První konflikt mezi Moldávií a Osmanskou říší se odehrál v roce 1420 , kdy se Turci pokusili dobýt město Chilia v ústí Dunaje . Útok byl neúspěšný. V roce 1439 se uherský král Zikmund dohadoval s polským králem Vladislavem o rozdělení Moldávie mezi obě země. Zikmund si stěžoval, že mu Moldavané odmítli pomoci v jeho tažení proti Turkům, ale král Vladislav argumentoval, že Moldavané nemohou Zikmundovi pomoci s vojsky. Zikmund se musel svých nároků vzdát [1] .
V roce 1444 vyslalo Moldavsko své jednotky na pomoc Maďarům ve Varně , v oblasti, kde se odehrála bitva proti Turkům, přesto byli spojenci stále poraženi.
V letech 1451 až 1457 došlo v Moldávii k občanským nepokojům a knížectví platilo Osmanské říši roční tribut ve výši 2000 zlatých.
V roce 1470, za vlády Štěpána Velikého , se vztahy mezi Moldávií a Portem staly nepřátelskými a došlo k řadě vojenských střetů, z nichž nejpozoruhodnější byla bitva u Vaslui , během níž byli Turci poraženi, a bitva u Valya Alba , během níž Mehmed II vyhrál, ale byl nucen ustoupit.
V roce 1484 se Turkům podařilo anektovat Chilia a Akkerman .
Po roce 1504 Moldavsko upadlo a bylo nuceno uznat vazalskou závislost na Portě, ale konflikty zuřily až do 19. století .