Propanal

Propanal
Všeobecné
Systematický název	propionaldehyd, propionaldehyd
Tradiční jména	propanal
Chem. vzorec	CH 3 CH 2 CHO
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	58,1 g/ mol
Hustota	0,81 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-81 °C
•  varu	48,8 °C
•  bliká	-30 °C
•  samovznícení	207 °C
Meze výbušnosti	2,6–17,0 %
Tlak páry	31,3 kPa 20 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	16,7 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu	1,3636
Struktura
Dipólový moment	2,52  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	123-38-6
PubChem	527
Reg. číslo EINECS	204-623-0
ÚSMĚVY	CCC=O
InChI	InChI=1S/C3H6O/cl-2-3-4/h3H,2H2,1H3NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UE0350000
CHEBI	17153
UN číslo	1275
ChemSpider	512
Bezpečnost
NFPA 704	3 2 2
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Propanal (propionaldehyd, propionaldehyd) je aldehyd kyseliny propionové . Je to izomer acetonu .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem. Mísitelný s mnoha organickými rozpouštědly (například alkoholem), tvoří azeotropní směs s vodou (bod varu 47,8 °C, 98,1 % propanalu). Rozdělovací koeficient oktanol/voda jako lg Pow: 0,83

Získání

V průmyslu se získává hlavně hydroformylací ethylenu se syntézním plynem (směs oxidu uhelnatého a vodíku ) v přítomnosti rhodia nebo karbonylu kobaltu :

stejně jako oxidace butan-propanové frakce:

Lze také získat dehydrogenací 1-propanolu na stříbrném katalyzátoru při 400 °C:

Laboratorní způsob přípravy je založen na parciální oxidaci propanolu-1 bichromanem draselným v přítomnosti kyseliny sírové . Současně se do vroucího propanolu přidá roztok dichromanu draselného ve zředěné kyselině sírové. Páry procházejí zpětným chladičem nastaveným pod úhlem 45° a chlazeným vodou o teplotě až 60°C. Nezreagovaný propanol-1 se tedy vrací zpět do reakční nádoby a páry propanalu jsou odváděny pryč. K horní části zpětného chladiče je připojen sestupný chladič chlazený studenou vodou, kde kondenzuje propanal. Výtěžek reakce dosahuje 50 % [1] .

Lze jej také získat izomerizací propylenoxidu na silikagelu při 300 °C [2] a hydrogenací akroleinu [3] :

Aplikace

V organické syntéze

Kondenzací s terc-butylaminem se získá CH3CH2CH = N - t -Bu, což je tříatomový stavební blok . Působením LDA je deprotonován za vzniku CH3CHLiCH=N- t - Bu. Tato látka dále řízeně interaguje s aldehydy .

Zabezpečení

Působí narkoticky a dráždivě, působí na dýchací ústrojí, parenchymatické orgány, krvetvorbu [4] . Dobře se vstřebává neporušenou pokožkou. Dráždí kůži a při delším kontaktu způsobuje nekrózu . Při zasažení očí – silné podráždění, poleptání rohovky [4] . U potkanů ​​s intragastrickým podáním je LD50 1410 mg/kg. MPC r. h. - 5 mg/ m3 ; páry, třída nebezpečnosti - 3. BOTY a. v. - 0,01 mg/m3 [ 5] . MPC m. - 0,015 mg/ m3 . Propanal je jedním z metabolitů propylenglykolu v těle (vytváří se ve velmi malých množstvích).

hořlavý Meze výbušnosti par ve vzduchu: 2,6-17,0 obj. %.

MPC ve vzduchu pracovního prostoru - 5 mg/m 3 (maximálně jednorázově) [6] . A práh vnímání pachu může dosahovat například 240 mg/m 3 [7] . U některých lidí byl práh výrazně vyšší než průměrná hodnota. Lze tedy očekávat, že použití široce používaných filtračních RPE v kombinaci s „ výměnou filtru , když maska ​​zapáchá“ (jak je v Ruské federaci dodavateli RPE téměř vždy doporučováno) povede k nadměrné expozici toxickému [8] propionaldehydu . páry na alespoň část pracovníků - kvůli opožděné výměně filtrů plynových masek . K ochraně proti propanalu by měla být použita mnohem efektivnější změna technologie a prostředků kolektivní ochrany .

Poznámky

1. ↑ Syntézy organických přípravků. Sbírka 2. M .: Zahraniční literatura, 1949, s. 424.
2. ↑ Hurd CD, Meinert RN : Propionaldehyd. In: Organické syntézy. proti. 12, 1932, str. 65
3. ↑ Sabatier P., Senderens J.-B.: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogenation" v Ann. fyz. chim. (8) 1905, v. 4, str. 398
4. ↑ 1 2 Škodlivé látky v průmyslu, 7. vydání, Leningrad, "Chemistry" 1976, T. 1., S. 512
5. ↑ GN 2.1.6.2309-07 Přibližné bezpečné úrovně expozice (SHL) znečišťujících látek v atmosférickém vzduchu obydlených oblastí. . Získáno 10. listopadu 2020. Archivováno z originálu dne 3. listopadu 2020. (neurčitý)
6. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 1819. Propionaldehyd (propanal) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 125. - 170 s. - (hygienická pravidla).  (Ruština) Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
7. ↑ Pliska V. a G. Janíček. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (německy)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. - Gent (Belgie), 1965. - Sv. 156. - S. 211-216. — ISSN 0003-9780 .
8. ↑ Mezinárodní organizace práce ICCB . MKCB č. 0550. Propionaldehyd. Propanal . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Staženo: 12. listopadu 2019.  (Ruština)