| Diisopropylethylamin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C8H19N _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 129,25 g/ mol |
| Hustota | 0,742 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | -46 °C [1] |
| • varu | 127 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| Reg. číslo EINECS | 230-392-0 |
| ÚSMĚVY | CC(C)N(CC)C(C)C |
| InChI | InChI=lS/C8H19N/cl-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| UN číslo | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Diisopropylethylamin ( angl. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA , Hunigova báze ) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 8 H 19 N, amin , často používaný v organické chemii jako nenukleofilní báze .
Diisopropylethylamin se vyrábí reakcí diisopropylaminu s diethylsulfátem [2] .
V důsledku stínění atomu dusíku objemnými substituenty (dvě isopropylové a jedna ethylová skupina) tato sloučenina téměř vždy reaguje selektivně s protonem , a ne s jinými elektrofily . Stejně jako 2,2,6,6-tetramethylpiperidin (TMP), diisopropylethylamin je slabý nukleofil , ale silná báze. Díky tomu je široce používán v organické syntéze .
V níže uvedeném schématu diisopropylethylamin deprotonuje diethylketon během tzv. mírná enolizace :
Diisopropylethylamin také našel použití jako selektivní pomocné činidlo při alkylačních reakcích sekundárních aminů na terciární aminy při interakci s alkylhalogenidy. Tato reakce je často doprovázena kvarternizací atomu dusíku (vznik kvartérních solí formy R 4 N + X − ), avšak v přítomnosti DIPEA probíhá bez vedlejších procesů [3] :
Při reakci s S 2 Cl 2 v přítomnosti DABCO se diisopropylamin přemění na heterocyklickou sloučeninu scorpionin : [4]