Diethylsulfát

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 19. července 2019; kontroly vyžadují 3 úpravy .

diethylsulfát

Všeobecné

Chem. vzorec

C4H10O4S _ _ _ _ _ _

Fyzikální vlastnosti

Molární hmotnost

154,19 g/ mol

Hustota

1,1842 g/cm³

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

-25 °C [1]

Optické vlastnosti

Index lomu

1,4025

Klasifikace

200-589-6

CCOS(=O)(=O)OCC

InChI=1S/C4H10O4S/cl-3-7-9(5.6)8-4-2/h3-4H2.1-2H3DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N

RTECS

WS7875000

CHEBI

Bezpečnost

jeden 3 jeden

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Diethylsulfát (diethylester kyseliny sírové) je organická sloučenina , ester kyseliny sírové a ethylalkoholu s chemickým vzorcem (C 2 H 5 ) 2 SO 4 . Používá se v organické syntéze k ethylaci - zavedení ethylové skupiny do organických sloučenin.

Vlastnosti

Kapalina s bodem tání −26 °C. Vře při 210 °C (760 mmHg), 96 °C (15 mmHg). Má molární hmotnost 154,19 g/mol, relativní hustotu = 1,1842, index lomu = 1,4025. Prakticky nerozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu, mísitelný s diethyletherem v jakémkoli poměru, těžce rozpustný v uhlovodících [2] [3] . ${\displaystyle d_{4}^{15))$ $n_{D}^{15}$

Ačkoli je sloučenina nerozpustná ve vodě, po přidání do teplé vody dochází k rychlé hydrolýze . Podobně reaguje v ethylalkoholu - při zahřátí alkoholového roztoku diethylsulfátu se tento mění na kyselinu ethylsírovou a diethylether [2] .

Při destilaci se vždy částečně rozloží, což je způsobeno drobnými nečistotami kyseliny sírové, zejména pokud se destilace provádí za atmosférického tlaku [2] .

Získání

Získává se nasycením monohydrátu kyseliny sírové ethylenem pod tlakem 10 atm [2] .

S velmi dobrými výtěžky vzniká diethylsulfát reakcí chlorsulfonové kyseliny s diethyletherem. Interakční reakce probíhá podle rovnice:

(C_{2}H_{5})_{2}O+SO_{2}(OH)Cl\longrightarrow SO_{4}(C_{2}H_{5})_{2}+HCl

Proces probíhá ve dvou fázích. V první fázi, která se provádí při teplotě nepřesahující -4 ° C, se vytvoří nestabilní meziprodukt; doba trvání tohoto stupně je doba pomalého přidávání kyseliny chlorsulfonové po kapkách a další půl hodiny k dokončení reakce. Poté se ve druhém stupni reaktor se směsí začne zahřívat, v důsledku čehož začíná destrukce meziproduktu tvorbou diethylsulfátu a aktivním uvolňováním chlorovodíku z reakční hmoty. Po dokončení se diethylsulfát vyjme benzenem, promyje vodou, vysuší a benzen se oddestiluje . Konečným stupněm čištění je vakuová destilace při zbytkovém tlaku 5–10 mm Hg. Umění. Při pečlivé syntéze je konečný výtěžek 90-95 % [4] .

Lze jej také získat působením olea na ethylalkohol. Místo olea lze použít směs kyseliny sírové s oxidem fosforečným nebo anhydridem kyseliny sírové . Výtěžky této metody jsou poměrně nízké [2] [4] .

Aplikace

Používá se k zavedení ethylové skupiny do amino , imino , karboxy, merkapto a hydroxy skupin . Reakce se provádí v přítomnosti alkálií nebo uhličitanů. Za relativně mírných podmínek (50–60 °C) reaguje pouze jedna ethylová skupina, pro zavedení obou je nutné zvýšit reakční teplotu na 150 °C [2] .

Zabezpečení

Karcinogenní pro zvířata, pravděpodobně karcinogenní pro lidi. Silně dráždí kůži. Genotoxická, silně přímo působící DNA alkylační látka [3] .

Poznámky

↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ 1 2 3 4 5 6 Tsiguro, 1961 .
↑ 12 IARC , 1992 .
↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , str. 102-103.

Literatura

Tsiguro G. M. Diethylsulfát : článek // Stručná chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. (zodpovědné vyd.) a další - M . : Sovětská encyklopedie , 1961. - T. 1: A-E. - S. 1194.
Shvitser Yu.Výroba chemicko-farmaceutických a techno-chemických přípravků. - Moskva-Leningrad: ONTI NKTP SSSR / moskevské vydání chemické literatury, 1934.
diethylsulfát . _ - IARC, 1992. - Sv. Monografie IARC .

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online)