Karbanion

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 11. února 2022; kontroly vyžadují 2 úpravy .

Když je k atomu uhlíku připojen další elektron ( to se stane, když se atom nebo skupina atomů odštěpí, oba společné elektrony, které tvoří vazbu, zůstanou na atomu uhlíku), vznikne záporně nabitý atom - karbanion [ 1] .

R : Y -> R- ' : + Y +

Karbanion  je anion obsahující sudý počet elektronů s volným elektronovým párem na čtyřvazném atomu uhlíku. Karbanionty zahrnují jak anionty se záporným nábojem lokalizovaným na atomu uhlíku, tak anionty s delokalizovaným záporným nábojem, ve kterých alespoň jedna z kanonických struktur má náboj lokalizovaný na atomu uhlíku [2] :

Vlastnosti

Karbanionty jsou konjugované báze pro uhlovodíky působící jako Lewisovy kyseliny.

Karbanionová centra mohou být ve stavu hybridizace sp 3 (například Cl 3 C - ), přechodného stavu mezi hybridizacemi sp 3 a sp 2 (například v enolátových aniontech ) a hybridizace sp 1 (v acetylenidech R-C≡C - ).

Způsoby získání

  1. Ionizace rozpouštědlem pro organické sloučeniny kovů.
  2. Působení silných zásad na dostatečně kyselou (polarizovanou) vazbu CH.
  3. Vazba aniontů vícenásobnými vazbami.

Stabilizační faktory

  1. Prostorovým faktorem je stínění reakčního centra.
  2. Rezonanční faktor – čím více rezonančních struktur karbanion má, tím je stabilnější.
  3. Povaha a poloha substituentů v uhlíkovém řetězci - akceptorové substituenty stabilizují karbanion.

Chemické vlastnosti

  1. Interakce s elektrofily.
  2. Oxidace na radikály .

Poznámky

  1. ↑ Stepanenko B.N. Kurz organické chemie. — 600 s.
  2. ↑ karbanion // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 1. srpna 2012. Archivováno z originálu 14. října 2012.

Literatura