Benzpyren | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Systematický název |
Benz(a)pyren |
Tradiční jména | Benzoapyren |
Chem. vzorec | C20H12 _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | tvrdé, světle žluté krystaly |
Molární hmotnost | 252,3093 ± 0,0168 g/ mol |
Hustota | 1,24 g/cm³ |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 179 °C |
• vroucí | 495 °C |
Chemické vlastnosti | |
Rozpustnost | |
• ve vodě | až 0,000062 g/100 ml |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 50-32-8 |
PubChem | 2336 |
Reg. číslo EINECS | 200-028-5 |
ÚSMĚVY | C1\C=C2\C=C/Cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23 |
InChI | InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16) 19(13)14/h1-12HFMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 29865 |
ChemSpider | 2246 |
Bezpečnost | |
Limitní koncentrace | 0,000015 mg/m³ |
LD 50 | <9 mg/kg |
Toxicita | Extrémně toxický pro mnoho savců, nejsilnější karcinogen |
Ikony ECB | |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Benzpyren neboli benzoapyren [1] je aromatická sloučenina , zástupce rodiny polycyklických uhlovodíků , má nejsilnější karcinogenní aktivitu; extrémně toxické. Podle míry dopadu na tělo patří do I (nejvyšší) třídy nebezpečnosti.
Vzniká při spalování uhlovodíkových kapalných, pevných a plynných paliv (v menší míře - při spalování plynných paliv). Jeho výkon je výrazně snížen při použití hořáků s přídavným spalováním s oxidačním faktorem účinnosti nad 1,1 (to však následně zvyšuje koncentraci oxidů dusíku) [2] . V životním prostředí se hromadí hlavně v půdě, méně - ve vodě.
Obsah benzpyrenu v přírodních produktech je kontrolován kapalinovou chromatografií .
Má silnou luminiscenci ve viditelné části spektra (v koncentrované kyselině sírové - A 521 nm (470 nm); F 548 nm (493 nm)), což umožňuje detekovat jej v koncentracích až 0,01 miliardtiny luminiscenčními metodami .
Správné názvy pro tuto sloučeninu jsou benzopyren a benzpyren [3] .
Benz[a]pyren a benz[e]pyren jsou správné názvy izomerů této sloučeniny (1,2-benzpyren, také 3,4-benzpyren a 4,5-benzpyren, v tomto pořadí) [3] .
Ve své čisté formě jsou to žluté pláty a jehlice, které se snadno odlupují na menší. Dobře rozpouštějme v nepolárních organických rozpouštědlech: benzen, toluen, xylen, částečně rozpustíme v polárních, ve vodě prakticky nerozpustných.
Benz(a)pyren je nejtypičtějším chemickým karcinogenem životního prostředí , je pro člověka nebezpečný již v nízkých koncentracích, protože má vlastnost bioakumulace . Jelikož je benzo(a)pyren chemicky relativně stabilní, může migrovat z jednoho objektu na druhý po dlouhou dobu. V důsledku toho se jeho sekundárními zdroji stávají mnohé environmentální objekty a procesy, které samy nemají schopnost syntetizovat benzo(a)pyren. Benz(a)pyren má také mutagenní účinek .
Mezinárodní panel odborníků klasifikoval benzo(a)pyren jako jednu z látek, u nichž existují omezené důkazy o karcinogenitě u lidí a silné důkazy o karcinogenitě u zvířat. Benzo(a)pyren byl testován v experimentálních studiích na devíti druzích zvířat, včetně opic. Benz(a)pyren se může do těla dostat přes kůži, dýchací orgány, trávicí trakt a přes placentu. Se všemi těmito způsoby expozice bylo možné způsobit zhoubné nádory u zvířat.
V roce 2012 Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) klasifikovala benzo(a)pyren jako lidský karcinogen ( skupina 1 ) [4] . Mechanismus účinku benzo(a)pyrenu spočívá v jeho přeměně během metabolismu na chemicky aktivní látky, které tvoří kovalentní vazby s DNA. Tyto adukty DNA indukují mutace v onkogenu K-RAS a tumor supresorovém genu TP53 v lidských plicních tumorech a odpovídajících myších plicních tumorových genech. Přímá expozice benzo(a)pyrenu a směsím, které jej obsahují, způsobuje i další genetická poškození .
Ze stovek polycyklických aromatických uhlovodíků ( PAH ) různých struktur, které se nacházejí v objektech životního prostředí, je benzo(a)pyren prioritou pro pozorování .
Podle ruské normy GN 2.1.6.3492-17 (Maximální přípustné koncentrace (MPC) znečišťujících látek v atmosférickém ovzduší městských a venkovských sídel. Vyhláška o schválení ze dne 22. prosince 2017) je nejvyšší přípustná průměrná denní koncentrace benzo (a ) pyren v ovzduší obydlených oblastí MPC s.s. - 0,000001 mg/ m3 . [5]
Podle ruské normy GN 2.1.7.2041-06 je MPC benzo(a)pyrenu v půdě celkem 0,02 mg/kg s úrovní pozadí [6] .
Maximální přípustný obsah (MPC) benzapyrenu na území celní unie je stanoven nařízením TRTS 021/2011 na úrovni nejvýše 1 μg/kg pro většinu výrobků, 5 μg/kg - pro uzené ryby , méně než 0,2 μg / kg - v obilovinách pro těhotné ženy a kojící a kojeneckou výživu [7] .
Nařízení Komise ES č. 1881/2006 ze dne 19. 12. 2006 stanoví, že rostlinné oleje a tuky musí obsahovat méně než 2 µg benzapyrenu na kg; v uzených produktech - až 5 mcg / kg; v obilovinách, včetně dětské výživy - do 1 µg/kg [8] [9] .
Hlavními zdroji benzo(a)pyrenu konzumovaného lidmi jsou: okolní ovzduší, tabákový kouř, vytápění (spalování dřeva, uhlí nebo jiné biomasy), silniční doprava, asfalt, černouhelný dehet. Při pobytu v blízkosti zdroje lze dosáhnout spotřeby až 1 μg benzapyrenu denně [10] . Hlavními potravinovými zdroji benzapyrenu a dalších PAU jsou obiloviny, oleje a tuky a uzené produkty [11] . WHO doporučuje dietní příjem benzapyrenu ne více než 0,36 µg denně, s průměrnou hladinou 0,05 µg denně [12] . Asi 1 % PAH vstupujících do organismu souvisí s konzumací pitné vody [13] . Ve vodě není doporučený obsah benzapyrenu vyšší než 0,7 µg/litr [14] .
Každá cigareta je zdrojem přibližně 52-95 nanogramů (0,05-0,09 mikrogramů) benzapyrenu. [patnáct]
Od roku 2009 obsahuje čokoláda prodávaná v Německu mezi 0,07 a 0,63 mikrogramu (medián 0,22 mikrogramu) benzo(a)pyrenu na kilogram [16] . Benzopyren se objevuje v kakaových bobech při sušení a pražení [17] . Podobně se benzapyren objevuje v kávě [18] [19] [20] . Studie z roku 2012 prokázala obsah benzo(a)pyrenu v instantní kávě Nescafe Premium v množství 98,3 µg/kg. [21]
Čaj obsahuje asi 2,7–63 μg/kg benzapyrenu v sušině, během procesu vaření se však do nápoje dostane pouze 1,6 % PAU, zatímco obsah benzapyrenu bude 0,35–18,7 ng/litr [22] .
Vařené maso může obsahovat až 4 µg/kg benzapyrenu [23] a až 5,5 µg/kg ve smaženém kuře [24] . V některých případech může například přepečené maso vařené v grilu na dřevěném uhlí obsahovat až 62,6 µg/kg [25] .
Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH) | |
---|---|
2 kroužky | |
3 kroužky |
|
4 kroužky |
|
5 kroužků |
|
6 a více kroužků |
uhlovodíky | |
---|---|
Alkanes | |
alkeny | |
alkyny | |
dieny | |
Ostatní nenasycené | |
Cykloalkany | |
Cykloalkeny | |
aromatický | |
Polycyklický | Decalin |
Polycyklické aromáty | |
|