Kyselina Laurová

Kyselina Laurová
Všeobecné
Chem. vzorec	C12H24O2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	200,3 g/ mol
Hustota	0,88 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	44 °C
•  vroucí	298,9 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	143-07-7
PubChem	3893
Reg. číslo EINECS	205-582-1
ÚSMĚVY	CCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H24O2/cl-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30805
ChemSpider	3756
Bezpečnost
NFPA 704	jeden jeden jeden
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina laurová (zkráceně IUPAC 12:0) ( kyselina dodekanová ) C 11 H 23 COOH je jednosytná nasycená karboxylová kyselina .

Hlavními zdroji v lidské stravě jsou kokosový a palmojádrový olej .

Ve své čisté formě je to bílý prášek s mírným zápachem.

Být v přírodě

Kyselina laurová, jako složka triglyceridů , tvoří asi polovinu obsahu mastných kyselin v kokosovém mléce, kokosovém oleji, bobkovém oleji a semenech palmy (nezaměňovat s palmovým olejem). Nachází se také v lidském mateřském mléce (6,2 % celkového tuku), kravském mléce (2,9 %) a kozím mléce (3,1 %).

Kromě kokosového a palmojádrového oleje se vyskytuje v exotičtějších rostlinných olejích : babassu olej (50 %), palmojádrový olej (47-51 %), olej ze švestkových semen (48 %), palmový olej tucum ( Astrocaryum vulgare ) (42,5-48,9%), Murumuru palmový olej ( Astrocaryum murumuru ) (42,5%), kokosový olej (39-54%), ukuuba olej ( Virola surinamensis ) (15-17,6%), palmový olej (méně než 0,5% ), kiwi olej (méně než 0,2 %), olej z mučenky (méně než 0,2 %).

Aplikace

V kosmetice a každodenním životě

Stejně jako mnoho jiných mastných kyselin je kyselina laurová relativně levná, má dlouhou životnost , je netoxická a manipulace s ní je bezpečná. Používá se především k výrobě mýdla a kosmetiky . Pro tyto účely se kyselina laurová zpracovává hydroxidem sodným za vzniku soli - laurátu sodného , ​​což je mýdlo. Nejčastěji se laurát sodný získává zmýdelněním různých olejů, například kokosového oleje. Získá se tak směs laurátu sodného a solí jiných mastných kyselin (mýdla).

Laboratorní použití

V laboratoři lze pomocí kyseliny laurové určit molární hmotnost neznámé látky kryoskopicky měřením poklesu bodu tuhnutí . Použití kyseliny laurové je výhodné, protože bod tání čisté látky je relativně vysoký (43,8 °C) [1] a má vysokou kryoskopickou konstantu ( 3,9 K kg/mol). Měřením bodu tání roztoku neznámé látky v kyselině laurové lze určit molární hmotnost analytu.

Potenciální terapeutické vlastnosti

Ačkoli 95 % triglyceridů se středním řetězcem je absorbováno portální žílou , pouze 25–30 % kyseliny laurové je absorbováno přes ni [2] .

Kyselina laurová zvyšuje celkový sérový cholesterol více než mnoho jiných mastných kyselin, ale většina tohoto zvýšení je způsobena zvýšením lipoproteinu s vysokou hustotou (HDL) ("dobrého" cholesterolu v krvi). V důsledku toho bylo o kyselině laurové prohlašováno, že má „příznivější účinek na celkový HDL cholesterol než jakákoli jiná studovaná mastná kyselina, ať už nasycená nebo nenasycená“ [3] . Obecně platí, že nižší poměr celkového cholesterolu k HDL cholesterolu koreluje se snížením aterosklerotického rizika . Rozsáhlá metaanalýza potravin ovlivňujících poměr celkového LDL cholesterolu v séru však v roce 2003 zjistila, že nezávislý účinek kyseliny laurové na výsledky ischemické choroby srdeční zůstává nejistý [4] . Přehled kokosového oleje z roku 2016 (který má téměř poloviční obsah kyseliny laurové) také nepotvrdil dopad na riziko kardiovaskulárních onemocnění [2] .

Vhodná dávka kyseliny laurové závisí na několika faktorech, jako je věk uživatele, zdravotní stav a řada dalších podmínek. V současné době není dostatek vědeckých informací ke stanovení vhodného rozmezí dávkování kyseliny laurové.

Poznámky

1. ↑ Bod mrazu-Deprese . Získáno 17. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 3. srpna 2020. (neurčitý)
2. ↑ 1 2 Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). „Spotřeba kokosového oleje a kardiovaskulární rizikové faktory u lidí“ . Recenze na výživu . 74 (4): 267-280. doi : 10.1093/ nutrit /nuw002 . PMC  4892314 . PMID26946252  . _
3. ↑ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (květen 2003). „Účinky mastných kyselin a sacharidů ve stravě na poměr celkového sérového cholesterolu k HDL cholesterolu a na sérové ​​lipidy a apolipoproteiny: metaanalýza 60 kontrolovaných studií“ . American Journal of Clinical Nutrition . 77 (5): 1146-1155. DOI : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN  0002-9165 . PMID  12716665 . Archivováno z originálu dne 24.09.2019 . Získáno 2022-05-07 . Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )
4. ↑ Účinky dietních mastných kyselin a sacharidů na poměr celkového sérového cholesterolu k HDL cholesterolu a na sérové ​​lipidy a apolipoproteiny: metaanalýza 60 kontrolovaných studií . Získáno 7. května 2022. Archivováno z originálu dne 5. dubna 2014. (neurčitý)

Literatura

1. Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M. : "Sovětská encyklopedie", 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
2. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Lexikon lipidové výživy (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685-744. doi: 10.1351/pac200173040685 .
3. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2 .
4. Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). „ Spotřeba kokosového oleje a kardiovaskulární rizikové faktory u lidí “. Recenze na výživu . 74 (4): 267-280. doi:10.1093/nutrit/nuw002 . PMC 4892314. PMID 26946252.
5. Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (květen 2003). „Účinky dietních mastných kyselin a sacharidů na poměr celkového sérového cholesterolu k HDL cholesterolu a na sérové ​​lipidy a apolipoproteiny: metaanalýza 60 kontrolovaných studií“. American Journal of Clinical Nutrition . 77 (5): 1146-1155. doi:10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN 0002-9165. PMID 12716665.
6. Thijssen, M. A. a R. P. Mensink. (2005). Mastné kyseliny a aterosklerotické riziko. In Arnold von Eckardstein (ed.) Ateroskleróza: Dieta a léky . Springer. str. 171-172. ISBN 978-3-540-22569-0.