Sandmeyerova reakce je reakce substituce diazoniové skupiny halogenovým aniontem ( chlorid a bromid ) nebo pseudohalogenem ( kyanidem , thiokyanátem , azidem atd.) za vzniku substituovaných arenů . Katalyzátorem a někdy i zdrojem vyměněné skupiny je odpovídající měďná sůl . Reakce byla objevena T. Sandmeyerem v roce 1884 a poprvé publikována v [1] . Schémata reakcí:
Příklad syntézy ( chlortoluen z toluidinu ) je publikován v [2] .
V případě polycyklických sloučenin se zvýšenou elektronovou hustotou ve srovnání s deriváty benzenu - naftaleny , fenanthreny , bifenyly atd. - jsou výtěžky arylhalogenidů za podmínek Sandmeyerovy reakce nízké, v tomto případě namísto katalýzy jednomocnými solemi mědi, používá se termický rozklad podvojných aryldiazoniových a rtuťových halogenidů Ar -N≡N + [HgHal 3 ] - ( Schwechtenova reakce ).
Další variantou Sandmeyerovy reakce je syntéza fluorarenů nekatalytickým rozkladem tetrafluorboritanů aryldiazoniových solí Ar-N≡N + BF 4 - ( Schiemannova reakce ).
J. J. Lee . nominální reakce. Mechanismy organických reakcí - M. : Binom, 2006. - S. 142.