Fenoly

Fenoly  jsou organické sloučeniny aromatické řady , v jejichž molekulách jsou hydroxylové skupiny OH- vázány na atomy uhlíku aromatického kruhu .

Klasifikace

Podle počtu aromatických jader (benzenových kruhů) se rozlišují vlastní fenoly (1 benzenový kruh) , naftoly (2 kruhy), anthroly (3 kruhy), fenanthroly (4 kruhy), benzotetroly (5 kruhů).

Podle počtu OH skupin rozlišují:

• jednosytné fenoly (arenoly): fenol (C 6 H 5 OH) a jeho homology ;
• dvojsytné fenoly (arendioly): pyrokatechol , resorcinol , hydrochinon (v tomto pořadí 1,2-, 1,3- a 1,4-dihydroxybenzeny);
• triatomové fenoly (arentrioly): pyrogallol , hydroxyhydrochinon , floroglucinol (respektive 1,2,3-, 1,2,4- a 1,3,5-trihydroxybenzeny),
• vícesytné fenoly

Izomerismus

Existují 2 typy izomerie :

• izomerie polohy substituentů v benzenovém kruhu;
• izomerie postranního řetězce (struktura alkylového radikálu a počet radikálů ).

Elektronická struktura

Fenoly jsou polární sloučeniny (dipóly). Benzenový kruh je záporným koncem dipólu, zatímco OH skupina je kladným koncem. Dipólový moment směřuje k benzenovému kruhu.

Jak víte, hydroxylová skupina -OH je substituentem prvního druhu, to znamená, že přispívá ke zvýšení hustoty elektronů v benzenovém kruhu (zejména v polohách ortho a para ). To je způsobeno skutečností, že jeden z osamocených párů elektronů atomu kyslíku skupiny OH vstupuje do konjugace s π-systémem benzenového kruhu. Posun osamoceného páru elektronů atomu kyslíku směrem k benzenovému kruhu vede ke zvýšení polarity vazby O–H . Dochází tedy k vzájemnému ovlivňování atomů a atomových skupin v molekule fenolu. Toto vzájemné ovlivňování se projevuje ve vlastnostech fenolu [1] .

Za prvé se zvyšuje schopnost nahradit atomy vodíku v ortho- a para -polohách benzenového kruhu a v důsledku substitučních reakcí se obvykle tvoří trisubstituované fenolové deriváty.

Za druhé , zvýšení polarity vazby O–H působením benzenového jádra a výskyt dostatečně velkého kladného náboje na atomu vodíku vede k tomu, že molekuly fenolu disociují ve vodných roztocích podle typu kyseliny.

Fenol je slabá kyselina . To je hlavní rozdíl mezi fenoly a alkoholy , které jsou neelektrolyty .

Fyzikální vlastnosti

Většina jednosytných fenolů jsou za normálních podmínek bezbarvé krystalické látky s nízkou teplotou tání a charakteristickým zápachem. Fenoly jsou málo rozpustné ve vodě , snadno rozpustné v organických rozpouštědlech, toxické a při skladování na vzduchu v důsledku oxidace postupně tmavnou. Fenol C 6 H 5 OH (kyselina karbolová) je bezbarvá krystalická látka, na vzduchu oxiduje a barví do růžova, za běžné teploty je ve vodě málo rozpustný, nad 66 °C je mísitelný s vodou v jakémkoli poměru. Fenol je toxická látka, která způsobuje popáleniny kůže a je antiseptikum.

V živých organismech

Fenol je konec postranní skupiny standardní aminokyseliny tyrosinu , a proto je součástí téměř každé molekuly proteinu [2] .

Chemické vlastnosti

1. Reakce zahrnující hydroxylovou skupinu

Vlastnosti kyselin

1. Disociace ve vodných roztocích za vzniku fenolátových iontů a vodíkových iontů ;
2. Interakce s alkáliemi za vzniku fenolátů (na rozdíl od alkoholů);
3. Interakce s aktivními kovy za vzniku fenolátů (vznikají jako výsledek reakcí 2 a 3) fenoláty se působením kyselin snadno rozkládají. I tak slabá kyselina jako uhličitá vytěsňuje fenol z fenolátů, proto je fenol ještě slabší kyselina než uhličitá).

Když fenoláty reagují s halogenovými deriváty, tvoří se ethery a estery .

2. Reakce zahrnující benzenový kruh

Substituční reakce

1. Halogenace (reakce s halogeny)
2. Nitrace (interakce s kyselinou dusičnou )
3. Sulfonace (interakce s kyselinou sírovou )

Adiční reakce

1. Hydrogenace (redukce vodíkem na cyklohexanol )

Kvalitativní reakce na fenoly

Ve vodných roztocích interagují monoatomické fenoly s chloridem železitým za vzniku komplexních fenolátů, které mají fialovou barvu; barva zmizí po přidání kyseliny kyanovodíkové

Způsoby získání

1. Z černouhelného dehtu. Černouhelný dehet obsahující jako jednu ze složek fenol se nejprve zpracuje alkalickým roztokem (vznikají fenoláty) a poté kyselinou.

2. Fúze arenesulfonových kyselin s alkálií: C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 -OH + Na 2 SO 3

3. Interakce halogenderivátů aromatických uhlovodíků s alkáliemi: C 6 H 5 -Cl + NaOH → C 6 H 5 -OH + NaCl

nebo s párou: C 6 H 5 -Cl + H 2 O → C 6 H 5 -OH + HCl

Použití fenolů

Fenoly jsou široce používány při výrobě plastů, pryží, léků, detergentů, pesticidů, paliv a dalších látek. Hlavní použití fenolů je při výrobě různých fenolických pryskyřic, polyamidů , polyarylátů , polyarylensulfonů, polykarbonátů , epoxidových pryskyřic, antioxidantů , baktericidů a pesticidů (jako je nitrafen). Alkylfenoly se používají při výrobě povrchově aktivních látek , stabilizátorů a přísad do paliv. Dvojsytné fenoly a jejich deriváty jsou součástí tříslovin pro kůže a kožešiny, modifikátorů a stabilizátorů kaučuků a kaučuků a používají se ke zpracování filmových a fotografických materiálů. V lékařství se fenoly a jejich deriváty používají jako antimikrobiální ( fenol , resorcinol ), protizánětlivé ( salol , osarsol ), spazmolytikum ( adrenalin , papaverin ), antipyretikum ( aspirin , kyselina salicylová ), laxativa ( fenolftalein ), adrenomimetikum ( messarsol ) , adstringenty ( třísloviny ) a další léky, stejně jako vitamíny E a P.

Literatura

Sinovich A.D., Pavlov G.P. Fenoly // Chemická encyklopedie  : v 5 svazcích / Ch. vyd. N. S. Žefirov . - M . : Velká ruská encyklopedie , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrochemie. — 783 str. — 10 000 výtisků.  — ISBN 5-85270-310-9 .

Poznámky

1. ↑ Tutor chemie / Ed. Egorová. — 2006.
2. ↑ Finkelstein A. V., Ptitsyn O. B. Protein Physics. - M. , 2002.

Odkazy

• Fenoly // Encyklopedie " Krugosvet ".

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština velká čínština Skvělý norský Velký Rus Brockhaus a Efron okolo světa Litevský univerzál Malý Brockhaus a Efron chorvatský Brockhaus
V bibliografických katalozích	BNF : 12151751q GND : 4045721-7 J9U : 987007541280405171 LCCN : sh85100676 NKC : ph145181 , ph150572