Difenylsulfon

difenylsulfon
Všeobecné
Systematický
název
1,1'-sulfonyldibenzen
Tradiční jména difenylsulfon
Chem. vzorec ( C6H5 ) 2S02 _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 218,272 g/ mol
Hustota 1,355 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 128,5 °C
 •  varu 379 °C
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5200
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 127-63-9
PubChem
Reg. číslo EINECS 204-853-1
ÚSMĚVY   O=S(=O)(c1cccc1)c2ccccc2
InChI   1/C12H10O2S/c13-15(14.11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HKZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 78360
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Difenylsulfon  je organosírová sloučenina mající vzorec ( C6H5 ) 2S02 a patřící do třídy sulfonů . Je to bílá až našedlá pevná látka, rozpustná v organických rozpouštědlech.

Získání

V průmyslu se difenylsulfon získává průchodem benzenových par kolonou s 95% H2SO4 zahřátou na 260 ° C nebo reakcí benzensulfonchloridu s benzenem při 80-110 °C (v přítomnosti katalyzátoru FeCl3 ).

Preparativní metody získávání - interakce benzenu s benzensulfonylchloridem při 30 °C (za přítomnosti katalyzátoru AlCl 3 ) nebo oxidace difenylsulfidu přebytkem H 2 O 2 v kyselině octové při 20 °C.

Aplikace

Jako akaricid se používá difenylsulfon a některé jeho deriváty, například 4-chlordifenylsulfon, 2,4,4',5'-tetrachlordifenylsulfon . Dihydrazid kyseliny difenylsulfon-3,3'-disulfonové - jako nadouvadlo.

Používá se také jako vysokoteplotní rozpouštědlo. Tato vysokoteplotní rozpouštědla jsou užitečná pro zpracování velmi houževnatých polymerů, jako je PEEK, které se rozpouštějí pouze ve velmi horkých rozpouštědlech.

Chemické vlastnosti

  1. Difenylsulfon se redukuje varem v 75% vodném alkoholu (v přítomnosti Ni katalyzátoru) na benzen.
  2. Hydrolyzuje se varem ve zředěném vodném roztoku KOH na kyselinu benzensulfonovou a benzen a tavením s KOH při 220 °C na fenol a benzen.
  3. Při zahřátí dýmavou H2S04 na 100-120 ° C se změní na 3-(fenylsulfonyl)benzensulfonovou kyselinu, při 230 °C - na benzen-1,3-disulfonovou kyselinu.
  4. Při interakci s butyllithiem v etheru následuje nasycení roztoku C02- v 2- (fenylsulfonyl)benzoové kyselině a bis-(2-karboxyfenyl)sulfonu.
  5. Nitruje se koncentrovanou HNO 3 při 20 °C za vzniku 2,4,6-trinitroresorcinolu a odstranění kyseliny benzensulfonové.

Poznámky