Claisenova kondenzace

Claisenova kondenzace (Claisenova) je chemická adičně-fragmentační reakce, které se účastní karbonylové ( estery ) a aktivované methylenové skupiny (estery, aldehydy , ketony , nitrily ). Reakce probíhá v přítomnosti bazických katalyzátorů, které abstrahují proton z methylenové skupiny, a ve většině případů se jako katalyzátory používají kov sodný , alkoholát sodný, amid sodný a hydrid sodný .

Tato reakce se také nazývá "Claisenova acylace", protože ji lze považovat za acylaci sloučenin s aktivní methylenovou skupinou.

Reakce tohoto typu jsou rozšířené v organické syntéze, protože s jejich pomocí lze poměrně snadno získat vazby uhlík-uhlík.

Příklady

Klasickým příkladem Claisenovy kondenzace je tvorba esteru kyseliny acetoctové kondenzací dvou molekul ethylacetátu v přítomnosti ethoxidu sodného.

Dalším příkladem tohoto typu reakce je kondenzace kyseliny fenyloctové a ethylacetátu v ethanolu v přítomnosti katalytického množství ethoxidu sodného. Mechanismus reakce je následující: kyselina fenyloctová působí jako elektrofil, nukleofilní ethoxid sodný (který lze považovat za ethylátový anion) abstrahuje proton z methylenové skupiny, vzniklý anion interaguje s elektrofilním karbonyl-ethyl acetátem. Následně může být sloučenina [1] (β-ketokyselina) dekarboxylována v kyselém prostředí za vzniku sloučeniny [2] (která však již neznamená kondenzaci a je uvedena pouze pro úplnost reakce).

Zvláštní příležitosti

Často označovaná jako "Claisenova reakce" je modifikace Perkinovy ​​reakce používané k přípravě skořicových (β-arylakrylových) kyselin v přítomnosti kovového sodíku jako katalyzátoru. Příkladem takové reakce je tvorba ethylesteru kyseliny skořicové (β-fenylakrylové) z benzaldehydu a ethylacetátu v přítomnosti kovového sodíku a stop ethanolu:

Viz také

Zdroje