Luminol
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. května 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .| Luminol | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název | 5-amino-2,3-dihydro-l,4-ftalazindion |
| Tradiční jména | o-aminoftaloylhydrazid |
| Chem. vzorec | C8H7N302 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bílé nebo světle žluté krystaly |
| Molární hmotnost | 177,16 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. tát. | 319-320 ℃ |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Rozpustnost v ethanolu | rozpustný |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 521-31-3 |
| PubChem | 10638 |
| ChemSpider | 10192 |
| číslo EINECS | 208-309-4 |
| ÚSMĚVY | |
| C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O | |
| InChI | |
| InChI=lS/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)( H,11,13) | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Luminol je organická sloučenina se vzorcem C8H7N3O2 . _ _ Jsou to bílé nebo světle žluté krystaly. Dobře rozpouštějme v polárních organických rozpouštědlech, nicméně ve vodě je prakticky nerozpustný. Luminol je látka schopná chemiluminiscence . Při interakci s určitými oxidačními činidly vyzařuje modrou záři. Luminol používají forenzní vyšetřovatelé k odhalování stop krve zanechaných na místech činu, protože reaguje se železem nalezeným v krevním hemoglobinu. Luminol také používají biologové při provádění různých buněčných studií k detekci mědi, železa a kyanidů.
Získání
V laboratorních podmínkách lze luminol získat jako výsledek dvoustupňové syntézy vycházející z kyseliny 3-nitroftalové [1] [2] . Prvním krokem je zahřátí s hydrazinem ve vysokovroucím organickém rozpouštědle, jako je například triethylenglykol . V důsledku kondenzační reakce se vytvoří heterocyklický systém 5-nitroftalylhydrazidu. Nitroskupina této sloučeniny může být redukována NaHS03 nebo sulfidem amonným za vzniku luminolu.
Mnoho stránek píše, že luminol byl poprvé syntetizován v Německu v roce 1902. Luminol byl skutečně objeven kolem roku 1853. Byl studován v roce 1928 [3] .
Chemiluminiscence
Chemiluminiscenční vlastnosti luminolu se projevují v přítomnosti oxidačních činidel. K tomuto účelu lze použít peroxid vodíku (H 2 O 2 ) v alkalickém roztoku .
V přítomnosti katalyzátorů, jako jsou soli železa (např. červená krevní sůl [4] ), se peroxid vodíku rozkládá za vzniku kyslíku a vody.
Když luminol interaguje s hydroxidovými ionty , vytvoří se dianion, který interaguje s kyslíkem. Produktem této reakce je extrémně nestabilní organický diradikál, který se okamžitě rozkládá za vzniku dusíku a molekuly kyseliny 3-aminoftalové v excitovaném elektronovém stavu. Když se molekula vrátí z excitovaného stavu do základního elektronického stavu, je emitován foton.
Poznámky
- ↑ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. Příprava 3-aminoftalhydrazidu pro použití při demonstraci chemiluminiscence // J. Am. Chem. soc. : deník. - 1934. - Sv. 56 , č. 1 . - str. 241-242 . doi : 10.1021 / ja01316a077 .
- ↑ Synthesis of luminol Archivováno z originálu 25. dubna 2009.
- ↑ James et al., 2005 , Discovery, s. 369.
- ↑ Emise světla - známka chemické reakce (záře luminolu) Archivní kopie ze dne 4. března 2016 na Wayback Machine - video zkušenost v Unified Collection of Digital Educational Resources
Literatura
- James, Stuart H. Principles of Bloodstain Pattern Analysis : Theory and Practice / Stuart H. James, Paul E. Kish, T. Paulette Sutton. - CRC Press, 2005. - 15: Detekce krve pomocí Luminolu. — S. 369−390. — 576 s. - (Praktické aspekty trestního a forenzního vyšetřování). — ISBN 1420039466 . — ISBN 9781420039467 .
Odkazy
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |