Kyselina krotonová

Kyselina krotonová [1] [2]
Všeobecné
Systematický název	kyselina trans -2-butenová
Tradiční jména	kyselina krotonová
Chem. vzorec	C4H6O2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	bezbarvé krystaly
Molární hmotnost	86,08 g/ mol
Hustota	0,964 g/cm³
Ionizační energie	960 kJ/mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	71,4-71,7 °C
•  varu	184,7 °C
•  bliká	87 °C
Meze výbušnosti	2,2–15,1 %
Tlak páry	0,19 mmHg Umění.
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	4,676
Rozpustnost
• ve vodě	54,6 g/100 ml
• v ethanolu	52,5 g/100 ml
• v kyselině octové	53 g/100 ml
• v toluenu	37,5 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu	1,4228 (80 °C)
Struktura
Dipólový moment	2,13  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	107-93-7
PubChem	24847127
Reg. číslo EINECS	203-533-9
ÚSMĚVY	CC=CC(=O)O
InChI	InChI=lS/C4H6O2/cl-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
RTECS	2900000 GQ
CHEBI	41131
ChemSpider	552744
Bezpečnost
LD 50	0,4–0,8 g/kg (krysy, orálně)
Stručný charakter. nebezpečí (H)	H302 , H312 , H314
preventivní opatření. (P)	P280 , P305+P351+P338 , P310
piktogramy GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina krotonová ( kyselina 2- butenová ) CH 3 -CH=CH-COOH je jednosytná nenasycená karboxylová kyselina . Svůj název získala podle rostliny Croton laxative ( Croton tiglium ), z jejíhož oleje byla izolována nenasycená kyselina, která složením odpovídala napsané formuli. Následně se ukázalo, že složení tohoto oleje je mnohem složitější a že vlastní kyselina krotonová v krotonovém oleji obsahuje malé množství, ale název zůstal.

Vlastnosti

Bezbarvé krystaly. Existuje ve formě strukturních a geometrických izomerů . Pro trans izomer je bod tání 71,4-71,7 °C, bod varu je 184,7 °C; částečně rozpustný ve vodě (17,6 % při 20 °C, 6,56 % při 40 °C) a také v diethyletheru . Pro cis izomer (kyselina isokrotonová, β-krotonová, kvartenylová, alokrotonová, kapalná krotonová kyselina, cis-beta-methylakrylová kyselina) je bod tání 15,5 °C, bod varu 169 °C, tento izomer je nižší stabilní a při zahřívání se mění na trans izomer. K obrácené transformaci dochází při ultrafialovém záření. Mezi strukturní izomery kyseliny krotonové patří kyselina methakrylová (kyselina 2-methyl-2-propenová) CH 2 =C(CH 3 )−COOH a kyselina vinyloctová (kyselina 3-butenová) CH 2 =CH−CH 2 −COOH.

Být v přírodě

Kyselina krotonová je meziproduktem biosyntézy a oxidace mastných kyselin v těle. Kromě krotonového oleje se nachází v produktech suché destilace dřeva.

Aplikace

Některé deriváty amidu kyseliny krotonové jsou léky [3] . Kopolymery kyseliny krotonové jsou široce používány v papírenském průmyslu. Kopolymer s vinylacetátem  je náhradou za šelak . 4,6-Dinitro-2-(1-methylheptyl)fenylether (karatan) je fungicid a akaricid . Používá se k získávání syntetických pryskyřic, plastů, jako přísady do mazacích olejů, při výrobě vysoce kvalitních elektricky izolačních skleněných tkanin.

Poznámky

1. ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
2. ↑ Sigma-Aldrich. Kyselina krotonová 98% Získáno 7. června 2013. Archivováno z originálu 8. června 2013. (neurčitý)
3. ↑ Deriváty isoxazolu a amidu kyseliny krotonové . Získáno 5. června 2013. Archivováno z originálu 26. září 2013. (neurčitý)