Normanova činidla

Normanova činidla ( vinylmagneziumhalogenidy nebo alken-1-ylmagnesiumhalogenidy ) jsou organohořčíkové sloučeniny , ve kterých je hořčík přímo vázán na vinylový radikál .

Obecný vzorec Normanových činidel (RN): CR2R3 \ u003d CR1 - Mg -X , kde:

Nejběžnější pH je vinylmagnesium bromid : CH 2 =CH-MgBr .

PH se syntetizuje v tetrahydrofuranu reakcí hořčíku s vinylchloridem nebo vinylbromidem [1] [2] :

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ {\xrightarrow[ {THF}]{40-50\ ^{o}C} }\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}}

Normanova činidla jsou široce používána v praxi organické syntézy pro vinylaci karbonylových sloučenin, například:

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_{2}\!\!=\!\!CH\ !\!-\!\!CH(R)OMgBr\ {\xšipka doprava {H^{+))}CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH( R)OH}}

Viz také

↑ Vatsuro K.V., Mishchenko G.L. 428. Norman (Normant) // Nominální reakce v organické chemii. - M .: "Chemie", 1976. - S. 299.
↑ Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Příprava vinylmagnesiumchloridu a některých homologů // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Sv. 22 , č. 12 . — S. 1602–1605 .

Shostakovsky M.F., Atavin A.S., Korostova S.E., Trofimov B.A. Reakce 1,3-dioxalanů s Normanovými činidly // Sborník Akademie věd SSSR: chemická řada. - 1968. - č. 8 . - S. 1904-1906 .
Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Příprava vinylmagnesiumchloridu a některých homologů // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Sv. 22 , č. 12 . — S. 1602–1605 .