Indan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 19. února 2017; kontroly vyžadují 4 úpravy .
indan
Všeobecné
Chem. vzorec C9H10 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 118,176 g/ mol
Hustota 0,965 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -51,4 °C
 •  vroucí 176 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 496-11-7
PubChem 10326
Reg. číslo EINECS 207-814-7
ÚSMĚVY   C1CC2=CC=CC=C2C1
InChI   InChI=1S/C9H10/cl-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H, 3,6-7H2PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS 3750000 NK
CHEBI 37911
ChemSpider 9903
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Indan (2,3-dihydroinden, hydrinden) je uhlovodík střední třídy příbuzný jak cykloalkanům , tak arenům .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá olejovitá kapalina, bod tání -51°C, bod varu 176°C [1] . Je nerozpustný ve vodě, mísitelný s ethanolem a diethyletherem.

Chemické vlastnosti

Indan se oxiduje manganistanem draselným v alkalickém prostředí na kyselinu ftalovou . Dehydrogenace při 470-530 ° C na oxidu chromovém vede k indenu . Hydrogenací na katalyzátoru (platina na uhlí) vzniká 1-methyl-2-ethylbenzen.

Reaguje s bromem - produkty reakce bromace v kyselině octové jsou 4-bromidan a 5-bromidan.

Je sulfonován koncentrovanou kyselinou sírovou za vzniku kyseliny indan-5-sulfonové. Kyselina chlorsulfonová převádí indan na směs indan-4- a indan-5-sulfochloridů.

Deriváty

Deriváty včetně skupin, jako je 1-methyl-indan a 2-methyl-indan (kde je jedna methylová skupina připojena k pětičlennému uhlíkovému kruhu), 4-methyl-indan a 5-methyl-indan (kde je připojena jedna methylová skupina na benzenový kruh), různé dimethyl-indany a různé léčivé deriváty. Jiné deriváty lze získat nepřímo, to znamená reakcí diethylftalátu s ethylacetátem za použití kovového sodíku a ethanolu jako katalyzátoru. V reakčních polích ethylester indandionu, který může reagovat s ionty sodíku za vzniku soli. Přidání kyseliny chlorovodíkové může vést k obrácené reakci.

Indan může být přeměněn prostřednictvím katalytické reakce na jiné aromatické látky, jako je xylen .

Dalšími deriváty jsou například 1,3-indandion .

Být v přírodě

Indan se nachází v černouhelném dehtu (0,1 %) a také v naftalenové frakci ropy (0,9 %)

Získání

Syntéza indanu se provádí hydrogenací indenu na jemném niklu při 200 ° C .

Aplikace

Indan je výchozí surovinou pro syntézu 2-, 4- a 5-indanolů, které se používají při přípravě léčiv.

Literatura

Poznámky

  1. ↑ 45789 Indan OEKANAL®, analytický standard Archivováno 26. října 2008 na Wayback Machine