H, 1H3, (H, 10,11)WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
RTECS 5300000 YW
CHEBI 30816
ChemSpider 8155
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Vanilková kyselina (4-hydroxy-3-methoxybenzoová kyselina) je organická kyselina, 3-monomethylester protokatechové kyseliny .

Vlastnosti

Prášek nebo malé krystaly bílé nebo světle žluté barvy. Mají příjemnou vůni.

Soli kyseliny vanilové se nazývají vaniláty. Vanilát sodný vzniká přidáním roztoku hydroxidu sodného v methylalkoholu k roztoku vanilinu v toluenu . Hustá bílá sraženina se oddělí odstředěním, promyje se etherem a suší se. Výtěžek vanilátu sodného je 74 % [1] .

Být v přírodě

Meziprodukt biokonverze kyseliny ferulové na vanilin .

Vedlejší produkt metabolismu kyseliny kávové , nalezený v moči lidí, kteří jedli sladkosti s vanilkou nebo čokoládou nebo pili čaj nebo kávu.

Acinetobacter a Pseudomonas vanilát demethyláza katalyzuje oxidaci kyseliny vanilové na kyselinu protokatechovou podle schématu

Kyselina vanilová+ O 2 + NADH + H + + NAD + + H 2 O + Protocatechusäure.svgFormaldehyd-2D.svg

Získání

Produkt oxidace vanilinu (oxidace oxidem stříbrným , výtěžek 83-95 %), koniferinu a acetyleusgenolu . Alkalický produkt štěpení peoninu .

Aplikace

Má antibakteriální , protiplísňové , antihelmintické a protizánětlivé účinky.

Váže difenylpikrylhydrazyl (DPPH).

Používá se v organické syntéze: reakcí kyseliny vanilové s uhličitanem vápenatým ve vroucím roztoku kyseliny octové vzniká (v nízkém výtěžku) apocynin .

Vysráží thorium z roztoků za vzniku zásaditého thoria vanilka (C 8 H 7 O 4 ) 3 ThOH.

Poznámky

  1. ↑ G. Lieb a V. Sheniger. Syntéza organických přípravků z malých množství látek. - L. , 1967. - S. 147-148.

Literatura