Mastné kyseliny s krátkým řetězcem

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 30. prosince 2019; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Mastné kyseliny s krátkým řetězcem jsou mastné kyseliny s alifatickým koncem kratším než šest atomů uhlíku [ 1] . 

Seznam

lipidové číslo název Název soli/esteru Vzorec Hmotnost
(g/mol) 		Diagram
Všeobecné Systematický Všeobecné Systematický Molekulární Strukturální
Kyselina mravenčí Kyselina methanová Formátovat methanoát CH2O2 _ _ _ HCOOH 46.03
C2:0 Octová kyselina Kyselina ethanová Acetát Ethanoát C2H4O2 _ _ _ _ _ CH3COOH _ _ 60,05
C3:0 kyselina propionová kyselina propanová Propionát propanoát C3H602 _ _ _ _ _ CH3CH2COOH _ _ _ _ 74,08
C4:0 Kyselina máselná Kyselina butanová butyrát butanoát C4H8O2 _ _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 2COOH _ _ 88,11
kyselina isomáselná 2-methylpropanová kyselina izobutyrát 2-methylpropanoát C4H8O2 _ _ _ _ _ ( CH3 ) 2CHCOOH _ 88,11
C5:0 Kyselina valerová Kyselina pentanová Valerovat pentanoát C5H10O2 _ _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 3COOH _ _ 102,13
Kyselina isovalerová Kyselina 3-methylbutanová Izovalerovat 3-methylbutanoát C5H10O2 _ _ _ _ _ ( CH3 ) 2CHCH2COOH _ _ _ 102,13

V těle

Mastné kyseliny s krátkým řetězcem vznikají v tlustém střevě při fermentaci vlákniny [2] . Tyto kyseliny jsou spolu s mastnými kyselinami se středně dlouhým řetězcem absorbovány portální žílou během trávení [3] .

V lékařství

Kyselina máselná je zvláště důležitá pro zdraví tlustého střeva, protože je hlavním zdrojem energie pro střevní buňky a má protirakovinné a protizánětlivé účinky [4] , které jsou důležité pro zdraví střev [5] [6] . Kyselina máselná inhibuje růst a proliferaci rakovinných buněk in vitro , indukuje diferenciaci nádorových buněk [7] a indukuje apoptózu nádorových buněk kolorektálního karcinomu [8] [9] . Kromě toho kyselina máselná inhibuje angiogenezi prostřednictvím inaktivace transkripčního faktoru Sp1 a downregulace exprese VEGF [10] .

Poznámky

  1. ↑ Brody, Tom. Biochemie výživy  (neopr.) . — 2. - Academic Press , 1999. - S. 320. - ISBN 0121348369 .
  2. ↑ Wong JM , de Souza R. , Kendall CW , Emam A. , Jenkins DJ Zdraví tlustého střeva: fermentace a mastné kyseliny s krátkým řetězcem.  (anglicky)  // Journal of Clinical Gastroenterology. - 2006. - Sv. 40, č. 3 . - S. 235-243. — PMID 16633129 .
  3. ↑ Kuksis, Arnis. Biochemie glycerolipidů a tvorba chylomikronů // Trávení a vstřebávání tuků  (neopr.) / Christophe, Armand B.; DeVriese, Stephanie. - The American Oil Chemists Society, 2000. - S. 163. - ISBN 189399712X .
  4. ↑ Greer JB, O'Keefe SJ Mikrobiální indukce imunity, zánětu a rakoviny  //  Front Physiol: journal. - 2011. - Sv. 1 . - str. 168 . - doi : 10.3389/fphys.2010.00168 . — PMID 21423403 .
  5. ↑ Scheppach W. Účinky mastných kyselin s krátkým řetězcem na morfologii a funkci střeva  //  Střevo : časopis. - 1994. - Leden ( roč. 35 , č. 1 Suppl ). - P.S35-8 . - doi : 10.1136/gut.35.1_Suppl.S35 . — PMID 8125387 .
  6. ↑ Andoh A., Tsujikawa T., Fujiyama Y. Role dietní vlákniny a mastných kyselin s krátkým řetězcem v tlustém střevě   // Curr . Pharm. Des. : deník. - 2003. - Sv. 9 , č. 4 . - str. 347-358 . - doi : 10.2174/1381612033391973 . — PMID 12570825 .
  7. ↑ Toscani A., Soprano DR, Soprano KJ Molekulární analýza zástavy růstu vyvolané butyrátem sodným  //  Oncogene Res. : deník. - 1988. - Sv. 3 , ne. 3 . - str. 223-238 . — PMID 3144695 .
  8. ↑ Wong JM, de Souza R., Kendall CW, Emam A., Jenkins DJ Zdraví tlustého střeva: fermentace a mastné kyseliny s krátkým řetězcem  //  J. Clin. Gastroenterol. : deník. - 2006. - březen ( roč. 40 , č. 3 ). - str. 235-243 . - doi : 10.1097/00004836-200603000-00015 . — PMID 16633129 .
  9. ↑ Charlau D; Borowicki A; Habermann N; Hofmann, Thomas; Klenow, Stefanie; Miene, Claudia; Munjal, Umang; Stein, Kateřina; Radost, Michaele. Mechanismy primární prevence rakoviny butyrátem a dalšími produkty vzniklými během fermentace dietní vlákniny zprostředkované střevní flórou  // Výzkum  mutací : deník. — Elsevier , 2009. — Sv. 682 , č.p. 1 . - str. 39-53 . - doi : 10.1016/j.mrrev.2009.04.001 . — PMID 19383551 .
  10. ↑ Prasanna Kumar S. , Thippeswamy G. , Sheela ML , Prabhakar BT , Salimath BP Butyrátem indukovaná fosfatáza reguluje VEGF a angiogenezi prostřednictvím Sp1.  (anglicky)  // Archivy biochemie a biofyziky. - 2008. - Sv. 478, č.p. 1 . - S. 85-95. - doi : 10.1016/j.abb.2008.07.004 . — PMID 18655767 .