Pentaerythritol

pentaerythritol
Všeobecné
Systematický
název
2,2- bis (hydroxymethyl)propan-1,3-diol
Tradiční jména pentaerythritol
Chem. vzorec C5H12O4 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 136,15 g/ mol
Hustota 1,394 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 260,5 °C
 • sublimace 500±1℉ [1]
 •  vroucí 276 (30 mmHg) °C
 •  bliká 470 °C
Entalpie
 •  vzdělávání -948 kJ/mol
Tlak páry 8,0E−8 ± 1,0E−8 mmHg [jeden]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 5,6 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 115-77-5
PubChem
Reg. číslo EINECS 204-104-9
ÚSMĚVY   C(C(CO)(CO)CO)O
InChI   InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
RTECS RZ2490000
CHEBI 134760
ChemSpider
Bezpečnost
Toxicita netvoří toxické sloučeniny s jinými látkami v ovzduší a odpadních vodách
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Pentaerythritol (2,2 - bis (hydroxymethyl)propan-1,3-diol) C (CH 2 OH) 4  je čtyřmocný alkohol s neopentanovým uhlíkovým skeletem .

Fyzikální vlastnosti

Bílý krystalický prášek se sladkou chutí. Rozpustnost látky ve vodě (% hmotnosti) je: 5,56 (15 °C), 7,1 (25 °C), 19,3 (55 °C), 76,6 (100 °C). Rozpustnost v jiných rozpouštědlech (% hmotnosti) při 100 ° C: v ethylenglykolu  - 12,9, v glycerolu  - 10,3, ve formamidu  - 21, v pyridinu  - 3,7. [2] Bod varu 276 °C při 30 mmHg, sublimuje.

Chemické vlastnosti

Pentaerythritol vykazuje vlastnosti alkoholů: alkylovaný , acylovaný , reaguje s kyselinou dusičnou za vzniku mono-, di-, tri- a tetra derivátů; tvoří alkoholáty a komplexy s kovy. Charakteristickým rysem pentaerythritolu je schopnost tvořit cyklické deriváty. Takže, když reaguje s thionylchloridem , v závislosti na podmínkách, tvoří mono-, di-, trichlorderivát nebo pentaerythritol disulfit:

Pentaerythritol může také reagovat s aldehydy a ketony v kyselém prostředí za vzniku mono- a bicyklického produktu:

Získání

Pentaerythritol se získává kondenzací formaldehydu s acetaldehydem během alkalické katalýzy a přebytku formaldehydu, zatímco v první fázi dochází ke kondenzaci aldolu za vzniku tris-methylolacetaldehydu, který je dále redukován formaldehydem na pentaerythritol v Cannizzarově křížové reakci [3]. :

Aplikace

Pentaerythritol se používá při výrobě alkydových pryskyřic , pentaftalových laků a emailů, syntetických mazacích olejů, pentaplastů, změkčovadel a antioxidantů pro polymery, tepelných stabilizátorů, pro syntézu povrchově aktivních látek, výbušného tetranitropentaerythritolu (PETN).

Poznámky

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0485.html
  2. Chemická encyklopedie, díl 3, ed. Knunyantsa I. L., Moskva, Velká ruská encyklopedie, s. 462
  3. Organicum. Svazek 2. Moskva, Mir, 1992, s. 202-203

Odkazy