Kyselina oleanolová

Kyselina oleanolová
Všeobecné
Chem. vzorec C30H48O3 _ _ _ _ _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 508-02-1
PubChem 10494
Reg. číslo EINECS 208-081-6
ÚSMĚVY   CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
InChI   InChI=1S/C30H48O3/cl-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27( 5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33) /t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
CHEBI CHEBI:37659
ChemSpider 10062
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Kyselina oleanolová neboli kyselina  oleanová je pětičlenný triterpenoid přírodního původu, podobný kyselině betulinové. Je široce distribuován v potravinách a rostlinách, kde se vyskytuje ve volné formě nebo jako aglykon triterpenoidních saponinů [1] .

Obsah v přírodě

Kyselina oleanolová byla nalezena v olivovém oleji, Phytolacca americana , Syzygium a dalších druzích, česneku atd. Poprvé byl objeven a izolován z několika rostlin, včetně Olea europaea (listy, plody) [2] , Rosa woodsii (listy), Prosopis glandulosa (listy a výhonky), Phoradendron juniperinum (celá rostlina), Syzygium claviflorum (listy), Hyptis capitata (celá rostlina), Mirabilis jalapa a Ternstroemia gymnanthera (nadzemní část). Obsahují ji i další rostlinné druhy rodu Syzygium , včetně jabloně jávské ( Syzygium samarangense ) a růžové jablko , a také Ocimum tenuiflorum ( bazalka posvátná ).

Farmakologický výzkum

Kyselina oleanolová je jako hepatoprotektivní léčivo prakticky netoxická a má protirakovinné a antivirové vlastnosti [3] . Studie in vitro zjistily, že kyselina oleanolová má slabé vlastnosti proti HIV [4] a proti hepatitidě C, ale její silnější syntetické analogy se používají jako léky [5] .

V roce 2005 objevili analog kyseliny oleanolové, syntetický triterpenoid, silný inhibitor zánětlivých procesů v buňkách. Funguje tak, že v makrofázích testovacích myší produkuje interferon-γ, indukovatelnou syntázu oxidu dusnatého (iNOS) a cyklooxygenázu-2. Jsou považovány za extrémně silné induktory reakce fáze-2 (například redukcí NADH-ubichinon oxyreduktázy a Heme oxygenázy-1), které jsou považovány za hlavní obránce buňky proti oxidativnímu a elektrofilnímu stresu [6] .

Studie na potkanech Wistar z roku 2002 zjistila, že kyselina oleanolová snižuje kvalitu a pohyblivost spermií, což způsobuje, že se stávají sterilními. Po ukončení používání kyseliny oleanolové se samcům testovacích krys vrátila plodnost a úspěšně oplodnili samice [7] . Kyselina oleanolová se také používá v preklinické studii jako reference při inhibiční reakci hyaluronidázy, elastázy, matrix metaloproteinkinázy a dalších látek (což je obdoba studie srovnávající aktivitu analgetika diklofenaku sodného) [8] [9] .

Poznámky

  1. ↑ Jacob Pollier, Alain Goossens. Kyselina oleanolová  // Fytochemie. — 2012-05. - T. 77 . — S. 10–15 . — ISSN 1873-3700 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2011.12.022 . Archivováno z originálu 27. dubna 2022.
  2. ↑ Databáze lidského metabolomu: Zobrazení metakarty pro kyselinu oleanolovou (HMDB0002364) . www.hmdb.ca _ Získáno 21. července 2022. Archivováno z originálu dne 27. února 2021.
  3. ↑ J. Liu. Farmakologie kyseliny oleanolové a kyseliny ursolové  // Journal of Ethnopharmacology. — 12.12.1995. - T. 49 , č.p. 2 . — s. 57–68 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/0378-8741(95)90032-2 . Archivováno z originálu 11. dubna 2022.
  4. ↑ Fabio Mengoni, Miriam Lichtner, Lucia Battinelli, Monica Marzi, Claudio Maria Mastroianni. In vitro anti-HIV aktivita kyseliny oleanolové na infikované lidské mononukleární buňky  // Planta Medica. - 2002-02. - T. 68 , č.p. 2 . — s. 111–114 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-2002-20256 . Archivováno z originálu 2. března 2022.
  5. ↑ Fei Yu, Qi Wang, Zhen Zhang, Yiyun Peng, Yunyan Qiu. Vývoj triterpenů oleananového typu jako nové třídy inhibitorů vstupu HCV  // Journal of Medicinal Chemistry. — 2013-06-13. - T. 56 , č.p. 11 . — S. 4300–4319 . — ISSN 1520-4804 . - doi : 10.1021/jm301910a . Archivováno z originálu 18. června 2022.
  6. ↑ Albena T. Dinková-Kostová, Karen T. Liby, Katherine K. Stephenson, W. David Holtzclaw, Xiangqun Gao. Extrémně silné triterpenoidní induktory reakce fáze 2: korelace ochrany proti oxidačnímu a zánětlivému stresu  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. - 22. 3. 2005. - T. 102 , č.p. 12 . — S. 4584–4589 . — ISSN 0027-8424 . - doi : 10.1073/pnas.0500815102 . Archivováno z originálu 15. června 2022.
  7. ↑ MC Mdhluli, G. van der Horst. Vliv kyseliny oleanolové na charakteristiky pohybu spermií a plodnost samců potkanů ​​Wistar  // Laboratorní zvířata. — 2002-10. - T. 36 , č.p. 4 . — S. 432–437 . — ISSN 0023-6772 . - doi : 10.1258/002367702320389107 . Archivováno z originálu 16. března 2022.
  8. ↑ Niladri Maity, Neelesh K. Nema, Birendra K. Sarkar, Pulok K. Mukherjee. Standardizovaný extrakt z listů Clitoria ternatea jako inhibitor hyaluronidázy, elastázy a matrix-metaloproteinázy-1  // Indian Journal of Pharmacology. — 2012-09. - T. 44 , č.p. 5 . — S. 584–587 . — ISSN 1998-3751 . - doi : 10.4103/0253-7613.100381 . Archivováno z originálu 22. ledna 2022.
  9. ↑ Neelesh Kumar Nema, Niladri Maity, Birendra Kumar Sarkar, Pulok Kumar Mukherjee. Inhibiční potenciál matricové metaloproteinázy, hyaluronidázy a elastázy standardizovaného extraktu z Centella asiatica  // Pharmaceutical Biology. — 2013-09. - T. 51 , č.p. 9 . - S. 1182-1187 . — ISSN 1744-5116 . - doi : 10.3109/13880209.2013.782505 . Archivováno z originálu 16. června 2022.