Naftalen

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. září 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .
Naftalen
Všeobecné
Systematický
název		 Naftalen
Tradiční jména Naftalen, antimit, hexalen
Chem. vzorec C10H8 _ _ _
Krysa. vzorec C10H8 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 128,17052 g/ mol
Hustota 1,14 g/cm3 ( 15,5 °C);
1,0253 g/cm3 ( 20 °C);
0,9625 g/cm3 ( 100 °C) [1]
Ionizační energie 8,12 ± 0,01 eV [2]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 80,26 °C
 •  vroucí 217,97 [1]  °C
 •  bliká 79-87 °C
Meze výbušnosti 0,9 ± 0,1 obj. % [2]
Mol. tepelná kapacita 165,72 [1]  J/(mol K)
Entalpie
 •  vzdělávání 78,53 [1]  kJ/mol
Tlak páry 0,08 ± 0,01 mmHg [2]
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5898 [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 91-20-3
PubChem 931
Reg. číslo EINECS 202-049-5
ÚSMĚVY   c1cccc2c1cccc2
InChI   InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8HUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS QJ0525000
CHEBI 16482
ChemSpider 906
Bezpečnost
Limitní koncentrace 20 mg/m³
LD 50 5000-12376 mg/kg
Toxicita Registrované přípravky naftalenu patří do 4. třídy nebezpečnosti pro člověka a mají obecně toxické účinky.
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 2 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Naftalen (bicyklo-[4.4.0]-deka-1,3,5,7,9-pentaen, hexalen, antimit) je organická sloučenina o složení C 10 H 8 . Je to pevná krystalická látka s charakteristickým zápachem . Málo rozpustný ve vodě. Dobře rozpusťte v benzenu , éteru , alkoholu , chloroformu .

Chemické vlastnosti

Naftalen je svými chemickými vlastnostmi podobný benzenu : snadno se nitruje , sulfonuje a interaguje s halogeny . Od benzenu se liší tím, že reaguje ještě snadněji [3] .

Fyzikální vlastnosti

Hustota 1,14 g/cm³, bod tání 80,26 °C, bod varu 217,7 °C, rozpustnost ve vodě cca ,17052 g/mol, tenze par (při 80 °C) 1040 Pa.

Elektrická vodivost

Krystalický naftalen má značnou elektrickou vodivost při pokojové teplotě s měrným odporem asi 10 12 Ohm m. Během tavení se měrný odpor sníží více než tisíckrát na přibližně 4·10 8 Ohm·m.

V kapalné i pevné formě závisí odpor  na Kjakopřibližněteplotě Parametr je 0,73 eV v pevném naftalenu. V pevné formě má polovodičový typ vodivosti při teplotách i pod 100 K [4] [5] .

Získání

Naftalen se získává z černouhelného dehtu .

Naftalen lze také izolovat z těžkého pyrolýzního dehtu (hašení oleje), který se používá v pyrolýzním procesu v ethylenových závodech. Dalším způsobem průmyslové výroby naftalenu je dealkylace jeho alkylových derivátů.

V přírodě termiti druhu Coptotermes formosanus vylučují naftalen , aby chránili svá hnízda před mravenci , houbami a háďátky [6] .

Ve východní Evropě je naftalen vyráběn různými integrovanými ocelářskými komplexy ( Severstal , Evraz , Mechel , MMK ) v Rusku , specializovanými výrobci naftalenu a fenolu INKOR, Yenakiyevo Metallurgical Plant na Ukrajině a ArcelorMittal Temirtau v Kazachstánu .

Aplikace

Důležitá surovina pro chemický průmysl: používá se pro syntézu anhydridu kyseliny ftalové , tetralinu , dekalinu , různých derivátů naftalenu.

Deriváty naftalenu se používají k výrobě barviv a výbušnin , v lékařství , jako insekticid na moly v každodenním životě.

Velké monokrystaly se používají jako scintilátory pro detekci ionizujícího záření.

Může být použit k vytvoření syntetických analogů kanabinoidů.

Účinky na zdraví

Při akutní otravě způsobuje naftalen bolesti hlavy, nevolnost , zvracení, podráždění sliznic. Dlouhodobé vystavení naftalenu může poškodit nebo zničit červené krvinky ( erytrocyty ). Chronická expozice naftalenu také vede k narušení jater a slinivky břišní , což způsobuje rozvoj atrofické rýmy a faryngitidy .

Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny ( IARC ) klasifikovala naftalen jako možný lidský a zvířecí karcinogen (skupina 2B).

V lidském těle se nejčastěji soustřeďuje v tukové tkáni, kde se může hromadit, dokud se tuková tkáň nezačne spalovat a tato látka (naftalen) se dostane do krevního oběhu, poté se tělo otráví (krvácení, nádory atd.). .).

Studie z roku 2022 zjistila, že hladiny polycyklických aromatických uhlovodíků (PAH) ve vzduchu byly 2 až 2,5krát vyšší v místnosti s počítačem než venku nebo uvnitř bez počítače. Převládaly toxické látky jako naftalen a fenantren. [7]

Deriváty

1-bromnaftalen

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / DR Lide (Ed.). — 90. vydání. — CRC Press; Taylor a Francis, 2009. - 2828 s. — ISBN 1420090844 .
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. ↑ Naftalen // Chemická encyklopedie
  4. ↑ John A. Bornmann (1962): „Semiconductivity of Naftalene“. Journal of Chemical Physics , svazek 36, strany 1691— doi : 10.1063/1.1732805
  5. ↑ LB Schein, CB Duke a AR McGhie (1978): „Observation of the Band-Hopping Transition for Electrons in Naftalene“. Physical Review Letters , svazek 40, strany 197—. doi : 10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. ↑ Termiti otráví mravence naftalínem . Získáno 18. 5. 2014. Archivováno z originálu 26. 4. 2017.
  7. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Znečištění vnitřního ovzduší polycyklickými aromatickými uhlovodíky emitovanými počítači  //  Budova a prostředí. — 2022-06-15. — Sv. 218 . — S. 109107 . — ISSN 0360-1323 . - doi : 10.1016/j.buildenv.2022.109107 .

Literatura

 Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH)
2 kroužky
3 kroužky
4 kroužky
5 kroužků
6 a více kroužků
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie