Kyselina mravenčí

Kyselina mravenčí
Všeobecné
Systematický název	Kyselina methanová
Tradiční jména	Kyselina mravenčí
Chem. vzorec	CH2O2 _ _ _
Krysa. vzorec	HCOOH
Fyzikální vlastnosti
Stát	Kapalina
Molární hmotnost	46,025380 g/ mol
Hustota	1,2196 g/cm³
Dynamická viskozita	0,16 Pa s
Ionizační energie	11,05 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	8,25 °C
•  vroucí	100,7 °C
•  bliká	60 °C
•  samovznícení	520 °C
Meze výbušnosti	18 ± 1 obj. % [1]
trojitý bod	281,40 K (8,25 °C), 2,2 kPa
Kritický bod	588 K (315 °C), 5,81 MPa
Mol. tepelná kapacita	98,74 J/(mol K)
Entalpie
•  vzdělávání	−409,19 kJ/mol
Tlak páry	120 mm. rt. Umění. (16 kPa ) při 50 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	3,75
Optické vlastnosti
Index lomu	1,3714
Struktura
Dipólový moment	1,41 (plyn)  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	64-18-6
PubChem	284
Reg. číslo EINECS	200-579-1
ÚSMĚVY	O=CO
InChI	InChI=1S/CH202/c2-1-3/h1H,(H,2,3)BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius	E236
RTECS	4900000 LQ
CHEBI	30751
ChemSpider	278
Bezpečnost
Ikony ECB
NFPA 704	2 3 jedenKYSELINA
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina mravenčí (methanová kyselina, chemický vzorec -  CH 2 O 2 nebo HCOOH ) je slabá chemická organická kyselina patřící do třídy nasycených jednosytných karboxylových kyselin .

Za standardních podmínek je kyselina mravenčí bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem.

Soli a anionty kyseliny mravenčí se nazývají formiáty .

Historie

Kyselina mravenčí byla poprvé izolována v roce 1670 anglickým přírodovědcem Johnem Rayem z mravenců z červeného dřeva . Odtud dostal svůj název.

Být v přírodě

V přírodě se kyselina mravenčí nachází v jehličí , kopřivách , ovoci , žíravých sekretech medúz, včel a mravenců. Kyselina mravenčí byla poprvé izolována v roce 1670 anglickým přírodovědcem Johnem Rayem z červených mravenců , což vysvětluje její název [2] [3] [4] [5] .

Kyselina mravenčí se vyrábí ve velkém množství jako vedlejší produkt oxidace butanu a lehkého benzínu v kapalné fázi při výrobě kyseliny octové . Kyselina mravenčí se také získává hydrolýzou formamidu (~35 % celkové světové produkce); proces sestává z několika stupňů: karbonylace methanolu , interakce methylformiátu s bezvodým NH3 a následná hydrolýza vzniklého formamidu 75 % H2SO4 . Někdy se používá přímá hydrolýza methylformiátu (reakce se provádí v přebytku vody nebo v přítomnosti terciárního aminu ), hydratace CO v přítomnosti alkálie (kyselina se izoluje ze soli působením H 2 SO 4 ) , dehydrogenace methanolu v parní fázi za přítomnosti katalyzátorů obsahujících Cu , jakož i Zr , Zn , Cr , Mn , Mg atd. (metoda nemá průmyslovou hodnotu).

Fyzikální a chemické vlastnosti

Za standardních podmínek je kyselina mravenčí štiplavá, bezbarvá kapalina. Rozpustný v acetonu , benzenu , glycerinu , toluenu . Mísitelný s vodou , diethyletherem , ethanolem .

Disociační konstanta : 1,772⋅10 −4 .

Kyselina mravenčí má kromě kyselých vlastností také některé vlastnosti aldehydů , zejména redukční. Poté se oxiduje na oxid uhličitý. Například:

Při zahřívání se silnými dehydratačními činidly (H 2 SO 4 (konc.) nebo P 4 O 10 ) se rozkládá na vodu a oxid uhelnatý [6] :

Kyselina mravenčí reaguje s roztokem amoniaku oxidu stříbrného:

Ukazuje všechny vlastnosti jednosytných karboxylových kyselin:

Tvoří formáty s kovy:

Tvoří estery s alkoholy:

Získání

1. Vedlejší produkt při výrobě kyseliny octové oxidací butanu v kapalné fázi .
2. Oxidace methanolu :
3. Reakce oxidu uhelnatého s hydroxidem sodným : Toto je hlavní průmyslová metoda, která se provádí ve dvou fázích: v první fázi prochází oxid uhelnatý při tlaku 0,6-0,8 MPa hydroxidem sodným zahřátým na 120-130 ° C; ve druhém stupni se mravenčan sodný zpracuje kyselinou sírovou a provede se vakuová destilace produktu.
4. Rozklad glycerolesterů kyseliny šťavelové . K tomu se bezvodý glycerin zahřeje s kyselinou šťavelovou, přičemž se oddestiluje voda a vytvoří se estery kyseliny šťavelové. Při dalším zahřívání se estery rozkládají, uvolňuje se oxid uhličitý , čímž vznikají estery mravenčí, které po rozkladu vodou dávají kyselinu mravenčí a glycerol .

Zabezpečení

Kyselina mravenčí je přirozeným produktem buněčného metabolismu. Vzniká rozkladem určitých aminokyselin, dále z metanolu a formaldehydu.

Při požití se kyselina mravenčí rychle metabolizuje a vylučuje tělem. Díky své dobré rozpustnosti se kyselina mravenčí snadno vstřebává, a to i kůží a sliznicemi.

Je normální složkou lidské krve a tkání a také hraje důležitou roli v metabolismu při přenosu fragmentů C1. Menší část kyseliny mravenčí vnesené do těla se vylučuje močí v nezměněné podobě a velká část je metabolizována. Poločas kyseliny mravenčí v lidské plazmě po perorálním podání mravenčanu sodného je asi 45 minut.

Denní příjem 0,5 g kyseliny mravenčí (což odpovídá 8 mg na 1 kg tělesné hmotnosti) osobou po dobu 4 týdnů nemá znatelný efekt.

Nebezpečí kyseliny mravenčí závisí na koncentraci. Podle klasifikace Evropské unie má koncentrace do 10% dráždivé účinky, více než 10% je žíravá.

Kyselina mravenčí 100% kapalina může při kontaktu s kůží způsobit těžké chemické popáleniny . Dostane-li se ho i malé množství na kůži, způsobí silnou bolest, postižené místo nejprve zbělá, jakoby pokryje mrazem, pak je jako vosk, kolem se objeví červený okraj. Kyselina snadno proniká do tukové vrstvy pokožky, takže je třeba okamžitě omýt postiženou oblast roztokem sody . Kontakt s koncentrovanými výpary kyseliny mravenčí může způsobit poškození očí a dýchacích cest. Náhodné požití i zředěných roztoků způsobuje těžkou nekrotizující gastroenteritidu .

Kyselina mravenčí má mutagenní účinek na hmyz, jako je rod Drosophila, a některé mikroorganismy, nikoli však na buňky savců. Kyselina mravenčí a mravenčany jsou neteratogenní a nekarcinogenní.

Přídavek 0,5-1% kyseliny mravenčí do pitné vody zpomaluje růst potkanů ​​a poškozuje jejich vnitřní orgány.

Bezpečnost práce

Podle [7] MPC ve vzduchu pracovního prostoru je 1 mg/m 3 (maximálně jednotlivá) [8] . Může být vdechován [9] . Práh vnímání pachu může dosáhnout 453 mg/m 3 [10] .

Aplikace

V zásadě se kyselina mravenčí používá jako konzervační a antibakteriální činidlo při přípravě krmiv. Kyselina mravenčí zpomaluje procesy hniloby a hniloby, takže jí ošetřené seno a siláž vydrží déle. Kyselina mravenčí se také používá při barvení vlny mořidlem, k hubení parazitů ve včelařství a jako rozpouštědlo při některých chemických reakcích.

Registrováno jako potravinářská přídatná látka pod označením E236 .

Slouží k získávání formátů používaných ke zlepšení vlastností betonu .

Laboratoře využívají k získání oxidu uhelnatého rozklad kapalné kyseliny mravenčí působením horké koncentrované kyseliny sírové nebo průchodem kyseliny mravenčí přes oxid fosforečný P 2 O 5 .

V lékařství se používá k přípravě roztoků kyseliny permové ("pervomur", nebo formulace "C-4" (směs peroxidu vodíku a kyseliny mravenčí)). Pervomur se používá v chirurgii jako předoperační antiseptikum, ve farmaceutickém průmyslu k dezinfekci zařízení [11] .

Deriváty kyseliny mravenčí

Soli a estery kyseliny mravenčí se nazývají formiáty .

Viz také

• Formický alkohol

Poznámky

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0296.html
2. ↑ Wray, J. Výňatek z dopisu, napsal Mr. John Wray vydavateli 13. ledna 1670. O některých neobvyklých pozorováních a experimentech provedených s kyselým džusem, které lze nalézt u mravenců  // Philosophical Transactions of the Royal Society of London  :  journal. - 1670. - Sv. 5 , č. 57-68 . — S. 2063 . - doi : 10.1098/rstl.1670.0052 .
3. ↑ WB; Johnson. Historie procesu a současný stav živočišné chemie  (anglicky) . — 1803.
4. ↑ Charles Earle Raven. John Ray, přírodovědec : jeho život a dílo  . - Cambridge University Press , 1986. - ISBN 0521310830 .
5. ↑ Vergunova N.G. Kyselina mravenčí // Chemická encyklopedie: V 5 t / Ed.: I. L. Knunyants et al. - M. : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 148-149. — 639 s. — ISBN 5-85270-039-8 .
6. ↑ Dekompozice kyseliny mravenčí  – video zkušenosti ve Sjednocené sbírce digitálních vzdělávacích zdrojů
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 1272. Kyselina methanová (kyselina mravenčí) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 90. - 170 s. - (hygienická pravidla). (Ruština)
8. ↑ Budkovskaya N.G. Kyselina mravenčí  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1981. - T. 16. Muzea - ​​Nil . — 512 s. — 150 800 výtisků.
9. ↑ Mezinárodní organizace práce ICCB . ICCB č. 0485. Kyselina mravenčí. Kyselina methanová . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Staženo: 12. listopadu 2019.  (Ruština)
10. ↑ Kleinschmidt E.-G. Untersuchungen zum Zusammenhang Zwischen Riechschwelle des Menschen für Einige Substanzen und Deren Chemischer Struktur  (německy)  // Wissenschaftliche Zeitschrift der Wilhelm-Pieck-Universitat Rostock. Naturwissenschaften Reihe. — Rostock: Univerzita v Rostocku, 1983. — Bd. 32 , h.7 . - S. 54-58 . — ISSN 0323-4630 .
11. ↑ Krasilnikov A.P. Příručka antiseptik. - Mn. , 1995.

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Velká Katalánština Velká Katalánština velká čínština velká čínština Skvělý norský Velký Rus Velký sovět (1 ed.) Velký sovět (1 ed.) Brockhaus a Efron Malý Brockhaus a Efron Nový Britannica (online) Universalis
V bibliografických katalozích	BNF : 122285920 GND : 4261520-3 J9U : 987007545719505171 LCCN : sh85050819