Nomenklatura Ganch-Widman

Hantzsch-Widmanovo názvosloví (rozšířený Hantzsch-Widmanův systém) je pojmenovací systém pro heterocyklické sloučeniny skládající se z jednoho cyklu s nejvýše 10 členy, založený na výčtu předpon označujících heteroatomy a na bázi označující počet atomů v cyklu. a jeho nenasycenosti [1] .

Historie

Nomenklaturu navrhli nezávisle A. R. Gancz a O. Widman v roce 1887, respektive 1888. V původní verzi se jednalo o pravidlo pro pojmenování pěti- a šestičlenných heterocyklů obsahujících atomy dusíku, ale i kyslíku , síry a selenu , později bylo rozšířeno na heterocykly jiné velikosti s dalšími heteroatomy a heterocykly s různé stupně nenasycenosti [2] .

V roce 1940 byl systém zdokumentován, objevily se báze pro označení 3-, 4-, 5-členných heterocyklů všech stupňů nenasycenosti a pro 6-10členné heterocykly byly uváděny báze, které odpovídaly pouze maximálnímu a minimálnímu stupni nenasycení. V roce 1957 přijala komise IUPAC pro nomenklaturu organické chemie tento systém jako jedno z pravidel názvosloví [2] .

Pravidla

Názvy heterocyklických sloučenin s velikostí cyklu 3 až 10 atomů se skládají ze dvou částí: jedné nebo více předpon označujících heteroatom , a kmene [K 1] , který udává počet atomů v cyklu a jeho nasycení/nenasycení. a závisí na tom, zda obsahuje pouze dusíkový heteroatom nebo i jiné heteroatomy.

Předpony

Předpony v nomenklatuře Hanch-Widman pocházejí z názvů odpovídajících chemických prvků a končí písmenem -a , které se odstraní, pokud za předponou následuje část jména, která začíná samohláskou. Předpony slouží k označení přítomnosti jednoho či druhého heteroatomu v cyklu, a pokud je v cyklu více heteroatomů, jsou uvedeny v pořadí, v jakém jsou uvedeny v tabulce [3] . Dva nebo více heteroatomů stejného typu jsou označeny předponami "di-", "tri-" atd. [4]

Seznam prefixů v Hantzsch-Widmanově nomenklatuře [2]
heteroatom Mocenství Řídicí panel heteroatom Mocenství Řídicí panel
fluor (F) jeden fluor- Arsen (As) 3 arsa- [K 2]
chlor (Cl) jeden chlór- antimon (Sb) 3 stiba- [K 2]
brom (Br) jeden bróm- vizmut (Bi) 3 viza-
jód (I) jeden jód- křemík (Si) čtyři síla-
kyslík (O) 2 oksa- Germanium (Ge) čtyři germa-
síra (S) 2 thia- cín (Sn) čtyři Stanna-
selen (Se) 2 Selena- Olovo (Pb) čtyři olovnice-
telur (Te) 2 telur- Bor (B) 3 bór-
dusík (N) 3 aza- Rtuť (Hg) 2 mercura-
fosfor (P) 3 fosfa- [K 2]

Základy

Základy v této nomenklatuře slouží k označení velikosti cyklu. Vznikají odstraněním několika písmen z odpovídající číslice: „-ir“ ze tří , „-et“ z tetra , „-en“ z hepta, „ -ok “ z octa , „-on“ z non , „-ek “od deca . Báze „-ol“ a „-in“ pro označení pěti- a šestičlenných kruhů jsou původní a pocházejí z názvů nejběžnějších dusíkatých heterocyklů pyrrolu a pyridinu [5] .

Tradičně závisí výběr báze v Hantzsch-Widmannově názvosloví na tom, zda heterocyklus obsahuje pouze atom dusíku nebo také další heteroatomy. V závislosti na tom lze použít různé základní sady. Podle doporučení z roku 1983 je pro nasycené heterocykly obsahující dusík do 5 atomů v cyklu výhodné použít vlastní sadu bází (v tabulce označeny červeně) a pro heterocykly, které neobsahují dusík nebo obsahují jiných heteroatomů se doporučuje použít samostatnou sadu bází [2] [6] [ 7] .

Volba báze také závisí na tom, zda je heterocyklus nasycený nebo ne. U čtyř- a pětičlenných cyklů se pro označení velikosti částečně hydrogenovaných heterocyklických sloučenin používají také kmeny, častěji se však pro tento účel používají předpony dihydro- , tetrahydro- atd. [2] [8]

Seznam bází (sufixů) v Hantzsch-Widmanově názvosloví [7]
Počet atomů v cyklu Báze (přípony)
cykly obsahující dusík cykly bez dusíku
nenasycené [K 3] bohatý nenasycené [K 3] bohatý
3 -irin -iridin -iren -Írán
čtyři -et -etidin -et -etan
5 -ol -olidin -ol -olan
6 -v [K 4] [K 5] -v [K 4] -an [K 6]
7 -epin [K 5] -epin -epan
osm -okin [K 5] -okin -okan
9 -onin [K 5] -onin -na
deset -etzin [K 5] -etzin -ekan
Báze (sufixy) pro označení velikosti částečně hydrogenovaných heterocyklů [3]
Počet atomů v cyklu Báze (přípony)
cykly obsahující dusík cykly bez dusíku
čtyři -etin -etin
5 -olin -Jelen

Příkladem konstrukce názvů heterocyklických sloučenin mohou být nasycené heterocykly obsahující kyslík.

Další prvky názvu

Lokanty se používají k označení vzájemného uspořádání heteroatomů v cyklu. Pro uspořádání lokantů je nejvyššímu heteroatomu (který je v tabulce prefixů výše) přiřazeno nejmenší číslo a atomy cyklu jsou očíslovány tak, aby se získala nejmenší sada lokantů. Poté jsou lokanty uvedeny před prefixy v pořadí prefixů [3] .

V případech, kdy existuje několik maximálně nenasycených heterocyklů, které se liší uspořádáním dvojných vazeb, se používá symbol „označený vodík“ , to znamená, že pomocí další předpony označuje počet atomů, které nejsou zahrnuty do dvojných vazeb. Pokud název heterocyklu začíná lokanty, může být poloha dvojné vazby výjimečně označena řeckým písmenem Δ s horním indexem lokantu [3] .

Komentáře

  1. ↑ V různých zdrojích je anglické slovo stem , označující tuto část názvu sloučeniny, přenášeno ruskými analogy basis , root nebo suffix . To je pravděpodobně způsobeno rozdíly v morfologii ruských a anglických slov. Ramsh ve své knize vyjadřuje názor, že je nesprávné považovat kmen za kmen , protože kmen se skládá z kořene označujícího velikost cyklu a přípony označující jeho stupeň nenasycenosti, zatímco kmen slova v ruštině zahrnuje také předpona.
  2. ↑ 1 2 3 Pokud za předponou „phospha-“ bezprostředně následuje koncovka „-in“, pak „phospha-“ by měla být nahrazena „phosphor-“, podobně se „arsa-“ a „stiba-“ nahrazují slovy „arsen“ -“ a „antimon-“. Navíc nasycené šestičlenné kruhy se neoznačují jako fosfor a arsenin, ale fosforinan a arsenan.
  3. ↑ 1 2 Nenasycený označuje heterocykly obsahující maximální počet nekumulovaných dvojných vazeb, ve kterých má heteroatom normální valenci .
  4. ↑ 1 2 Pro deriváty fosforu, arsenu a antimonu viz komentář k tabulce s předponami.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 Nasycený heterocyklus je pojmenován přidáním předpony „perhydro-“ k názvu odpovídajícího nenasyceného heterocyklu.
  6. ↑ Nevztahuje se na sloučeniny křemíku, germania, cínu a olova. V těchto případech, aby se vytvořil název nasyceného heterocyklu, je k názvu nenasyceného analogu přidána předpona "perhydro-".

Poznámky

  1. ↑ Zlatá kniha IUPAC – jméno Hantzsch – Widman . Získáno 11. 5. 2013. Archivováno z originálu 19. 5. 2013.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 IUPAC, 1983 .
  3. ↑ 1 2 3 4 Kahn, Dermer, 1983 , str. 119.
  4. ↑ Gilchrist T. Chemie heterocyklických sloučenin = Heterocyclic Chemistry / Per. z angličtiny. A. V. Karchava a F. V. Zaitseva, ed. M. A. Jurovská. - M .: Mir, 1996. - S. 445. - ISBN 5-03-003103-0 .
  5. ↑ Kahn, Dermer, 1983 , str. 116-119.
  6. ↑ Gilchrist, 1996 , s. 445.
  7. ↑ 1 2 Kahn, Dermer, 1983 , str. 118.
  8. ↑ Kahn, Dermer, 1983 , str. 116.

Literatura

Původní práce

Vodítka