Funkční skupina

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. května 2020; kontroly vyžadují 15 úprav .

Funkční skupina je strukturní fragment organické nebo anorganické molekuly (určitá skupina atomů), který určuje její chemické vlastnosti. U organických sloučenin je nejvyšší funkční skupina sloučeniny kritériem pro její zařazení do konkrétní třídy [1] .

Funkční skupiny, které tvoří různé molekuly, se obvykle chovají stejným způsobem při stejné chemické reakci, i když jejich chemická aktivita může být odlišná.

Nejednoznačnost definice

Někteří autoři se nezmiňují o funkčních skupinách, jako jsou strukturní jednotky, jako jsou aromatické systémy , konjugované vazby atd. Avšak podle výše uvedené definice, kterou používá většina autorů chemické literatury, lze takové skupiny také klasifikovat jako funkční skupiny, protože do značné míry určují chemické vlastnosti látek.

V literatuře se můžete setkat s podobným pojmem radikál nebo uhlovodíkový radikál (nezaměňovat s pojmem volný radikál ), nejčastěji používaným pro označení uhlovodíkových substituentů v organické molekule. Mnoho vědců se však nezaměřuje na rozdíly mezi koncepty uhlovodíkového radikálu a funkční skupiny a používá oba koncepty paralelně. Přestože se jedná o poměrně blízké pojmy, neměly by být zaměňovány.

Zvláštní pozornost by měla být věnována použití těchto termínů v kontextu aromatických fragmentů molekul. V takových případech, pokud mluvíme o chemické reakci beroucí v úvahu aromatický fragment, pak by se měla nazývat funkční skupina, a pokud se jedná o fragment molekuly, který vykazuje v molekule nějaký druh mezomerního nebo indukčního účinku, pak by se měl nazývat uhlovodíkový radikál.

Příklady funkčních skupin

Je známo více než 100 funkčních skupin.

  1. Funkční skupiny obsahující atom kyslíku :
  2. Funkční skupiny obsahující atom dusíku :
    • aminoskupina -NH2 _
    • nitroskupina –NO 2
    • nitroso skupina –NO
    • nitrilová skupina nebo kyano skupina –CN
    • hydrazin -NHNH2
    • amid -CONH2 atd .
  3. Funkční skupiny obsahující atom síry :
    • thiol (sulfhydryl, merkapto-) -SH
    • sulfid >S
    • disulfid -S-S-
    • sulfoxid >S=O,
    • sulfonová >SO2 atd .
  4. Funkční skupiny obsahující nenasycené vazby uhlík-uhlík:
    • dvojné a trojné vazby (včetně systémů konjugovaných dienů ) –С=С–, –С≡С–
    • aromatické fragmenty -C 6H 5 atd .
  5. Funkční skupiny obsahující jiné atomy:

Molekuly, které obsahují více než jednu funkční skupinu, se nazývají polyfunkční.

Při konstrukci názvu organické sloučeniny podle nomenklatury IUPAC vycházejí z přítomnosti funkčních skupin v této sloučenině.

Tabulka funkčních skupin

Skupiny uhlovodíků

Třída organických sloučenin Skupina Vzorec Strukturní vzorec Řídicí panel Přípona Příklad
Alkanes Alkyl RH alkyl- -an
Etan
alkeny Alkenyl R2C = CR2 _ alkenyl- -en
ethylen
(ethen)
alkyny alkynyl RC≡CR' alkynyl- -v
Acetylen
(ethin)
Benzenové deriváty fenyl RC6H5RPh _ _ _
_
fenyl-
Kumen
(2-fenylpropan)
Toluenové deriváty Benzyl RCH2C6H5RBn _ _ _ _ _
_
benzyl-
Benzylbromid
(bromtoluen)

Je známo mnoho dalších funkčních skupin z této kategorie, které nesou specifické názvy, například: isopropyl , terc-butyl , atd.

Halogenové skupiny

Třída organických sloučenin Skupina Vzorec Strukturní vzorec Řídicí panel Přípona Příklad
halogenalkany halogen RX halogen- alkylhalogenid _
Chloroethan
(ethylchlorid)
Fluoralkany Fluor RF fluor- alkylfluorid _
Fluormethan
(methylfluorid)
Chloralkany Chlór RCl chlór- alkylchlorid _
Chlormethan
(methylchlorid)
Bromalkanes Bróm RBr bróm- alkylbromid _
Brommethan
(methyl bromid)
jodalkány jód R.I. jód- alkyljodid _
Jodmethan
(methyljodid)

Funkční skupiny obsahující kyslík

Etherová skupina (R1-O-R2) - ethery (ethery) - dva uhlovodíkové radikály spojené přes atom kyslíku

Karbonylová skupina (R1-C(O)-R2)

Aldehydová skupina (HC(O)-R1)

Karboxylová skupina (R1-C(O)-OH)

Esterová skupina (R1-C(O)-O-R2) - estery (estery) - produkty esterifikační reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem

Funkční skupiny obsahující dusík

Aminoskupina (NH2-R1)

Nitro skupina (R1-NO2)

Nitroso skupina (R1-N(O))

Funkční skupiny obsahující síru

Sulfo skupina (R1-SO3H)

Sulfino skupina (R1-SO2H)

Hydroxysulfanyl (R1-SOH)

Funkční skupiny obsahující fosfor

Poznámky

  1. Chemická encyklopedie