Kyselina propionová

kyselina propionová
Všeobecné
Systematický název	kyselina propanová
Tradiční jména	kyselina propionová
Chem. vzorec	C3H602 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	CH3CH2COOH _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	Kapalina
Molární hmotnost	74,08 g/ mol
Hustota	0,99 ± 0 g/cm³ [1]
Ionizační energie	10,24 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-21 °C
•  vroucí	141 °C
•  bliká	54 °C
Meze výbušnosti	2,9 ± 0 obj. % [1]
Tlak páry	3 ± 1 mmHg [jeden]
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	4,88
Struktura
Dipólový moment	0,63  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	79-09-4
PubChem	1032
Reg. číslo EINECS	201-176-3
ÚSMĚVY	CCC(=O)O
InChI	InChI=lS/C3H6O2/cl-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius	E280
RTECS	UE5950000
CHEBI	30768
ChemSpider	1005
Bezpečnost
NFPA 704	2 3 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina propionová (kyselina propanová, kyselina methyloctová, chemický vzorec - C 3 H 6 O 2 nebo C 2 H 5 COOH ) je slabá chemická organická kyselina patřící do třídy nasycených karboxylových kyselin .

Za standardních podmínek je kyselina propionová bezbarvá, štiplavá kapalina se štiplavým zápachem.

Soli a anionty kyseliny propionové se nazývají propionáty .

Původ jména

Kyselina propionová (z řeckého " protos " - první, " pion " - tuk;) je tak pojmenována, protože je to nejmenší H (CH 2 ) n COOH kyselina, která vykazuje vlastnosti mastných kyselin .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Teplota samovznícení je 440 °C.

Mísitelný s vodou (bez omezení) a organickými rozpouštědly.

Chemickými vlastnostmi - typický představitel nasycených karboxylových kyselin ; tvoří estery , amidy , halogenidy kyselin atd.

Historie

Kyselina propionová byla poprvé popsána v roce 1844 Johanem Gottliebem , který ji našel mezi produkty rozkladu cukru . Během několika dalších let jiní chemici připravovali kyselinu propionovou různými způsoby, aniž by si uvědomili, že získávají stejnou látku. V roce 1847 francouzský chemik Jean-Baptiste Dumas určil, že výsledné kyseliny jsou stejnou látkou, kterou pojmenoval kyselina propionová.

Získání

V přírodě se kyselina propionová nachází v oleji , který vzniká při fermentaci sacharidů . V průmyslu se získává karbonylací ethylenu podle Reppeho reakce ; katalytická oxidace propionaldehydu v přítomnosti iontů kobaltu nebo manganu ; jako vedlejší produkt při oxidaci C 4 —C 10 uhlovodíků v plynné fázi . Velká množství kyseliny propionové se dříve získávala jako vedlejší produkt při výrobě kyseliny octové , ale díky moderním metodám výroby kyseliny octové je tato metoda menším zdrojem kyseliny propionové.

Kyselina propionová se také získává biologicky z metabolické degradace mastných kyselin obsahujících lichý počet atomů uhlíku a z degradace určitých aminokyselin. Bakterie rodu Propionibacterium produkují kyselinu propionovou jako konečný produkt svého anaerobního metabolismu . Tyto bakterie se často nacházejí v žaludku přežvýkavců a v siláži [2] a částečně díky jejich aktivitě má švýcarský sýr svou chuť.

Deriváty

Propionáty  jsou soli a estery kyseliny propionové. Soli kyseliny propionové alkalických kovů a kovů alkalických zemin jsou vysoce rozpustné ve vodě a nerozpustné v organických rozpouštědlech . Estery kyseliny propionové jsou špatně rozpustné ve vodě, mísitelné s organickými rozpouštědly.

Aplikace

Kyselina propionová a její deriváty se používají při výrobě herbicidů ( propanol , dichlorprol ), léků ( ibuprofen , phenobolin atd.), vonných látek (benzyl-, fenyl-, geranyl-, linaloyl-propionáty), plastů (například polyvinyl propionát ), rozpouštědla (propyl-, butyl-, pentylpropionát atd.), vinylová změkčovadla a povrchově aktivní látky (glykolethery).

Kyselina propionová inhibuje růst plísní a některých bakterií . Proto se většina vyrobené kyseliny propionové používá jako konzervační látka v potravinách pro lidi a v krmivech pro zvířata. V krmivech pro zvířata se přímo používá kyselina propionová nebo její amonná sůl (propionát amonný). V potravinách, zejména v chlebu a jiném pečivu, se kyselina propionová používá jako sodná ( propionát sodný ) nebo vápenatý ( propionát vápenatý ) sůl.

Zabezpečení

Hlavním nebezpečím kyseliny propionové jsou chemické popáleniny, ke kterým může dojít při kontaktu s koncentrovanou kyselinou. Ve studiích na laboratorních zvířatech byl jediným nežádoucím účinkem spojeným s dlouhodobou konzumací malého množství kyseliny propionové tvorba vředů v jícnu a žaludku v důsledku leptavých vlastností látky. Studie nezjistily, že by kyselina propionová byla toxická, mutagenní, karcinogenní a nepříznivě ovlivnila reprodukční orgány. V těle se kyselina propionová rychle oxiduje, metabolizuje a vylučuje jako oxid uhličitý v Krebsově cyklu , aniž by se hromadila v těle.
Injekce kyseliny propionové u potkanů ​​způsobují patologické a behaviorální účinky charakteristické pro poruchy autistického spektra. V tomto ohledu bylo navrženo, že propionát vápenatý (potravinová přísada E282) se podílí na výskytu autismu u dětí.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
2. ↑ Romanov MN, Bato RV, Yokoyama MT, detekce Rust SR PCR a fylogeneze nové Propionibacterium acidipropionici založená na sekvencích 16S rRNA použitelné pro zvýšenou fermentaci kukuřice s vysokou vlhkostí  //  Journal of Applied Microbiology: časopis. - Oxford , UK : Společnost pro aplikovanou mikrobiologii ; Blackwell Science Ltd , 2004. Sv. 97, č.p. 1 . - S. 38-47. — ISSN 1364-5072 . - doi : 10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x . — PMID 15186440 . Archivováno z originálu 15. března 2015.  (Přístup: 15. března 2015)

Literatura

• Zefirov N. S., Kulov N. N. a kol., Chemical Encyclopedia. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1995. - T. 4. - S. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .