Citral

Citral (3,7-dimethyl-2,6-oktadienal) je monoterpen acyklický aldehyd , existuje ve formě dvou izomerů: E-izomer geranialu ( I ) a Z-izomer nerálu ( II ). Citral přítomný v přírodních esenciálních olejích je směsí izomerů s převažujícím geranialem.

Vlastnosti

Citral je bezbarvá nebo světle žlutá viskózní kapalina se silným citrónovým zápachem . Citral existuje hlavně jako dva izomery, geranial a neral . Isocitral se vyskytuje v malých množstvích.

Vlastnosti přírodního citralu:

• Mm. = 154,25
• T kip \u003d 228-229 o C
• d420 = 0,888-0,895 _
• nd20 = 1,486-1,489 _

Vlastnosti citralových složek:

• E-izomer (geranial) - vzorec I (v přírodní směsi asi 90%)
  • T kip \u003d 229 ° C
  • d420 = 0,8898 _
  • nd20 = 1,4896 _
• Z-izomer (neral) - vzorec II
  • T kip \u003d 102-104 o C
  • d420 = 0,8888 _
  • nd20 = 1,4869 _
• Isocitral - vzorec III (nachází se v některých esenciálních olejích):
  • T kip \ u003d 95-97 ° C
  • d420 = 0,890 _
  • nd 20 = 1,4838

Citral je velmi reaktivní sloučenina: snadno oxiduje na vzduchu; působením minerálních kyselin se mění na p- cymol ; po hydrogenaci se stává citronelalem ; při obnově aldehydové skupiny - na citronellol ; vstupuje do všech charakteristických reakcí aldehydové skupiny.

Být v přírodě

Citral se nachází v esenciálním oleji z citronové trávy ( citrónový olej až 85 %), kubébovém oleji (až 75 %), citronu , eukalyptu a některých dalších esenciálních olejích .

Způsoby získání

Citral se izoluje z éterických olejů (nejvhodnější je ošetření siřičitanem sodným nebo hydrogensiřičitanem za vzniku a následné izolace krystalického derivátu hydrogensiřičitanu); získaný oxidací koriandrového oleje ; interakce geranylchloridu s urotropinem ( Sommleova reakce ) atd.

Aplikace

Citral se používá jako aromatická látka v parfumerii a jako ochucovadlo v potravinářském průmyslu; jako antiseptické a protizánětlivé činidlo; jako surovina při výrobě vitaminu A ; při výrobě mnoha aromatických látek (ionony, geraniol , citronellol aj.). Je součástí léku na oči, snižuje krevní tlak. Navzdory širokému použití citralu v pediatrické praxi u intrakraniální hypertenze neexistují pro toto použití žádné vědecké zdůvodnění.

Literatura

• Tryptofan-Iatrochemistry // Chemická encyklopedie v 5 svazcích. - M .: Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5. - 784 s.