| Koprin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
( 2S )2-amino-5-((1-hydroxycyklopropyl)amino]-5-oxopentanová kyselina |
| Chem. vzorec | C8H14N2O4 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 202,20776 g/ mol |
| Hustota | 1,4 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu | 533,4 °C |
| • bliká | 276,4 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 58919-61-2 |
| PubChem | 108079 |
| ÚSMĚVY | C1CC1(NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O |
| InChI | InChI=lS/C8H14N2O4/c9-5(7(12)13)1-2-6(11)10-8(14)3-4-8/h5,14H,1-4,9H2,(H,10, 11)(H,12,13)/t5-/m0/s1OEEZRBUCLFMTLD-YFKPBYRVSA-N |
| CHEBI | 3875 |
| ChemSpider | 97180 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Koprin ( n - (1-hydroxycyklopropyl) - l - glutamin) je organická látka, derivát aminokyseliny - glutamin, obsažený v plodnicích druhů hub rodů Coprinopsis a Ampulloclitocybe . Když jsou tyto houby konzumovány s alkoholem, je pozorována těžká otrava.
Protoxin, který se po slabé hydrolýze mění na 1-aminocyklopropanol (C 3 H 7 NO), což je zase mykotoxin, silnější inhibitor aldehyddehydrogenázy než disulfiram . Na rozdíl od něj neinhibuje dopamin beta-hydroxylázu .
Otevřeno v roce 1975 nezávisle Američany Hatfieldem a Schaumbergem a Švédy Lindebergem a Wikbergem. Nachází se v plodnicích Coprinopsis atramentaria (hnojník šedý), Coprinopsis erethistes , Coprinopsis insignis a Coprinopsis variegata . Pravděpodobně také nalezený v Ampulloclitocybe clavipes (klábosec).
Je to bezbarvá krystalická látka, vysoce rozpustná ve vodě, těžce rozpustná v alkoholech a nerozpustná v méně polárních organických látkách. Při pokojové teplotě nereaguje se slabými kyselinami a zásadami, při 60 °C hydrolyzuje za přítomnosti 10% roztoku kyseliny chlorovodíkové na kyseliny glutamové a propionové .
Prvním příznakem otravy je zvýšení krevního tlaku. Možné je zarudnutí obličeje a horní části těla, zvýšená srdeční frekvence až 140 tepů za minutu, bolest v srdci a zrychlené dýchání. Po 15 minutách krevní tlak klesá, otrávený pociťuje závratě a slabost. Obvykle doprovázené zvracením, příležitostně - ztráta vědomí.