Trifenylmethan
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 29. března 2016; kontroly vyžadují 8 úprav .| trifenylmethan | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C19H16 _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 244,3354 g/ mol |
| Hustota | 1,014 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 92-94 °C |
| • varu | 359 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 519-73-3 |
| PubChem | 10614 |
| Reg. číslo EINECS | 208-275-0 |
| ÚSMĚVY | c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3 |
| InChI | InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15,19HAAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 76212 |
| ChemSpider | 10169 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Trifenylmethan (tritan) je uhlovodíkový derivát metanu , ve kterém jsou tři ze čtyř atomů vodíku nahrazeny fenylovými radikály. Zbytkem trifenylmethanu ( ( C6H5 ) 3C- ) je trityl . Trifenylmethanová skupina je také složkou trifenylmethanových barviv .
Fyzikální a chemické vlastnosti
Trifenylmethan je bezbarvá pevná látka, která je rozpustná v nepolárních organických kapalinách a nerozpustná ve vodě. Má dvě krystalické modifikace - labilní (t pl =81 °C) a stabilní (t pl =94 °C)
pKa vodíku na uhlíku metanu je asi 31, takže trifenylmethan je silnější CH-kyselina než většina uhlovodíků, protože anion je stabilizován delokalizací náboje na třech fenylových kruzích.
Trifenylmethan reaguje se sodíkem a draslíkem v kapalném amoniaku :
Trifenylmethylsodium lze také připravit z tritylchloridu a sodíku [1] a byl široce používán v organické syntéze před popularizací butyllithia .
Trifenylmethylanion je intenzivně červený. Lze jej získat rozpuštěním trifenylmethanu ve vodných roztocích alkálií a je schopen oxidace na trifenylmethylový radikál působením oxidačních činidel ( AgNO 3 , KMnO 4 , K 3 [Fe(CN) 6 ] .
Metody syntézy
- Podle Friedel-Craftsovy reakce z chloroformu a benzenu v přítomnosti chloridu hlinitého :
![{\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xšipka doprava[ {}]{AlCl_{3))}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fc662e40efcc469a8318c0588c151fdc76369a7e)
- Z tetrachlormethanu a benzenu v přítomnosti chloridu hlinitého s následným rozkladem aduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou [2] .:
![{\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{HCl))(C_{6}H_{5})_{3} CH}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/76af04970e4445f1c6ee05984650c510b8c60db0)
- Z benzylidenchloridu a benzenu v přítomnosti chloridu hlinitého (benzylidenchlorid se získává reakcí benzaldehydu a chloridu fosforitého )
Trifenylmethanová barviva
Trifenylmethanová barviva zahrnují bromokresolovou zeleň:
nebo malachitová zeleň :
Poznámky
- ↑ Syntézy organických přípravků. Sbírka 2. Moskva, Zahraniční literatura, 1949, s. 481
- ↑ Syntézy organických přípravků. Sbírka 1. Moskva, Zahraniční literatura, 1949, s. 423
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Zefirov N.S. a další - M .: Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 str. — ISBN 5-85270-310-9 .
| uhlovodíky | |
|---|---|
| Alkanes | |
| alkeny | |
| alkyny | |
| dieny | |
| Ostatní nenasycené | |
| Cykloalkany | |
| Cykloalkeny | |
| aromatický | |
| Polycyklický | Decalin |
| Polycyklické aromáty | |
| |