Kyselina protokatechuová
| Kyselina protokatechuová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina 3,4-dihydroxybenzoová |
| Zkratky | PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA |
| Chem. vzorec | C7H604 _ _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | C6H3 ( HO ) 2 - COOH |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | tvrdé, bílé krystaly |
| Molární hmotnost | 154,12 g/ mol |
| Hustota | 1,54 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 221 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 4.48 |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 1,24 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 99-50-3 |
| PubChem | 72 |
| Reg. číslo EINECS | 202-760-0 |
| ÚSMĚVY | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O |
| InChI | InChI=lS/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | UL0560000 |
| CHEBI | 36062 |
| ChemSpider | 71 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina protokatechuová ( kyselina 3,4-dihydroxybenzoová , kyselina 3,4-dioxybenzoová , kyselina protokatechinová , zkratka anglicky PCA , 3,4-DHB , 3,4-DHBA ) je organická sloučenina, kyselina fenolová , jeden ze šesti izomerů kyseliny dihydroxybenzoové. Kyselina protokatechuová je jedním z nejjednodušších zástupců tzv. polyfenolů a má antioxidační vlastnosti. V přírodě má významné rozšíření.
Historie
Poprvé ho získalo Hesse v roce 1859 oxidací kyseliny chininové bromovou vodou . Název „protocatechuic acid“ byl dán látce získané Streckerem v roce 1861 tavením kyseliny piperové s žíravou potaší . V roce 1863 Glazivets ukázal identitu Hesseovy „karbohydrochinonové kyseliny“ a Streckerovy „protokatechové kyseliny“.
Být v přírodě
V přírodě se vyskytuje ve volné formě i ve formě derivátů. Volná kyselina protokatechuová byla nalezena zejména v oleji acai ( Euterpe oleracea ), v kůře Boswellia ( Boswellia dalzielii ), v rosele ( Hibiscus sabdariffa ), v houbách ( Agaricus bisporus ), ve slupce cibule ( Allium cepa ) , v lesní půdě a další
Sklerotizace kůže hmyzu a některých dalších členovců je způsobena fenolickým činěním proteinů. Na tomto procesu se podílejí dvojsytné fenoly katecholového typu, mezi nimiž byla u některých druhů nalezena kyselina protokatechuová [1] .
Kyselina protokatechuová se nachází mezi produkty alkalického tavení mnoha přírodních látek (různé pryskyřice atd.).
Biosyntéza
Vzniká spontánní nebo enzymatickou dehydratací kyseliny dehydroshikimové . Může být také výsledkem enzymatické hydroxylace para - hydroxybenzoátu a meta - hydroxybenzoátu , vzniká také v procesech biologické oxidace a štěpení mnoha dalších sloučenin. V mnoha mikroorganismech byl protokatechus identifikován jako meziprodukt biodegradace různých sloučenin a podléhá dalšímu štěpení na produkty, které jsou dále využívány prostřednictvím citrátového cyklu .
Chemická syntéza
Kyselina protocatechuová může být odvozena z kyseliny para - hydroxybenzoové .
Kyselinu protocatechuovou lze získat oxidací vanilinu .
Kyselina protocatechuová může být připravena hydrolýzou kyseliny piperonylové .
Kyselina protocatechuová může být připravena zahříváním pyrokatecholu ve vodném uhličitanu amonném .
Izomery
Zbývajících 5 izomerů kyseliny dihydroxybenzoové je známo pod těmito triviálními názvy:
- Kyselina pyrokatechuová nebo kyselina ortho -pyrokatechinová - kyselina 2,3-dihydroxybenzoová
- Kyselina gentisová – kyselina 2,5-dihydroxybenzoová
- a - kyselina resorcylová - kyselina 3,5-dihydroxybenzoová
- Kyselina β-resorcylová - kyselina 2,4-dihydroxybenzoová
- Kyselina y-resorcylová - kyselina 2,6-dihydroxybenzoová
Použití
Poznámky
- ↑ Hackman RH, Pryor MGM, Todd AR Výskyt fenolických látek u členovců. (anglicky) // The Biochemical journal: Scientific journal. - 1948. - Sv. 43 , č. 3 . - str. 474-477 . — PMID 16748434 .