Benzanthracen

benzanthracen nebo benzoanthracen (také tetrafen, (benz[a]anthracen, benz[b]fenantren, 1,2-benzanthracen, tetracyklo-[8.8.0.0, 2.7.0 12.17 ] -oktadeka-1,3,5,7 , 9,11,13,15,17-nonaen) anglicky  tetrafen ) - organická sloučenina , polycyklický aromatický uhlovodík se vzorcem C 18 H 12 obsahující 4 kondenzované benzenové kruhy, má několik izomerů: tetracen , trifenylen a chrysen . Jeden z nejběžnějších karcinogenů . Cigaretový kouř [1] , který je součástí výfukových plynů , vzniká také v důsledku reformování , ke kterému dochází při spalování paliva a domovního odpadu. Nachází se ve velkém množství a získává se z černouhelného dehtu .

Fyzikální vlastnosti

V čisté formě se jedná o pevnou látku - lehce nažloutlé jehlicovité destičky s vrstevnatou strukturou se po stlačení snadno delaminují na menší. Je špatně rozpustný ve vodě (0,014 mg/l), dobře v nepolárních organických rozpouštědlech : v benzenu , toluenu , xylenech , slabě v alkoholu , etheru a acetonu. Má vysoký bod tání a varu. Hoří velmi kouřovým plamenem, za normálních podmínek často vzniká oxid uhelnatý .

Toxikologie a biologická role

Toxický , zvláště při vdechování a při kontaktu s kůží (snadno se vstřebává), jakmile se dostane do krevního řečiště, šíří se téměř do všech orgánů, neutralizuje se v játrech, často se v nich ukládá a způsobuje karcinogenetické procesy . Patří mezi slabé karcinogeny , ale jeho mezopoziční deriváty (zejména 10-methylbenzathracen a (nebo) 10-aminobenzathracen) jsou mnohem silnější (jedná se o extrémně nebezpečné karcinogeny) a způsobují zhoubné nádory vnitřních orgánů - plic , jater a žaludku .

V lidském těle podléhá benzanthracen hydroxylaci zahrnující mikrosomální oxidační systém ; jako meziprodukt vzniká epoxid, který je extrémně karcinogenní. Epoxid - snadno alkyluje DNA a způsobuje nevratné buněčné procesy: apoptózu , transformaci a mutagenezi .

Zajímavosti

• Produkt oxidace benzanthracenu v lidském těle, epoxybenzanthracen , je „meziprodukt“, avšak pro svou extrémně silnou karcinogenitu (přibližně stokrát silnější než benzen), jehož další oxidace je považována za zbytečnou.
• Benzanthracen může přidat pětičlenné kruhy (na pozicích C7, C8), za vzniku cholanthrenu a jeho derivátů, které jsou považovány za jeden z nejnebezpečnějších karcinogenů .

Ekologie

Benzanthracen, stejně jako jeho deriváty, může značně znečišťovat ovzduší (součást smogu ), k tomu dochází zejména ve velkých městech, vedle uhelných tepelných elektráren , průmyslových zón (hutní závody, chemické, petrochemické, koksochemické komplexy ). Konstantně přítomen ve vzduchu v hladinách až 360 ng/m 3 , s deriváty až 1050-1200 ng/m 3 . MPC v pracovní oblasti 0,005 mg/m3 , LD50 = 1200 mg/kg (pro myši).

Poznámky

1. ↑ Talhout R. , Schulz T. , Florek E. , van Benthem J. , Wester P. , Opperhuizen A. Nebezpečné sloučeniny v tabákovém kouři.  (anglicky)  // Mezinárodní žurnál environmentálního výzkumu a veřejného zdraví. - 2011. - Sv. 8, č. 2 . - S. 613-628. - doi : 10.3390/ijerph8020613 . — PMID 21556207 .

Viz také

• tetracen
• DMBA
• Dibenzanthracen
• Benzpyren
• Polycyklické aromatické uhlovodíky
• Výpary z dopravy
• Karcinogeny

Odkazy

• Biochemie
• Polyaromatické uhlovodíky Archivováno 4. března 2016 na Wayback Machine