Cyklodekan

Cyklodekan je organická sloučenina třídy cykloalkanů . Chemický vzorec - C 10 H 20 .

Přirozeně se vyskytuje v oleji.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá kapalina.

Chemické vlastnosti

Na platinizovaném uhlí nebo v přítomnosti palladia tvoří cyklodekan při zahřívání v parním stavu směs naftalenu , azulenu a jiných uhlovodíků [2] [3] .

V přítomnosti kobaltu, manganu a dalších katalyzátorů se cyklodekan oxiduje vzduchem na směs cyklodekanolu a cyklodekanonu [4] . Katalytické přeměny cyklodekanu v přítomnosti niklového katalyzátoru při 200 °C byly doprovázeny tvorbou n - dekanu , n- nonanu , izomerních methylnonanů, cyklononanu a trans- dekalinu [5] .

Konformace

Cyklodekan je výrazně více namáhán než cyklohexan . Příčinou tohoto stresu jsou především van der Waalsovy interakce [6] .

V cyklodekanu je 14 vazeb orientovaných ven a nazývá se extranulární (dva typy: osm se podobá rovníkovým vazbám v cyklohexanu, šest je axiálních). Zbývajících šest vazeb je intranulárních, směřujících dovnitř prstence. V dané cyklodekanové konformaci nejsou všechny CH2 skupiny ekvivalentní; některé CH2 skupiny mají obě vazby orientované extranulárně (typ I), zatímco jiné mají jednu vazbu intranulární a druhou extranulární, přičemž druhá je buď ekvatoriálně orientovaná (typ II) nebo axiálně (typ III). Jsou to intranulární atomy vodíku, které vytvářejí "intramolekulární těsnost" zodpovědnou za zvýšení energie molekuly cyklodekanu . Vzdálenosti mezi intranulárními atomy vodíku jedné vrstvy, určené modelem, jsou 0,184 nm (se součtem van der Waalsových poloměrů 0,24 nm) [7] .

Toxicita

Při aplikaci na kůži morčat vyvolává zánětlivou reakci – zarudnutí a ztluštění epidermis [8] .

Poznámky

1. ↑ Obecná organická chemie. - V.1, ed. Barton D. a Ollis W.D. - M.: Chemie, 1981. - S. 74
2. ↑ Knunyants I. L. Stručná chemická encyklopedie, díl 1, M .: Sovětská encyklopedie, 1967, st. 286
3. ↑ Fizer L., Fizer M. Organická chemie. Kurz pro pokročilé, svazek 2, Ripol Classic, 2013, str. 154
4. ↑ Freidlin G. N. Analytické dikarboxylové kyseliny, str. 193
5. ↑ Kazansky B. A.  Katalytické přeměny uhlovodíků. 1968, str. 29, 415
6. ↑ Carey F. N. Advanced Course in Organic Chemistry Book 1, 1981, s. 92
7. ↑ Stereochemie cyklů. Cyklodekan , strana 9
8. ↑ Škodlivé látky v průmyslu. svazek 1, 1976 , str. 32.

Zdroje

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom; Eric A. Noe. Konformační studie cyklodekanu a substituovaných cyklodekanů pomocí dynamické NMR spektroskopie a výpočetních metod  //  Journal of the American Chemical Society : deník. - 1998. - Sv. 120 , č. 41 . — S. 10715 . - doi : 10.1021/ja973116c .
• CharChem. cyklodekan
• Lazarev N. V. Škodlivé látky v průmyslu. svazek 1. -L.: Chemie, 1976. - 592 s.