Mastné kyseliny

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 8. listopadu 2020; kontroly vyžadují 19 úprav .

Mastné kyseliny  jsou alifatické jednosytné karboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, které se nacházejí v esterifikované formě v tucích , olejích a voscích rostlinného a živočišného původu. Mastné kyseliny obecně obsahují přímý řetězec se sudým počtem atomů uhlíku (od 4 do 24, včetně karboxylu) a mohou být nasycené nebo nenasycené [1] .

V širším smyslu se termín někdy používá pro všechny acyklické alifatické karboxylové kyseliny a někdy tento termín zahrnuje také karboxylové kyseliny s různými cyklickými radikály.

Obecné informace

Podle charakteru vazby atomů uhlíku v řetězci se mastné kyseliny dělí na nasycené a nenasycené. Nasycené (omezení) obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku. Mononenasycené (monoenové) obsahují dvojnou nebo, což je vzácné, trojnou vazbu. Polynenasycené (polyenové) mastné kyseliny mají dvě nebo více dvojných nebo trojných vazeb. Dvojné vazby v přírodních polynenasycených mastných kyselinách jsou izolovány (nekonjugované). Vazby mají zpravidla cis konfiguraci, která takovým molekulám dodává další tuhost.

Mastné kyseliny se liší počtem atomů uhlíku v řetězci a v případě nenasycených kyselin polohou, konfigurací a počtem dvojných a trojných vazeb.

Mastné kyseliny lze konvenčně rozdělit na nižší (do sedmi atomů uhlíku), střední (osm až dvanáct atomů uhlíku) a vyšší (více než dvanáct atomů uhlíku). Karboxylové kyseliny mohou obsahovat cyklické skupiny: cyklopropanovou, cyklopropenovou, cyklopentylovou, cyklopentenylovou, cyklohexylovou, cyklohexenylovou, furanovou, někdy jsou také označovány jako mastné kyseliny [2] .

Acyklické karboxylové kyseliny, počínaje kyselinou máselnou , jsou považovány za mastné. Mastné kyseliny odvozené přímo z živočišných tuků mají většinou osm nebo více atomů uhlíku ( kyselina kaprylová ). Počet atomů uhlíku v přírodních mastných kyselinách je většinou rovnoměrný, a to díky jejich biosyntéze za účasti Acetyl-CoA .

Velká skupina mastných kyselin (přes 400 různých struktur, i když pouze 10-12 je běžných) se nachází v rostlinných olejích ze semen. V semenech určitých rostlinných čeledí je vysoké procento vzácných mastných kyselin [3] . Rostlinné vosky obsahují také různé mastné kyseliny, včetně vyšších: karnaubský vosk z listů brazilské palmy karnaubské ( Copernicia cerifera ) a ourikorový vosk z listů brazilské palmy ouricuri ( Syagrus coronata ) obsahují převážně sudé kyseliny, mající 14-34 atomy uhlíku, kandelilový vosk z keře kandelily ( Euphorbia cerifera ) z pouště Chihuahua obsahuje většinou sudé kyseliny s 10-34 atomy uhlíku, vosk z cukrové třtiny ze Saccharum officinarum obsahuje kyseliny s 12 a 14-36 atomy uhlíku, včelí vosk obsahuje kyseliny s 12 , 14 a 16-36 atomů uhlíku [4] .

Esenciální mastné kyseliny jsou takové mastné kyseliny, které si tělo nedokáže syntetizovat. Pro člověka jsou nepostradatelné kyseliny obsahující alespoň jednu dvojnou vazbu ve vzdálenosti více než devíti atomů uhlíku od karboxylové skupiny.

Biochemie

Dělení

Mastné kyseliny ve formě triglyceridů se hromadí v tukových tkáních. V případě potřeby látky, jako je epinefrin , norepinefrin , glukagon a adrenokortikotropin , zahájí proces lipolýzy . Uvolněné mastné kyseliny se uvolňují do krevního oběhu, kterým se dostávají do buněk, které potřebují energii, kde nejprve za účasti ATP dochází k vazbě (aktivaci) s koenzymem A (CoA). V tomto případě je ATP hydrolyzován na AMP za uvolnění dvou molekul anorganického fosfátu ( Pi ):

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Syntéza

V rostlinách a zvířatech se mastné kyseliny tvoří jako produkty metabolismu sacharidů a tuků. Syntéza mastných kyselin se provádí na rozdíl od štěpení v cytosolu , v rostlinách - v plastidech [5] . Reakce katalyzované syntázami mastných kyselin jsou podobné ve všech živých organismech, avšak u zvířat, hub a některých bakterií enzymy fungují jako součást jediného multienzymového komplexu (FAS I), zatímco u jiných bakterií a rostlin systém sestává ze samostatných monofunkčních enzymů (FAS II).

Oběh

Trávení a vstřebávání

U savců (lat. Mammalia ) jsou mastné kyseliny s krátkým a středně dlouhým řetězcem absorbovány přímo do krevního řečiště přes kapiláry střevního traktu a procházejí portální žílou , stejně jako jiné živiny. Dlouhé řetězce (s počtem uhlíkových atomů 16 nebo více) jsou absorbovány buňkami stěn klků (lat. villi intestinales ) v tenkém střevě ( střevní segment ) a znovu přeměněny na triglyceridy . Triglyceridy jsou potaženy cholesterolem a proteiny za vzniku chylomikronu . Uvnitř klků vstupuje chylomikron do lymfatických cév , tzv. lakteálních kapilár, kde je vychytáván velkými lymfatickými cévami. Je transportován lymfatickým systémem až do místa blízko srdce, kde jsou krevní tepny a žíly největší. Hrudní kanál uvolňuje chylomikrony do centrálního žilního oběhu. Triglyceridy jsou tak transportovány do míst, kde jsou potřeba [6] .

Typy existence v těle

Mastné kyseliny existují v různých formách v různých fázích krevního oběhu. Jsou absorbovány ve střevě za vzniku chylomikronů, ale zároveň existují jako lipoproteiny s velmi nízkou hustotou nebo lipoproteiny s nízkou hustotou po transformaci v játrech . Po uvolnění z adipocytů se mastné kyseliny dostávají do krve ve volné formě.

Kyselost

Kyseliny s krátkým uhlovodíkovým koncem, jako je kyselina mravenčí a octová, jsou zcela mísitelné s vodou a disociují za vzniku poměrně kyselých roztoků ( pKa 3,77 a 4,76, v tomto pořadí) . Mastné kyseliny s delším ocasem se mírně liší kyselostí. Například nonanová kyselina má pKa 4,96 . S rostoucí délkou ocasu však rozpustnost mastných kyselin ve vodě velmi rychle klesá, v důsledku čehož tyto kyseliny jen málo mění pH roztoku. Hodnota hodnot pKa pro tyto kyseliny nabývá na významu pouze v reakcích, do kterých jsou tyto kyseliny schopny vstoupit. Kyseliny, které jsou nerozpustné ve vodě, lze rozpustit v teplém ethanolu a titrovat roztokem hydroxidu sodného za použití fenolftaleinu jako indikátoru do světle růžové barvy. Tato analýza umožňuje stanovit obsah mastných kyselin v dávce triglyceridů po hydrolýze .

Reakce mastných kyselin

Mastné kyseliny reagují stejným způsobem jako jiné karboxylové kyseliny , což znamená esterifikaci a kyselé reakce. Snížením mastných kyselin vznikají mastné alkoholy . Nenasycené mastné kyseliny mohou také podléhat adičním reakcím ; nejcharakterističtější je hydrogenace , která se používá k přeměně rostlinných tuků na margarín . V důsledku částečné hydrogenace nenasycených mastných kyselin mohou cis - izomery charakteristické pro přírodní tuky přejít do trans - formy. Při Warrentrappově reakci mohou být tuky rozloženy v roztavené alkálii. Tato reakce je důležitá pro stanovení struktury nenasycených mastných kyselin.

Autooxidace a žluknutí

Mastné kyseliny podléhají autooxidaci a žluknutí při pokojové teplotě . Přitom se rozkládají na uhlovodíky , ketony , aldehydy a malá množství epoxidů a alkoholů . Těžké kovy , obsažené v malém množství v tucích a olejích, urychlují autooxidaci. Aby se tomu zabránilo, jsou tuky a oleje často ošetřeny chelatačními činidly , jako je kyselina citrónová .

Aplikace

Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin jsou účinné povrchově aktivní látky a používají se jako mýdla . V potravinářském průmyslu jsou mastné kyseliny registrovány jako potravinářská přísada E570 jako stabilizátor pěny, leštící prostředek a odpěňovač [7] .

Mastné kyseliny s rozvětveným řetězcem

Rozvětvené karboxylové kyseliny lipidů obvykle nejsou klasifikovány jako mastné kyseliny samotné, ale jsou považovány za jejich methylované deriváty. Methylované na předposledním atomu uhlíku ( iso -mastné kyseliny) a na třetím od konce řetězce ( anteiso -mastné kyseliny) jsou zahrnuty jako minoritní složky v lipidech bakterií a zvířat.

Monomethyl-rozvětvené mastné kyseliny

Monomethyl-rozvětvené nenasycené mastné kyseliny byly nalezeny ve fosfolipidech mořských hub, například mononenasycená kyselina 2-methoxy-13-methyl-6-tetradecenová byla nalezena v mořské houbě Callyspongia fallax

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

2-methoxy-6-tetradecenová kyselina

CH3- (CH2 ) 6 -CH = CH-(CH2 ) 3 - C(OCH3 ) -COOH ,

2-methoxy-6-pentadecenová kyselina

CH3- (CH2 ) 7 -CH \ u003d CH-(CH2 ) 3 - C (OCH3 ) -COOH

a kyselina 2-methoxy-13-methyl-6-tetradecenová

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

stejně jako polynenasycená kyselina 24-methyl-5,9-pentakosadienová [8] .

CH3 -CH(CH3 ) -(CH2 ) 13 - CH=CH-(CH2 ) 2 - CH =CH-(CH2 ) 3 - COOH.

Mononenasycená kyselina 7-methyl-7-hexadecenová byla nalezena v lipidech mořských ryb ( Mola mola )

CH 3- (CH 2 ) 7 -CH \u003d C (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 - COOH,

kyselina 7-methyl-6-hexadecenová

CH 3 - (CH 2 ) 8 -C (CH 3 ) \u003d CH-(CH 2 ) 4 - COOH

a kyselina 7-methyl-8-hexadecenová

CH 3 - (CH 2 ) 6 -CH \u003d CH-CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 - COOH

byly také nalezeny v houbách [9] . Rozvětvené karboxylové kyseliny jsou také součástí silic některých rostlin: např. kozlíková silice obsahuje monomethyl-nasycenou kyselinu izovalerovou (kyselinu 3-methylbutanovou) CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH nebo .

Multimethyl-rozvětvené mastné kyseliny

Multimethyl-rozvětvené kyseliny jsou distribuovány především v bakteriích. kyselina 13,13-dimethyltetradekanová

CH3 -C( CH3 ) 2- ( CH2 ) n - COOH

byl nalezen v mikroorganismech, řasách, rostlinách a mořských bezobratlých. Mezi tyto kyseliny patří kyselina fytanová ( kyselina 3,7,11,15-tetramethylhexadekanová)

CH 3 -CH (CH 3 ) -(CH 2 ) 3 -CH (CH 3 ) -(CH 2 ) 3 - CH (CH 3 ) -(CH 2 ) 3 - C (CH 3 ) -CH 2 - COOH

a kyselina pristanová (2,6,10,14-tetramethylpentadekanová kyselina)

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - C (CH 3 ) -COOH,

konečný produkt rozkladu chlorofylu. Kyselina pristanová byla nalezena v mnoha přírodních zdrojích, houbách, korýších, mléčných tucích, živočišných zásobních lipidech a ropě. Tato sloučenina je produktem α-oxidace kyseliny fytanové [10] .

Methoxy-větvené mastné kyseliny

Ve fosfolipidech houby Amphimedon complanata byly nalezeny methoxy-rozvětvené nasycené mastné kyseliny: kyselina 2-methoxy-13-methyltetradekanová

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 10 -C (OCH 3 ) -COOH,

2-methoxy-14-methylpentadekanová kyselina

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 11 -C (OCH 3 ) -COOH

a 2-methoxy-13-methylpentadekanová kyselina [11] .

CH 3 -CH 2 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 10 -C (OCH 3 ) -COOH.

Mykolové nasycené mastné kyseliny

Zvláštní skupinu rozvětvených mastných kyselin tvoří nasycené nebo mononenasycené kyseliny (více než 500 sloučenin) [12] obsažené v membránách některých bakterií. Tyto bakterie jsou v přírodě široce rozšířeny: nacházejí se v půdě, vodě, v těle teplokrevných i studenokrevných živočichů. Mezi těmito bakteriemi jsou saprofytické, oportunní (potenciálně patogenní) a patogenní druhy. Kyseliny syntetizované těmito bakteriemi různých skupin se nazývají mykolové kyseliny. Mykolové kyseliny jsou rozvětvené 3-hydroxykyseliny obecné formy R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH, kde R1 může být hydroxylová, methoxylová, keto nebo karboxylová skupina, takové kyseliny se nazývají dihydroxymykolová, methoxymykolová, ketomykolová, karboxymykolová, v daném pořadí, stejně jako epoxymykolová, pokud má kyselina epoxidový kruh; R2 je alkylový postranní řetězec až do C24 [13] . Příklady jednoduchých nasycených mykolových kyselin jsou kyselina 3-hydroxy-2-ethylhexanová

CH3- (CH2 ) 2 - CH ( OH )-CH( C2H5 ) -COOH ,

kyselina 3-hydroxy-2-butyl-oktanová,

3-hydroxy-2-hexyldekanová kyselina

CH3- (CH2 ) 6 - CH ( OH )-CH( C6H13 ) -COOH ,

3-hydroxy-2-heptylundekanová kyselina

CH3- (CH2 ) 7 - CH ( OH )-CH( C7H15 ) -COOH ,

kyselina 3-hydroxy-2-tetradecyl-oktadekanová,

CH3- (CH2 ) 14 - CH ( OH )-CH( C14H29 ) -COOH ,

3-hydroxy-2-hexadecyl-eikosanová kyselina

CH3- (CH2 ) i6 - CH( OH )-CH( Ci6H3i ) -COOH .

V mykolových kyselinách bakterií řádu Actinomycetes mají např. korynebakterie rodu Corynebacterium (původci záškrtu) 32-36 atomů uhlíku, v nokardiích rodu Nocardia (původci nokardiózy) - 48-58 a v mykobakterie rodu Mycobacterium (původci tuberkulózy u lidí a zvířat) - 78- 95 [14] . Mykolové kyseliny jsou hlavní složkou ochranné membrány bakterií ( Mycobacterium tuberculosis ), které způsobují lidskou tuberkulózu . Právě přítomnost mykolových kyselin v bakteriální buněčné membráně určuje chemickou inertnost (včetně odolnosti vůči alkoholu, zásadám a kyselinám), stabilitu, mechanickou pevnost, hydrofobnost a nízkou propustnost buněčné stěny pro léčiva [15] .

Cyklické mastné kyseliny

Přírodní mastné kyseliny mohou obsahovat cyklické prvky. Mohou to být cyklopropanové a cyklopropenové kruhy, cyklopentylové a cyklopentenylové kruhy, cyklohexylové a cyklohexenové kruhy, stejně jako furanové kruhy. V tomto případě mohou být kyseliny buď nasycené nebo nenasycené.

Cyklopropan nasycené mastné kyseliny

Některé mastné kyseliny obsahují jako součást řetězce cyklopropanový kruh (takové kyseliny se nacházejí v bakteriálních lipidech) nebo cyklopropenový kruh (v rostlinných olejích).

Mezi nasycenými cyklopropanovými kyselinami byl jako první izolován laktobacil, neboli fytomonová (11,12-methylen-oktadekanoová) kyselina, která svůj triviální název získala podle gramnegativních bakterií Lactobacillus arabinosus , ve kterých ji K. Hofmann našel v r. 1950.

Později byl izomer této kyseliny (kyselina 9,10-methylen-oktadekanová) nalezen v semenech liči čínského ( Litchi chinensis ) z čeledi Sapindaceae .

Další mastná kyselina cyklopropanová (9,10-methylen-hexadekanová) je přítomna ve fosfolipidech mitochondrií hovězího srdce a jater, její množství v srdci hovězího tvoří asi 4 % všech mastných kyselin.

Kromě toho byla v parazitickém prvoku Herpetomonas megaseliae nalezena kyselina 17-methyl- cis - 9,10 -methylen-oktadekanoová . Cyklopropanové kruhy se také nacházejí v postranních řetězcích některých mykolových kyselin.

Cyklopropanové nenasycené mastné kyseliny

Nenasycené mastné kyseliny s propanovým kruhem jsou v přírodě běžnější než nasycené, mohou obsahovat jednu, dvě i více dvojných vazeb. Kyselina majuskulová (4,5 methylen-11-brom-8,10 tetradekadienová) byla nalezena v sinici Lyngbya majuscula ; z buněčného hlenu byly izolovány kyseliny 9,10 methylen-5-hexadecenová a 11,12-methylen-5- oktadecenoová skupiny slizových forem .

Dvě kyseliny izoloval T. Nemoto (Nemoto T.) v roce 1997 z australské houby rodu Amphimedon , tyto kyseliny se nazývají amfimické: 10,11-methylen-5,9-oktakosadienová a 10,11-methylen-5, kyselina 9,21-oktakosatrienová.

Cyklopropen mastné kyseliny

Cyklopropenové mastné kyseliny se nacházejí v rostlinných olejích rostlin z čeledí Sterculia , Gnetaceae , Bombax , Malvaceae , Linden , Sapindaceae . Kyselinu 9,10-methylen-9-oktadecenovou objevil Nunn (Nunn) v roce 1952 v oleji sterculia smradlavého ( Sterculia foetida ) z čeledi Malvaceae , proto dostala triviální název kyselina sterkulová.

Homolog této kyseliny objevil MacFarlane v roce 1957 v oleji ze slézových semen, proto byla kyselina pojmenována kyselina malvová (8,9-methylen-8-heptadecenová).

Během čištění olejů obsahujících kyselinu sterkulovou tato kyselina snadno přidává hydroxyl, čímž se mění na kyselinu 2-hydroxy-9,10-methylen-9-oktadecenovou.

Polycyklobutan (ladderane) mastné kyseliny

Mastné kyseliny s cyklobutanovými kruhy byly objeveny v roce 2002 jako složky membránových lipidů anaerobních bakterií z rodu Candidatus řádu Planctomycetes , které oxidují amonium [16] .

Tyto mastné kyseliny mohou obsahovat až pět lineárně kondenzovaných cyklobutanových skupin, jako je pentacykloanammoxická nebo 8-[5]-ladderan-oktanová kyselina. Někdy se k cyklobutanovým kruhům přidávají jeden nebo dva cyklohexanové kruhy.

Cyklopentyl mastné kyseliny

Nejjednoduššími cyklopentylovými kyselinami jsou kyselina 2-cyklopentyloctová a kyselina 3-cyklopentylpropionová.

Přírodní kyselina hlízová, neboli kyselina (1R,2S)-2-[(Z)-5-hydroxy-2-pentinyl]-3-oxocyklopentan-1-octová, nalezená v bramborách a její triviální název dostala podle svého druhu ( Solánum tuberósum ), jasmín nebo kyselina jasmonová (1R,2R)-oxo-2-(2Z)-2-penten-1-yl-cyklopentan-octová) obsažená v jasmínu,

stejně jako kukurbová (3-hydroxy-2-[2-pentenyl]-cyklopentan-1-octová) kyselina obsažená v dýni (rod Cucurbita z čeledi Cucurbitaceae ) a nazývaná svým generickým názvem jsou inhibitory růstu rostlin, které se aktivně účastní v jejich metabolismu.

Z komplexních cyklopentylových kyselin lze vyčlenit kyselinu prostanovou , která je základem prostaglandinů  , lipidových fyziologicky aktivních látek.

Do uvažované skupiny kyselin patří také velká skupina naftenových kyselin obsažených v oleji. Tyto kyseliny zahrnují monobazické karboxylové kyseliny s 5- a 6-člennými mono-, bi- a tricykly, jako je kyselina 3-(3-ethyl-cyklopentyl)-propanová,

Blízkým naftenovým kyselinám je zvláštní rodina přírodních sloučenin nazývaných ARN kyseliny obsahující 4 až 8 pentanových kruhů, tyto sloučeniny způsobují značné potíže při těžbě a přepravě ropy. [17] .

Cyklopentenylové mastné kyseliny

První cyklopentenylové kyseliny objevil R. L. Shriner (Shriner RL) v roce 1925 v oleji ze semen rostlin rodu Hydnocarpus nebo Chaulmoogra z čeledi Achariaceae . Jednalo se o nenasycenou kyselinu chaulmurovou neboli 13-[(1R)-2-cyklopenten-1-yl]tridekanovou a kyselinu hydnokarpovou neboli 11-(2-cyklopenten-1-yl)undekanovou, jejíž obsah v oleji ze semen se pohybuje od 9 do 75 %.

Semena těchto rostlin obsahují také další mastné kyseliny s různě dlouhým řetězcem a dvojnou vazbou v různých polohách, například kyselinu hrdlovou nebo kyselinu 13R-(2-cyklopenten-1-yl)-6Z-tridecenovou, která je nacházející se v semenech výše uvedených rostlin v množství 1,4-25 %.

Biosyntetický prekurzor kyseliny jasmonové, kyselina 12-oxo-fytodienová (4-oxo-5R-(2Z)-2-pentyl-2-cyklopenten-1S-oktanová) se aktivně podílí na metabolismu rostlin.

Kyseliny s furanovými kruhy

Zpočátku byly mezi rostlinnými lipidy nalezeny mastné kyseliny s furanovými cykly. Například kyselina 10,13-epoxy-11,12 -dimethyl-oktadeka- brazilskévdienová byla nalezena10,12 Později však byly furanové mastné kyseliny nalezeny v rybí tkáni a byly nalezeny také v lidské plazmě a erytrocytech. V rybích lipidech se v současné době nachází nejméně čtrnáct různých furanových mastných kyselin, ale nejběžnější je kyselina 12,15-epoxy-13,14-dimethyl-eikosa-12,14-dienová a její homology, méně časté jsou kyseliny monomethylové, např. jako například kyselina 12,15-epoxy-13-methyl-eikosa-12,14-dienová [18] .

Z lidské krve bylo izolováno několik furanových dvojsytných mastných kyselin s krátkým řetězcem, které se nazývají urofuranové kyseliny. Někteří vědci naznačují, že tyto kyseliny jsou metabolity kyselin s delším řetězcem. Při poruše funkce ledvin se v těle hromadí kyselina 3-karboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanopropanová, což je uremický toxin [19] .

Esenciální mastné kyseliny

Nasycené mastné kyseliny

Obecný vzorec: CnH2n + 1 COOH nebo CH3- ( CH2 ) n - COOH

Triviální jméno Systematický název (IUPAC) Hrubý vzorec Racionální semi-expandovaný vzorec Nález Tpl , ° C pKa
kyselina propionová kyselina propanová C2H5COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) COOH Olej −21 
Kyselina máselná Kyselina butanová C3H7COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 2COOH _ _ Máslo , dřevěný ocet −8

4,82

Kyselina valerová Kyselina pentanová C4H9COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 3COOH _ _ Valerian officinalis −34,5 
Kyselina kapronová Kyselina hexanová C5H11COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 4COOH _ _ Olej , kokosový olej (0,5%) −4 4,85
Kyselina enanthová kyselina heptanová C6H13COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 5COOH _ _ Žluklé máslo −7.5
Kyselina kaprylová Kyselina oktanová C7H15COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 6COOH _ _ Kokosový olej (5%), fusilový olej 17  4,89
Kyselina pelargonová Kyselina nonanová C8H17COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 7COOH _ _ Pelargonium (lat. Pelargonium ) - rod rostlin z čeledi pelargonie 12.5  4,96
kyselina kaprinová Kyselina dekanová C9H19COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 8COOH _ _ kokosový olej (5%) 31 
Kyselina undecylová kyselina undekanová C10H21COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 9COOH _ _ Kokosový olej (malé množství) 28.6 
Kyselina Laurová kyselina dodekanová CnH23COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 10COOH _ _ Kokosový olej (50 %), palmový olej (0,2 %), ukuuba olej ( Virola sebifera ) (15-17 %), palmový olej murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (47 %), 43,2 
Kyselina tridecylová Kyselina tridekanová C12H25COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 11COOH _ _ Sinice (0,24-0,64 %) [20] , olej z rutových listů (0,07 %), karambolová silice (0,3 %) [21] 41 
Kyselina myristová kyselina tetradekanová C13H27COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 12COOH _ _ Muškátový oříšek ( Myristica ), kokosový olej (20 %), palmový olej (1,1 %), ukuuba olej ( Virola sebifera ) (72-73 %), palmový olej murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (36,9 %), palmový olej Tucuma ( Astrocaryum tucuma ) (21-26 %) 53,9 
Kyselina pentadecylová Kyselina pentadekanová C14H29COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 13COOH _ _ Máslo (1,2 %) [22] skopový tuk [23] 52 
Kyselina palmitová Kyselina hexadekanová C15H31COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 14COOH _ _ Kokosový olej (9%), palmový olej (44%), olivový olej (7,5-20%), pongamia cirrusový olej ( 3,7-7,9%), ukuuba ( Virola sebifera ) olej (4,4-5%), Murumuru palmový olej ( Astrocaryum murumuru) (6 %), Pecuyový olej (48 %), kávový olej (34 %), baobabový olej ( 25 %), bavlníkový olej (23 %) 62,8 
Kyselina margarová Kyselina heptadekanová C16H33COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 15COOH _ _ Hořčičný olej (do 2,1 %), v malém množství v jehněčím tuku (1,2 %), máslo (1,2 %), olivový olej (0,2 %), slunečnicový olej (0,2 %), arašídové máslo (0,2 %) 61,3 
Kyselina stearová Kyselina oktadekanová C17H35COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 16COOH _ _ Kokosový olej (3 %), palmový olej (4,6 %), olivový olej (0,5-5 %), pongamia cirrusový olej ( 2,4-8,9 %), olej z palmy murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (2,6 %), máslo kokum ( Garcinia indica ) (50-60 %), máslo z llips ( Shorea Stenoptera ) ( 42-48 %), mangové máslo (39 %), bambucké máslo (30-45 %) 69,4 
Kyselina nonadecylová Kyselina nonadekanová C18H37COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ olej ze zelených částí kopru (10 %) [24] , červená řasa ( Hypnea musciformis ) [25] , bakterie ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137) [26] 68,2 
Kyselina arachinová Kyselina eikosanová C19H39COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 18COOH _ _ Arašídový olej , rambutanový olej , cupuaçu olej (11%), pongamia pinnate oil (2,2-4,7%), avella ořechový olej (6,3%) 76,2 
Kyselina heneikocyklová Kyselina heneikosanová C20H41COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 19COOH _ _ Olej ze semen stromu Azadirahta , olej ze semen mucuna tree , medové houby 75,2 
kyselina behenová Kyselina dokosanová C21H43COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 20COOH _ _ olej z moringových semen ( 8 %), olej z Pongamia pentasum (4,7-5,3 %), hořčičný olej (2-3 %), olej z avellanských ořechů (1,9 %) 80 
Kyselina trikocyklová Kyselina trikosanová C22H45COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 21COOH _ _ Lipidy buněčných membrán vyšších rostlin, lipofilní složky plodnic hub a olej ze semen sladké papriky , rododendronu , pšenice 78,7-79,1 
Kyselina lignocerová Kyselina tetrakosanová C23H47COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 22COOH _ _ Buková pryskyřice , hořčičný olej (1-2%), Pongamia pinnate olej (1,1-3,5%)
Kyselina pentakocyklová Kyselina pentakosanová C24H49COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 23COOH _ _ Buněčné stěny mikroeukaryot 77-83,5 
kyselina cerotinová Kyselina hexakosanová C25H51COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 24COOH _ _ Včelí vosk (14-15%) [27] , karnaubský vosk z listů palmy Copernicia cerifera , vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4] 87,4 
Kyselina heptakocyklová Kyselina heptakosanová C26H53COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 25COOH _ _ Mikroorganismy skupiny Mycobacterium 87,5 
Kyselina montanová Kyselina oktakosanová C27H55COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 26COOH _ _ Humiticko-lipoidolitové a vysoce gelovité humitové uhlí a rašelina (montský vosk), čínský vosk ze sekretů voskových šupinek ( Ceroplastes ceriferus ) a nepravých šupinek ( Ericerus pela ), vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4] , třezalka tečkovaná ( Hypericum perforatum ) ) [28] . 90,9 
Kyselina nonakocyklová Kyselina nonakosanová C28H57COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 27COOH _ _ Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4] , třezalka tečkovaná ( Hypericum perforatum ) [28]
Melissová kyselina Kyselina triakontanová C29H59COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 28COOH _ _ Mléčná šťáva z pampelišky , včelí vosk (10-15 %) [29] , bobovitá rostlina Desmodium laxiflorum [30] , Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4] , Třezalka tečkovaná ( Hypericum perforatum ) [28] 92-94
Gentriakontylová kyselina Kyselina gentriakontanová C30H61COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 29COOH _ _ Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4] , třezalka tečkovaná ( Hypericum perforatum ) [28]
Kyselina lacerová kyselina dotriakontanová C31H63COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 30COOH _ _ Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4] , třezalka tečkovaná ( Hypericum perforatum ) [28]
Kyselina psyllostearová Kyselina tritriakontanová C32H65COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 31COOH _ _ Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4]
Heddic (heddinová) kyselina Kyselina tetratriakontanová C33H67COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 32COOH _ _ Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4] , arabská guma , třezalka tečkovaná ( Hypericum perforatum ) [28]
Kyselina ceroplastová Kyselina pentatriakontanová C34H69COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 33COOH _ _ Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4]
Hexatriakontylová kyselina Kyselina hexatriakontanová C35H71COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 34COOH _ _ Vosk z cukrové třtiny ( Saccharum officinarum ) [4]

Nenasycené mastné kyseliny

Obecné informace o nenasycených mastných kyselinách

Kyseliny, které mají jednu dvojnou vazbu, se nazývají mononenasycené, dvě nebo více dvojných vazeb se nazývají polynenasycené. Dvojné vazby mohou být uspořádány různými způsoby: kyselina může mít konjugovanou (konjugovanou) dvojnou vazbu ve formě —C—C=C—C=C—C—; typickým představitelem takových mastných kyselin je kyselina sorbová ( trans, trans -2,4-hexadienová).

CH3 -CH = CH-CH=CH-COOH,

poprvé nalezený v roce 1859 A. V. Hoffmannem v bobulích jasanu horského ( Sorbus aucuparia ).

Kyseliny mohou mít také nekonjugované dvojné vazby ve formě -C-C= C -C-C=C-C-; typickými zástupci takových mastných kyselin jsou kyselina linolová a linolenová .

Mastné kyseliny mohou mít dvojné vazby allenového typu —C=C=C— nebo kumulenového typu —HC=C=C=CH—. V prvním případě je příkladem kyselina labbelová (kyselina 5,6-oktadekadienová)

CH 3 - (CH 2 ) 10 -CH \u003d C \u003d C - CH - (CH 2 ) 3 - COOH,

který byl identifikován v lipidech semen rostliny Leonotis napetaefolia z čeledi Lamiaceae ; za druhé - kyselina 2,4,6,7,8-dekapentaenová

CH3 -CH = C=C=CH-CH=CH-CH=CH-COOH

a kyselina 4-hydroxy-2,4,5,6,8-dekapentaenová

CH3 -CH = CH-CH=C=C=C(OH)-CH=CH-COOH,

které byly izolovány z některých rostlin čeledi Asteraceae .

Nenasycené mastné kyseliny mohou také obsahovat jednu nebo více trojných vazeb. Takové kyseliny se nazývají acetylenové nebo alkynové. Mezi monoalkynové mastné kyseliny patří například kyselina taurová (6-oktadecová).

CH3- (CH2 ) 10 - C = C-(CH2 ) 4 - COOH,

který byl poprvé izolován ze semen Picramnia tariri z čeledi simarubaceae a kyseliny 6,9-oktadeceové

CH3- (CH2 ) 7 - C=C - CH2 -CH \u003d CH-(CH2 ) 4 - COOH ,

který byl izolován z ořechového másla Ongokea klaineana z čeledi olaxaceae . Tato polynenasycená kyselina má jednu dvojnou vazbu v 6. poloze a trojnou vazbu v 9. poloze uhlíkového skeletu.

Některé mononenasycené mastné kyseliny

Obecný vzorec: CH3- ( CH2 ) m - CH \u003d CH-(CH2 ) n - COOH ( m \u003dco-2 ; n \u003d Δ-2 )

Triviální jméno Systematický název (IUPAC) Hrubý vzorec Vzorec IUPAC (s methylovým koncem) Vzorec IUPAC (s sacharidovým koncem) Racionální semi-expandovaný vzorec Tpl , ° C
Akrylová kyselina kyselina 2-propenová C2H3COOH _ _ _ _ 3:1ω1 3:1A2 CH 2 \u003d CH - COOH 13
Kyselina methakrylová 2-methyl-2-propenová kyselina C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A2 CH2 \u003d C (CH3 ) - COOH 14-15
Kyselina krotonová kyselina 2-butenová C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω2 4:1A2 CH3-CH=CH-COOH 71,4—71,7
Kyselina vinyloctová kyselina 3-butenová C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A3 CH2 \u003d CH - CH2 - COOH
Kyselina lauroolejová kyselina cis -9-dodecenová CnH2iCOOH _ _ _ _ 12:1ω3 12:1Δ9 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 - COOH
Kyselina myristolejová kyselina cis -9-tetradecenová C13H25COOH _ _ _ _ 14:1ω5 14:1Δ9 CH 3- (CH 2 ) 3 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 - COOH
kyselina trans -3-hexadecenová C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω13 16:1A3 CH 3- (CH 2 ) 11 -CH \u003d CH - (CH 2 ) - COOH
Kyselina palmitolejová kyselina cis -9-hexadecenová C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω7 16:1Δ9 CH 3- (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 - COOH
Kyselina ricinolejová kyselina hydroxy-9-cis-oktodecenová C17H33COOH _ _ _ _
kyselina petroselinová kyselina cis -6-oktadecenová C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω12 18:1A6 CH 3- (CH 2 ) 10 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 4 - COOH
Kyselina olejová kyselina cis -9-oktadecenová C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH 3- (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 - COOH 13-14
Kyselina elaidová kyselina trans -9-oktadecenová C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH 3- (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 - COOH 44
Kyselina cis -vakcínová kyselina cis -11-oktadecenová C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1A11 CH 3- (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 - COOH
Kyselina trans -vakcínová kyselina trans -11-oktadecenová C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1A11 CH 3- (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 - COOH
Kyselina gadoleová kyselina cis -9-eikosenová C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω11 19:1Δ9 CH 3- (CH 2 ) 9 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 - COOH
kyselina gondoová kyselina cis -11-eikosenová C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω9 20:1A11 CH 3- (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 - COOH
Kyselina eruková kyselina cis -13-dokosenová C21H41COOH _ _ _ _ 22:1ω9 22:1A13 CH 3- (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 11 - COOH 33.8
Kyselina nervová kyselina cis -15-tetrakosenová C23H45COOH _ _ _ _ 24:1ω9 24:1A15 CH 3- (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 13 - COOH
Některé polynenasycené mastné kyseliny

Obecný vzorec: CH 3 - (CH 2 ) m - (CH \u003d CH - (CH 2 ) x (CH 2 ) n - COOH

Triviální jméno Systematický název (IUPAC) Hrubý vzorec Vzorec IUPAC (s methylovým koncem) Vzorec IUPAC (s sacharidovým koncem) Racionální semi-expandovaný vzorec Tpl , ° C
Kyselina sorbová kyselina trans,trans -2,4-hexadienová C5H7COOH _ _ _ _ 6:2ω2 6:2A2,4 CH3 -CH = CH-CH=CH-COOH 134
Kyselina linolová kyselina cis,cis -9,12-oktadekadienová C17H31COOH _ _ _ _ 18:2ω6 18:2Δ9,12 CH 3 (CH 2 ) 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 2 - (CH 2 ) 7 - COOH −5
Kyselina y-linolenová cis,cis,cis -6,9,12-oktadekatrienová kyselina C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω6 18:3A6,9,12 CH 3 - (CH 2 ) - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 6 - COOH
Kyselina a-linolenová cis,cis,cis -9,12,15-oktadekatrienová kyselina C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω3 18:3A9,12,15 CH 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 7 - COOH
Kyselina arachidonová kyselina cis -5,8,11,14-eikosotetraenová C19H31COOH _ _ _ _ 20:4ω6 20:4A5,8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 4 - (CH 2 ) 2 - COOH −49,5
Kyselina dihomo-γ-linolenová kyselina 8,11,14-eikosatrienová C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω6 20:3A8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 5 - COOH
kyselina klupanodonová kyselina 4,7,10,13,16-dokosapentaenová C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω4 20:5A4,7,10,13,16 CH 3 - (CH 2 ) 2 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) - COOH
kyselina timnodonová kyselina 5,8,11,14,17-eikosapentaenová C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω3 20:5A5,8,11,14,17 CH 3 - (CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) 2 - COOH
Kyselina cervonová kyselina 4,7,10,13,16,19-dokosahexaenová C21H31COOH _ _ _ _ 22:6ω3 22:3A4,7,10,13,16,19 CH 3- (CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 6 - (CH 2 ) -COOH
Kyselina midová kyselina 5,8,11-eikosatrienová C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω9 20:3A5,8,11 CH 3 - (CH 2 ) 7 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 2 - COOH

Viz také

Poznámky

  1. ↑ mastné kyseliny // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 7. prosince 2011. Archivováno z originálu 9. ledna 2012.
  2. ↑ William W. Christie. Mastné kyseliny: přírodní alicyklické - struktury, výskyt a biochemie Archivováno 1. března 2014 na Wayback Machine
  3. ↑ Obsah kyselin v různých rostlinných olejích . Datum přístupu: 28. května 2013. Archivováno z originálu 2. ledna 2014.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Obsah kyselin v různých rostlinných voscích (nedostupný odkaz) . Získáno 3. června 2013. Archivováno z originálu 2. ledna 2014. 
  5. ↑ Buchanan BB, Gruissem W., Jones RL Biochemistry and Molecular Biology of Plants. - 2. vyd. - Wiley Blackwell, 2015. - ISBN 9780470714225 .
  6. ↑ Metabolismus lipidů . Získáno 25. června 2009. Archivováno z originálu 26. března 2012.
  7. ↑ Archivovaná kopie (odkaz není dostupný) . Získáno 13. května 2008. Archivováno z originálu 21. dubna 2008.    (downlink od 13-05-2017 [1997 dní])
  8. ↑ Carballeira NM, Pagán M. Nové methoxylované mastné kyseliny z karibské houby Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 květen;64(5):620-3 . Získáno 3. října 2017. Archivováno z originálu 20. května 2016.
  9. ↑ William W. Christie . Mastné kyseliny: rozvětvený řetězec - struktury, výskyt a biosyntéza Archivováno 2. ledna 2014 na Wayback Machine
  10. ↑ Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359-376) Archivováno 2. ledna 2014 na Wayback Machine
  11. ↑ Carballeira NM, Alicea J. První přirozeně se vyskytující alfa-methoxylované mastné kyseliny s rozvětveným řetězcem z fosfolipidů Amphimedon complanata. / lipidy. 2001 leden; 36(1):83-7
  12. ↑ Mykolové kyseliny (odkaz není k dispozici) . Získáno 10. června 2013. Archivováno z originálu 13. července 2012. 
  13. ↑ Jean Asselineau, Gilbert Lanéelle . MYKOBAKTERIÁLNÍ LIPIDY: HISTORICKÁ PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, 1. října 1998 . Získáno 10. června 2013. Archivováno z originálu 21. května 2013.
  14. ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé a Mamadou Daffé1 . Cesty obchodování s mykolovými kyselinami: struktura, původ, mechanismus vzniku a skladovací forma mykobakteriálních kyselin . Získáno 7. června 2013. Archivováno z originálu dne 20. července 2018.
  15. ↑ Batrakov S. G., Sadovskaya V. L., Rozynov B. V., Koronelli T. V., [[Bergelson, Lev Davidovich | Bergelson L. D.]] Lipids of mycobacteria // Bioorganic Chemistry - 1978. - t .four. - Č. 5. - S.667-681. . Datum přístupu: 7. června 2013. Archivováno z originálu 2. ledna 2014.
  16. ↑ Lineárně zřetězené cyklobutanové lipidy tvoří hustou bakteriální membránu . Získáno 3. října 2017. Archivováno z originálu 19. září 2016.
  17. ↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton, C. Anthony Lewis . Analýza ARN naftenových kyselin vysokoteplotní plynovou chromatografií a vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií. J. Sep. sci. 2007, 30, 375-380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Archivováno 19. května 2014 na Wayback Machine
  18. ↑ William W. Christie. Mastné kyseliny: přírodní alicyklické - struktury, výskyt a biochemie Archivováno z originálu 21. července 2011.
  19. ↑ William W. Christie. Mastné kyseliny: hydroxy, epoxy, furanoid, methoxyl, oxo - struktury, výskyt a biochemie Archivováno 2. ledna 2014 na Wayback Machine
  20. ↑ T. Řezanka; I. Dor; A. Prell; VM Dembitsky / Složení mastných kyselin šesti sladkovodních divokých druhů sinic // Folia Microbiol. , 2003, 48 (1), S. 71-75.
  21. ↑ Datenblatt der The Good Scents Company ; 10. června 2008 . Datum přístupu: 30. května 2013. Archivováno z originálu 2. ledna 2013.
  22. ↑ Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a16_589.pub3
  23. ↑ HANSEN RP , SHORLAND FB , COOKE NJ Výskyt kyseliny n-pentadekanové ve ztuženém skopovém tuku.  (anglicky)  // The Biochemical journal. - 1954. - Sv. 58, č.p. 4 . - S. 516-517. — PMID 13229996 .
  24. ↑ WM Amin, AA Sleem: "Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences , 23. 2007, S. 73-90
  25. ↑ S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M Shameel . Antibakteriální aktivita a složení mastných kyselin extraktu z Hypnea musciformis ( Gigartinales , Rhodophyta ) // Pak. J Pharm. sci. , 6. 1993, S. 45-51
  26. ↑ JC Yoo; JM Han; S. K. Nam; OH Ko; CH Choi; KH Kee; J. K. Sohng; JS Jo; CN Seong Charakterizace a cytotoxické aktivity nonadekanové kyseliny produkované Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331-334.
  27. ↑ Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB ) Archivováno 6. dubna 2013.
  28. ↑ 1 2 3 4 5 6 Nové látky pro třezalku tečkovanou ( Hypericum perforatum ) Archivní kopie ze dne 2. ledna 2014 na Wayback Machine
  29. ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs . Archivováno z originálu 6. dubna 2013. (PDF; 50 kB)
  30. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3 .

Literatura

  • Mastné kyseliny lipidů // Velká ruská encyklopedie. Ročník 10. - M. , 2008. - S. 95.
  • Loktev S. M. Vyšší mastné kyseliny. M., Science, 1964
  • Bolotin I. M., Miloserdov P. N., Surzha E. I. Syntetické mastné kyseliny a produkty na nich založené. M., Chemie, 1970
  • Freidlin G. N. Alifatické dikarboxylové kyseliny. M., Chemie, 1978
  • Mastné kyseliny. Jejich chemie, vlastnosti, výroba a použití. New York: Interscience, 1960, sv. 1-4.