Etan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 10. března 2022; kontroly vyžadují 4 úpravy .
Etan
Všeobecné
Systematický
název		 Etan
Chem. vzorec C2H6 _ _ _
Krysa. vzorec H3C - CH3 _
Fyzikální vlastnosti
Stát Plyn
Molární hmotnost 30,07 g/ mol
Hustota 1,2601 kg / m 3 za standardních podmínek podle GOST 2939-63; v n. y (0C) 0,001342 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -182,8 °C
 •  vroucí -88,6 °C
 •  bliká 152 °C
 •  zapalování 152 °C
 •  samovznícení 472 °C
Mol. tepelná kapacita 52,65 J/(mol K)
Entalpie
 •  vzdělávání -84,67 kJ/mol
Tlak páry 2,379 MPa (0 °C)
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 42 (voda, 20 °C)
Struktura
Hybridizace hybridizace sp 3
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 74-84-0
PubChem 6324
Reg. číslo EINECS 200-814-8
ÚSMĚVY   CC
InChI   InChI=lS/C2H6/cl-2/hl-2H3OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N
RTECS 3800000 KH
CHEBI 42266
UN číslo 1035
ChemSpider 6084
Bezpečnost
Toxicita Nízká toxicita
Stručný charakter. nebezpečí (H) H220 , H280 [1]
preventivní opatření. (P) P210 , P377 , P381 , P410+P403
signální slovo Nebezpečný
piktogramy GHS Piktogram "Plamen" systému ČGSPiktogram "Plynová láhev" systému ČGS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant čtyři jeden 0SA
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ethan  (z lat.  ethanum , chemický vzorec  - C 2 H 6 nebo H 3 C-CH 3 ) - organická sloučenina patřící do třídy nasycených uhlovodíků  - alkanů .

Za standardních podmínek je etan  bezbarvý plyn bez zápachu.

Budova

Molekula ethanu má čtyřstěnnou strukturu: atomy uhlíku jsou sp 3 - hybridní . Vazba CC je tvořena překrytím hybridních orbitalů sp 3 a vazba CH je tvořena překrytím hybridního orbitalu sp 3 uhlíku a orbitalu s vodíku . Délka vazby CC je 1,54 Á a délka vazby CH je 1,095 Á [2] .

Protože vazba C-C v etanu je jednoduchá, je kolem ní možná volná rotace atomů vodíku methylových skupin. Během rotace vznikají různé prostorové formy molekuly etanu, které se nazývají konformace . Konformace jsou obvykle zobrazovány ve formě perspektivního obrazu (takové obrazy se někdy nazývají „pilařské kozy“) nebo ve formě Newmanových projekcí [2] .

Počet konformací pro ethan je nekonečný pro všechny možné úhly zkroucení, ale je obecně přijímáno uvažovat o dvou extrémních konformacích:

Zakrytá konformace má nejvyšší energii ze všech konformací, zatímco bráněná konformace má nejmenší, to znamená, že je energeticky nejvýhodnější, a proto stabilnější. Energetický rozdíl mezi těmito konformacemi je 2,9 kcal/mol (~12 kJ/mol). Předpokládá se, že toto číslo odráží torzní napětí v méně příznivé okluzní konformaci. Pokud tuto energii rozdělíme na tři interakce mezi dvojicemi atomů vodíku, pak energie torzní interakce dvou atomů vodíku bude přibližně 1 kcal/mol [2] .

Hodnotu 2,9 kcal/mol z Gibbsovy rovnice lze použít k výpočtu rovnovážné konstanty mezi dvěma konformacemi etanu. Při teplotě 25 °C převládá bráněná konformace: 99 % molekul etanu je v této konformaci a pouze 1 %  je v zákrytové konformaci [2] .

Je obvyklé znázorňovat energie extrémních a středních konformací ve formě cyklických grafů, kde úhel zkroucení je vykreslen podél osy úsečky a  energie je vynesena podél osy pořadnice .

Fyzikální vlastnosti

Ethan v n. y  - bezbarvý plyn , bez zápachu a chuti. Molární hmotnost  30.07. Teplota tání -183,23 °C, bod varu -88,63 °C. Hustota ρ plyn. 0,001342 g / cm 3 nebo 1,342 kg / m 3 (za normálních podmínek ), ρ kapalina. 0,561 g/cm3 ( při teplotě -100 °C). Tlak par při 0 °C  2,379 MPa. Rozpustnost ve vodě  4,7 ml ve 100 ml (při 20 °C), v ethanolu  46 ml ve 100 ml (při 0 °C), snadno rozpustný v uhlovodících . Bod vzplanutí ethanu -187,8 °C, teplota samovznícení  595 °C. Ethan tvoří se vzduchem výbušné směsi při obsahu 5-15 obj. % (při 20 °C). Oktanové číslo 120,3 [3] [4] [5] .

Chemické vlastnosti

Ethan vstupuje do typických reakcí alkanů , především substitučních reakcí, které probíhají podle mechanismu volných radikálů. Mezi hlavní chemické vlastnosti etanu patří:

1. Tepelná dehydrogenace při 550-650 °C za vzniku ethylenu : Další dehydrogenace nad 800 °C, vedoucí k acetylenu ( při této reakci se také získá benzen a saze ); 2. Chlorace při 300-450 °C za vzniku ethylchloridu : 3. Nitrace v plynné fázi za vzniku směsi nitroethanu a nitromethanu (3:1) [4] : 4. Halogenace CH3-CH3-+CIL=>CH3-CH2+HCl->Ci

Získání

V průmyslu

V průmyslu se získává z ropy a zemních plynů , kde je až 10 % objemu. Koncentrace etanu ve fosilních uhlovodících výrazně závisí na oboru. V Rusku je obsah etanu v ropných plynech velmi nízký. V USA a Kanadě (kde je jeho obsah v ropě a zemních plynech vysoký) slouží jako hlavní surovina pro výrobu etylenu [4] .

Také ethan se získává hydrokrakováním uhlovodíků a zkapalňováním uhlí [6] .

V laboratorních podmínkách

V roce 1848 vyrobili Kolbe a Frankland první syntetický ethan zpracováním propionitrilu kovovým draslíkem . V roce 1849 tento plyn získali elektrolýzou octanu draselného a působením zinku a vody na jodoethan [7] .

V laboratorních podmínkách se ethan získává následujícími způsoby:

1. Interakce kovového sodíku a jodmethanu ( Wurtzova reakce ): 2. Elektrolýza roztoku octanu sodného : 3. Interakce propionátu sodného s alkálií : 4. Interakce ethylbromidu s kovovým hořčíkem a následná hydrolýza výsledného Grignardova činidla : 5. Hydrogenace ethylenu (katalyzátor - palladium (Pd) ) nebo acetylenu (v přítomnosti Raneyova niklu ) [4] :

Aplikace

Hlavním využitím etanu v průmyslu je výroba ethylenu parním krakováním . Právě z etylenu se dále získávají důležité průmyslové produkty, nicméně kvůli úsporám se vyvíjejí metody, jak na ně přeměnit samotný ethan. Žádný z projektů však zatím neprošel pilotní fází. Problémy v této oblasti jsou spojeny s nízkou selektivitou reakcí. Jedním ze slibných směrů je syntéza vinylchloridu přímo z etanu. Uplatňuje se také konverze ethanu na kyselinu octovou . Termální chlorace ethanu za různých podmínek produkuje chlorethan , 1,1-dichlorethan a 1,1,1-trichlorethan [6] .

Fyziologické působení

Ethan má slabý narkotický účinek (narkotický účinek je oslaben nízkou rozpustností v tělesných tekutinách). Třída nebezpečnosti  je čtvrtá [8] . V koncentracích 2-5 obj. % způsobuje dušnost , ve středních koncentracích - bolesti hlavy , ospalost , závratě , zvýšené slinění , zvracení a ztrátu vědomí z nedostatku kyslíku . Při vysokých koncentracích může etan způsobit srdeční arytmii , zástavu srdce a zástavu dýchání . Při neustálém kontaktu se může objevit dermatitida . Uvádí se, že při 15-19 sv. % etanu způsobuje zvýšení citlivosti myokardu na katecholaminy [9] .

Zajímavosti

Pravděpodobně se na povrchu Titanu (měsíc Saturnu) při nízkých teplotách ( -180 °C) nacházejí celá jezera a řeky z kapalné směsi metanu a ethanu [10] .

Poznámky

  1. ↑ Ethan . Sigma Aldrich . Získáno 6. dubna 2019. Archivováno z originálu 17. listopadu 2015.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Organická chemie: ve 4 svazcích . - 5. vyd. — BINOM. Vědomostní laboratoř, 2014. - V. 1. - S. 321-326. — ISBN 978-5-9963-1535-2 .
  3. ↑ Ullmann, 2014 , str. 3–5.
  4. ↑ 1 2 3 4 Chemická encyklopedie, 1998 .
  5. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Stručná chemická referenční kniha. - Ed. 2. - Chemie, 1978. - S. 199.
  6. ↑ 1 2 Ullmann, 2014 , str. 13.
  7. ↑ ESBE, 1904 .
  8. ↑ Plynové chromatografické měření hmotnostních koncentrací uhlovodíků: metanu, ethanu, ethylenu, propanu, propylenu, n-butanu, alfa-butylenu, isopentanu ve vzduchu pracovního prostoru. Metodické pokyny. MUK 4.1.1306-03  (nepřístupný odkaz)
  9. ↑ Ullmann, 2014 , str. 61.
  10. ↑ Mousis O., Schmitt B. Sekvestrace ethanu v kryovulkanickém podpovrchu Titanu  //  The Astrophysical Journal  : journal. - IOP Publishing , 2008. - Duben ( roč. 677 ). - doi : 10.1086/587141 .

Literatura

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích