Mezomerní efekt (konjugační efekt, rezonanční efekt) - posunutí elektronové hustoty chemické vazby po π-vazbách . Vysvětleno teorií chemické rezonance .
Objevení se mezomerního efektu je spojeno se změnou profilu π-systému molekuly. Rodičovský π systém se překrývá s π systémem nebo p orbitalem substituentu, což má za následek redistribuci elektronové hustoty . Je to ten druhý, který určuje přítomnost +M- nebo -M-efektu. Znaménko, stejně jako v případě induktivního jevu, je určeno změnou elektronové hustoty a je opačné než znaménko parametru substituentu σ v Hammettově rovnici .
Na rozdíl od indukčního efektu se mezomerní efekt nerozpadá podél systému násobných vazeb a p-orbitalů, protože představuje rozložení elektronové hustoty v celém společném π-systému molekuly . Pokud nedochází ke konjugaci, nedochází ani k mezomerickému efektu.
Nejtypičtějšími +M-skupinami jsou ty, které zavádějí nesdílené elektronové páry do konjugovaného systému, jako jsou amino, hydroxy a alkoxy skupiny, halogeny.
Skupiny s -M efektem obsahují vícenásobné vazby na heteroatomy :
toto je karbonylová skupina, kyano skupina atd.
Analogii lze nakreslit s různými typy atomů dusíku v heterocyklech:
Skupiny se systémem konjugovaných vazeb uhlík-uhlík, jako je fenyl a vinyl, zaujímají mezilehlou polohu s tzv. ± M-efektem a vykazují účinek opačný než účinek skupiny, se kterou jsou spojeny, čímž jej zesilují.
Při radikálových substitučních reakcích mohou být meziproduktem radikály organické sloučeniny obsahující uhlík ve stavu sp2, schopné konjugovat orbital p, což činí některé meziprodukty energeticky výhodnějšími, což vysvětluje ty vlastnosti látek, které standardní chemická teorie nedokázala. vysvětlit. Tento efekt se projeví pouze v případě, že v molekule byl jiný systém schopný konjugace (například reakce halogenace alkenů za drsných podmínek)