N,N-dimethylformamid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 27. června 2020; kontroly vyžadují 11 úprav .| N,N-dimethylformamid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
N,N-dimethylformamid | ||
| Zkratky | DMF, DMF | ||
| Tradiční jména | Dimethylformamid | ||
| Chem. vzorec | C3H7NO _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | (CH3 ) 2NC ( 0 )H | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | čistá tekutina | ||
| Molární hmotnost | 73,09 g/ mol | ||
| Hustota | 0,9445 g/cm³ | ||
| Dynamická viskozita | 0,92 mPa s (20 °C) | ||
| Ionizační energie | 9,12 ± 0,01 eV | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -61 °C | ||
| • vroucí | 153 °C | ||
| • bliká | 59 °C | ||
| Meze výbušnosti | 2,2 ± 0,1 obj. % | ||
| Mol. tepelná kapacita | 148,37 J/(mol K) | ||
| Entalpie | |||
| • vzdělávání | 192 kJ/mol | ||
| Měrné výparné teplo | 42,3 J/kg | ||
| Tlak páry | 3 ± 1 mmHg | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | ∞ | ||
| • v alkoholu | ∞ | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1.43 | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 3,82 D | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 68-12-2 | ||
| PubChem | 6228 | ||
| Reg. číslo EINECS | 200-679-5 | ||
| ÚSMĚVY | CN(C)C=O | ||
| InChI | InChI=lS/C3H7NO/cl-4(2)3-5/h3H,1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | 2100000 LQ | ||
| CHEBI | 17741 | ||
| UN číslo | 2265 | ||
| ChemSpider | 5993 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | 4,2 mg/kg (myši, orálně) | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
N,N-Dimethylformamid (Dimethylformamid, DMF, DMF) je organická sloučenina se vzorcem (CH3 ) 2NC ( O)H. Bezbarvá spíše viskózní kapalina s mírným specifickým "rybím" zápachem v důsledku přítomnosti rozkladného produktu - dimethylaminu . V čisté formě nemá prakticky žádný zápach.
Struktura a vlastnosti
V důsledku přítomnosti dvou rezonančních forem v dimethylformamidu je pořadí vazeb C=O sníženo a C-N je zvýšeno. V infračerveném spektru je tedy pozorován pokles frekvence karbonylové skupiny (1675 cm – 1 ) ve srovnání s frekvencí volné skupiny. Také kvůli částečně dvojité povaze vazby dusík-uhlík je při pokojové teplotě rotace kolem ní inhibována v časovém měřítku PMR . V tomto případě jsou pozorovány dva signály (singlety) methylové skupiny s intenzitou 3 protony δ 2,97 a 2,88 namísto jednoho singletu o 6 protonech.
DMF je mísitelný s většinou organických rozpouštědel kromě uhlovodíků . Často používané rozpouštědlo pro provádění chemických reakcí a čištění látek rekrystalizací díky vysoké rozpustnosti jak pro organické sloučeniny, tak pro některé anorganické soli . DMF je polární aprotické rozpouštědlo s vysokým bodem varu. Podporuje reakce s polárním mechanismem, jako jsou reakce S N 2 . Není odolný vůči silným kyselinám a zásadám , což vede k hydrolýze , zejména při vysokých teplotách. Dielektrická konstanta je 36,71.
Získání
- podle reakce mezi dimethylaminem a oxidem uhelnatým v methanolu (100-150 °C, 2,5-20 MPa) v přítomnosti methoxidu sodného nebo karbonylů kovů :
- reakce methylformiátu s dimethylaminem (80-120 °C a 0,1-0,4 MPa):
- reakce kyseliny mravenčí s dimethylaminem:
Očista
Surový dimethylformamid, obsahující menší množství vlhkosti, dimethylamin , dimethylamoniumformiát a monomethylformamid , se čistí vakuovou destilací . Voda a nečistoty z kyseliny mravenčí se také odstraní mícháním nebo protřepáním s hydroxidem draselným a následnou destilací nad BaO nebo CaO .
Aplikace
- jako rozpouštědlo při výrobě polyakrylonitrilového vlákna ( nitronu ) a dalších polymerů
- k rozpouštění barviv při barvení kůže, papíru, dřeva, viskózy atd.
- pro absorpci HCl , SO 2 a dalších kyselých plynů
- spolu s acetonitrilem je běžně používaným rozpouštědlem v EPR spektroskopii
- jako rozpouštědlo při restaurování uměleckých děl výtvarného umění, obojí zhotovených v technice tempery a olejomalby.
- získat aldehydy podle Vilsmeiera:
a Bouveau:
- pro spektroskopické studie v blízké infračervené oblasti
- při acidobazické titraci slabých kyselin v nevodném médiu (jako médium)
- jako součást IPP-8 pro první pomoc při poškození kapalnými jedovatými látkami
Zabezpečení
Reakce s použitím hydridu sodného v DMF je poněkud nebezpečná. Byl hlášen exotermický rozklad nad 26°C. V laboratorních podmínkách se tento problém řeší pomocí ledových lázní. V pilotních provozech používajících tato činidla bylo hlášeno několik incidentů.
Toxicita
Působí poměrně silně dráždivě na sliznice a pokožku. Při pronikání do těla vykazuje resorpční účinek: poškozuje játra a ledviny. Centrální nervový systém je slabě depresivní. Otrava je možná v důsledku požití látky a její absorpce z povrchu kůže. Přibližná smrtelná dávka je 10 g. DMF dráždí kůži a sliznice, proniká neporušenou kůží a má na organismus obecně toxické a embryotoxické účinky.
Při akutní a chronické intoxikaci dochází k poškození centrálního nervového systému, kardiovaskulárního systému, jater, ledvin, dochází ke změnám krve [1]
Předpokládá se , že DMF je karcinogen a přisuzuje se mu také výskyt vrozených patologií . Pro mnoho reakcí může být nahrazen dimethylsulfoxidem . Dráždí oční sliznice . MPC ve vzduchu v pracovní oblasti N,N-dimethylformamidu je 10 mg/m³.
Poznámky
- ↑ Odoshashvili, D. G. K problematice hygienického hodnocení znečištění ovzduší dimethylformamidem // Nejvyšší přípustné koncentrace znečištění ovzduší: ročenka / Ed.: Rjazanov V. A. - M . : Státní nakladatelství lékařské literatury, 1963. - Vydání. 7. - S. 52-65. — 127 s. - 2000 výtisků.
Literatura
- Yakushkin, M. I. Reference book of the petrochemist / M. I. Yakushkin, V. I. Kotov. - L. , 1978. - T. 2. - S. 295-297.
- Gordon, A. Chemist's Companion / A. Gordon, R. Ford. — M .: Mir, 1976. — 544 s.
- Nová příručka chemika a technologa: Radioaktivní látky. Škodlivé látky. Hygienické normy / kap. vyd. A. V. Moskvin. - Petrohrad. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.