Wagnerova reakce

Wagnerova reakce  je chemická reakce spočívající v hydroxylaci alkenů působením roztoku manganistanu draselného .

Podle této reakce ruský chemik V. V. Markovnikov získal cis-hexandiol z cyklohexenu již v roce 1878, reakce však nese jméno ruského organického chemika E. E. Wagnera , protože to byl on, kdo ji podrobně studoval.

Mechanismus reakce

Oxidace alkenů (olefinů, terpenů, steroidů a dalších sloučenin s násobnou vazbou C=C) se provádí v organickém rozpouštědle ( aceton nebo ethanol ) při 0-10°C za působení slabého (~1%) roztoku manganistanu draselného. Reakce je specifická pro alkeny a používá se k jejich detekci. Reakčními produkty jsou odpovídající dioly. Výtěžky cílových produktů jsou relativně nízké (30-60 %). Reakce je stereospecifická a probíhá přes cis-adici dvou hydroxylových skupin k molekule za vzniku cyklických esterů:

Cyklické ethery manganu nebyly jednotlivě izolovány, ale jejich vznik nepřímo ukázaly experimenty se značeným kyslíkem. Během reakce se roztok manganistanu draselného stává bezbarvým a také se vysráží černá sraženina oxidu manganičitého :

Aplikace

Reakce se používá v preparativní chemii pro syntézu glykolů obsahujících i další funkční skupiny.

Literatura

• Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M .: Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.
• O. Ya, Neiland. Organická chemie. - M . : Vyšší škola, 1990. - 751 s. - 35 000 výtisků.  — ISBN 5-06-001471-1 .