Propanol-1 | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Systematický název |
propan-1-ol | ||
Tradiční jména | propylalkohol, 1-propanol, ethylkarbinol | ||
Chem. vzorec | C3H7OH _ _ _ _ | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Stát | kapalina | ||
Molární hmotnost | 60,0952 g/ mol | ||
Hustota | 0,80 g/cm³ | ||
Dynamická viskozita | 2,256 * 10-3 Pa s | ||
Ionizační energie | 1,6E−18 J [1] | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | -127 °C | ||
• vroucí | 97,4 °C | ||
• bliká | 72℉ [1] | ||
Meze výbušnosti | 2,2 obj. % [1] | ||
Mol. tepelná kapacita | 147,2 (25 °C) J/(mol K) | ||
Tepelná vodivost | 0,16 W/(m K) | ||
Entalpie | |||
• vzdělávání | -302 kJ/mol | ||
• tání | 89,43 kJ/mol | ||
• vroucí | 749,01 kJ/mol | ||
Coeff. tepl. rozšíření | 0,956 * 10-3 K - 1 | ||
Tlak páry | 1,928 (20 °C), 6,986 (40 °C), 20,292 (60 °C), 50,750 (80 °C) kPa | ||
Chemické vlastnosti | |||
Disociační konstanta kyseliny | 16 | ||
Rozpustnost | |||
• ve vodě | smíšené | ||
Optické vlastnosti | |||
Index lomu | 1,3850 | ||
Struktura | |||
Dipólový moment | 1,68D | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 71-23-8 | ||
PubChem | 1031 | ||
Reg. číslo EINECS | 200-746-9 | ||
ÚSMĚVY | CCCO | ||
InChI | InChI=1S/C3H8O/cl-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | UH8225000 | ||
CHEBI | 28831 | ||
UN číslo | 1274 | ||
ChemSpider | 1004 | ||
Bezpečnost | |||
LD 50 | 1870 mg/kg | ||
NFPA 704 | 3 jeden 0 | ||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Propylalkohol ( propan-1-ol , 1 - propanol , chemický vzorec - C3H7OH ) je organický jednosytný alkohol . Vyskytuje se přirozeně v malých množstvích jako fermentační produkt a je také složkou fusilového oleje . Existuje izomer 1-propanolu - isopropylalkohol (propan-2-ol, 2-propanol).
Bezbarvá kapalina s alkoholovým zápachem, mísitelná s vodou a tvořící s ní azeotropní směs (bod varu 87,5-88,0 °C, 71,8 % hmotn. 1-propanolu). Rozpustný v ethanolu , diethyletheru , acetonu , benzenu a dalších organických rozpouštědlech .
Propylalkohol má všechny chemické vlastnosti primárních jednosytných alkoholů. Lze jej tedy převést na halogenalkany : interakce s jodem a červeným fosforem poskytuje 1-jodpropan s 80% výtěžkem [2] , zatímco interakce chloridu fosforitého katalyzovaného chloridem zinečnatým nebo thionylchloridu katalyzovaného DMF poskytuje 1-chlorpropan [ 3] .
Interakce 1-propanolu s kyselinou octovou v přítomnosti kyseliny sírové vede ke vzniku propylacetátu [4] . Vařením pouze s kyselinou mravenčí po dobu jednoho dne se získá propylformiát s výtěžkem 65 %.
.
Oxidace dichromanu draselného kyselinou sírovou za podmínek destilace vznikajícího propanalu umožňuje jeho získání s 50% výtěžností [5] . Hlubší oxidací chromanhydridem se získá kyselina propionová .
Interakce s alkalickými kovy poskytuje odpovídající propioláty kovů. Navíc reakce probíhá méně intenzivně než s ethylalkoholem a mnohem méně intenzivně než s vodou.
Způsob výroby v průmyslu je hydroformylace ethylenu s následnou hydrogenací výsledného propanalu :
1-Propanol se získává jako vedlejší produkt při fermentaci obilí na ethanol, tento způsob výroby však nemá zvláštní průmyslový význam.
1-Propanol se používá jako rozpouštědlo pro vosky , polyamidové inkousty, přírodní a syntetické pryskyřice, polyakrylonitril; při výrobě nízkohustotního polyethylenu ; pro získání karbomethoxycelulózy; jako odmašťovač kovů; pomocné rozpouštědlo pro polyvinylchloridová lepidla; gelující a plastifikační činidlo pro filmy z acetátu celulózy; alkylační činidlo. Používá se také pro syntézu kyseliny propionové , propionaldehydu, propylacetátu , propylaminu , povrchově aktivních látek , pesticidů a některých léčiv.
1-Propanol má vysoké oktanové číslo (118) [6] . Jeho výroba je však příliš nákladná na to, aby se z něj stalo široce používané palivo.
Použití propylalkoholu, stejně jako ethylalkohol, způsobuje intoxikaci alkoholem . V lidském těle se propylalkohol oxiduje na kyselinu propionovou , která je žíravější než kyselina octová , a proto je toxicita propylalkoholu mnohem vyšší než toxicita ethylalkoholu (LD 50 pro propylalkohol 1870 mg/kg, pro etylalkohol 7060 mg/kg). Pro methanol je LD50 1500 mg/kg.
MPC propylalkoholu ve vzduchu pracovního prostoru je 10 mg/m 3 (průměrný posun za 8 hodin) a 30 mg/m 3 (maximálně jednorázově) [7] , v atmosférickém ovzduší sídel - ne více než 0,3 mg/ m3 .
Podle [8] by práh vnímání pachu mohl dosáhnout (průměrná hodnota ve skupině) 540 [9] a dokonce 25000 mg/m 3 ; v [10] - 660 mg/m3 (tj. 66 (22) krát vyšší než MPC).
V roce 2011 byl zaznamenán jeden smrtelný případ otravy propylalkoholem [11] .
Alkoholy | |
---|---|
(0°) | methanol |
Primární alkoholy (1°) | ethanol Propanol n- butanol Isobutanol Amylalkohol Hexanol heptanol Mastné alkoholy oktanol (C8) nonanol (C9) Dekanol (C10) Undekanol (C11) dodekanol (C12) tetradekanol (C14) cetylalkohol (C16) |
Sekundární alkoholy (2°) |
|
Terciární alkoholy (3°) |
|