Jodmethan
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 16. března 2017; kontroly vyžadují 14 úprav .| jodmethan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
jodmethan | ||
| Tradiční jména | methyljodid; jodmethan, methyljod, monojodmethan | ||
| Chem. vzorec | CH 3 I | ||
| Krysa. vzorec | CH 3 I | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 141,94 g/ mol | ||
| Hustota | 2,2789 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 9,54 ± 0,01 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -66,45 °C | ||
| • varu | 42,43 °C | ||
| • bliká | -28 °C | ||
| Tlak páry | 50 atm | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 1,4 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,5304 | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 1,59 D | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 74-88-4 | ||
| PubChem | 6328 | ||
| Reg. číslo EINECS | 200-819-5 | ||
| ÚSMĚVY | CI | ||
| InChI | InChI=lS/CH3I/cl-2/hlH3INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA9450000 | ||
| CHEBI | 39282 | ||
| UN číslo | 2644 | ||
| ChemSpider | 6088 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Toxicita | toxický, karcinogenní | ||
| NFPA 704 |
jeden
3
jeden |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Jodmethan ( methyljodid , methyljodid , monojodmethan , Mel ) je organická sloučenina vzorce CH3I , produkt substituce jódu za jeden z atomů vodíku v molekule methanu . Je to těžká těkavá kapalina. Ve vysokých koncentracích je jedovatý . Často se používá v organické syntéze pro methylaci . V přírodě je v malém množství izolován rýží .
Vlastnosti
Těžká pohyblivá kapalina, stáním žloutnoucí, zvláště na světle v důsledku uvolňování I 2 . Aby se tomu zabránilo, je jodmethan skladován v tmavé nádobě přes měděný drát, který absorbuje jód .
Získání
Připravuje se exotermickou reakcí mezi methanolem a jodidem fosforitým , který se vyrábí in situ z červeného fosforu :
3 CH 3 OH + PI 3 → 3 CH 3 I + H 3 PO 3 nebo CH3OH + H3PO4 + KI → CH3I + KH2PO4 + H2O (3-4 h pod OH refluxem, míchání)Získává se také reakcí jodidu draselného s dimethylsulfátem v přítomnosti uhličitanu vápenatého [2] :
(CH 3 ) 2 SO 4 + 2 KI → K 2 SO 4 + 2 CH 3 IPro čištění může být CH3I ošetřen Na2S203 pro odstranění jódu . Čištění lze také provést ošetřením roztokem sody s následným sušením nad roztaveným chloridem vápenatým a destilací [3] .
Může být také připraven reakcí jodidu draselného s methyltosylátem :
KI + CH 3 OSO 2 C 6 H 4 CH 3 → CH 3 I + KOSO 2 C 6 H 4 CH 3Aplikace
Jodmethan je vynikajícím činidlem pro substituční reakce S N 2. Je stericky otevřený útoku nukleofilů a jód je dobře odstupující skupina .
V prezentovaných reakcích bazické uhličitany K 2 CO 3 nebo Li 2 CO 3 odstraňují kyselé protony, což vede ke vzniku karboxylového a fenolického karbanionu , který působí jako nukleofil v reakci S N 2 . Jodidy jsou "měkčí" činidla v nukleofilních reakcích kvůli jejich slabší vazbě s vnějšími elektrony a snadnější polarizaci jodidu . Z tohoto důvodu preferuje "měkčí" nukleofily . Takže během alkylace thiokyanátu dochází k alkylaci na síře , ale vůbec ne na dusíku za vzniku CH3SCN , ale ne CH3NCS . Toto je také pozorováno během alkylace 1,3-dikarbonylových sloučenin, methylace enolátů těchto sloučenin je téměř úplně atom uhlíku , ačkoli náboj je koncentrován spíše na atomech kyslíku .
Jodmethan snadno tvoří methylmagnesiumjodid . Je široce používán v praxi díky své snadné přípravě a často se používá ve vzdělávacích laboratořích. V procesu Monsanto [4] se jodmethan generuje in situ z methanolu a jodovodíku . CH 3 I poté reaguje s oxidem uhelnatým v přítomnosti rhodiových komplexů za vzniku acetyljodidu , prekurzoru kyseliny octové po hydrolýze. Tímto způsobem se získá velké množství kyseliny octové.
Toxikologie a bezpečnost
Výrazný karcinogen . Inhalovaná LD50 pro krysy je 76 mg/kg . V játrech se methyljodid rychle přeměňuje na S-methyl glutathion . Vdechování velkého množství jodmethanových par způsobuje poškození plic , jater , ledvin a centrálního nervového systému , což vede k nevolnosti , závratím , kašli a zvracení . Delší kontakt s pokožkou způsobuje chemické popáleniny . Velké dávky při vdechování způsobují plicní edém .
Meze výbušnosti směsí vzduchu jsou 8,5–66 %.
Maximální přípustná koncentrace methyljodidu ve vzduchu pracovního prostoru podle GOST 12.1.005-76 je 1 mg/m 3 .
V souladu s GOST 12.1.007-76 patří jodmetan do třídy nebezpečnosti II .
Poznámky
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0420.html
- ↑ Gutterman L., Wieland G. Praktická práce z organické chemie. M.-L.: GNTI KhimLit., 1948. S. 139.
- ↑ Praktická práce z organické chemie. Vydání 2. Yuryev Yu. K. Obecná pravidla práce. Příklady syntéz. M.: Nakladatelství Moskevské státní univerzity, 1957. S. 173.
- ↑ cs: Proces Monsanto
Viz také
 V bibliografických katalozích |
|---|