Karboxylová skupina ( karboxyl ) -CO OH je funkční jednovazná skupina, která je součástí karboxylových kyselin a vzhledem k povaze chemických vazeb karboxylové skupiny, struktuře uhlovodíkového radikálu R, jakož i jejich vlivu na každou jiné, určuje jejich kyselé vlastnosti.
Atomy uhlíku a kyslíku karbonylové skupiny jsou ve stavu sp2 hybridizace . Atom kyslíku z hydroxylové skupiny je vázán na uhlíkový atom sp 2 v karboxylové skupině, takže je také ve stavu sp 2 hybridizace. Z tohoto důvodu atomy
O(sp 2 )-C(sp 2 )-O(sp 2 ) jsou umístěny ve stejné rovině, zatímco jejich nehybridizované p-orbitaly jsou umístěny kolmo k této rovině. Vzájemné ovlivnění karbonylových a hydroxylových skupin se přenáší do konjugačního systému, který vznikl překrytím p-orbitalů. Karboxylová skupina má tři polární kovalentní vazby (C=O, C-O, O-H), které jsou připraveny k heterolytickému štěpení. Z tohoto důvodu probíhají reakce zahrnující tyto skupiny atomů nejčastěji podle iontového mechanismu.
Karboxylová skupina kombinuje dvě funkční skupiny - karbonyl (>C=O) a hydroxyl (-OH), vzájemně se ovlivňující.
Kyselé vlastnosti karboxylových kyselin jsou způsobeny posunem elektronové hustoty ke karbonylovému kyslíku a výslednou další (ve srovnání s alkoholy ) polarizací vazby O-H. Z tohoto důvodu je atom vodíku pohyblivější, což znamená, že kyselé vlastnosti jsou výraznější.
DisociaceVe vodném roztoku se karboxylové kyseliny disociují na ionty:
R-COOH = R-COO − + H +
RozpustnostRozpustnost ve vodě a vysoké teploty varu kyselin jsou způsobeny tvorbou mezimolekulárních vodíkových vazeb .
S rostoucí molekulovou hmotností klesá rozpustnost kyselin ve vodě.
Interakce s kovyK nahrazení vodíku karboxylové kyseliny kovem dochází při interakci s některými spíše aktivními kovy (reakce s alkalickými kovy obvykle probíhá prudce), oxidy některých kovů a alkáliemi (neutralizace) za vzniku solí [1] .
Elektrolýza