Resorcinol
| Resorcinol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Tradiční jména | resorcinol | ||
| Chem. vzorec | C6H4 ( OH ) 2 _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | pevný | ||
| Molární hmotnost | 110,1 g/ mol | ||
| Hustota | 1,27 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 8,63 ± 0,01 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 110 °C | ||
| • vroucí | 280,8 °C | ||
| • bliká | 127 °C | ||
| Meze výbušnosti | 1,4 ± 0,1 obj. % [1] | ||
| Měrné výparné teplo | 862000 J/kg | ||
| Tlak páry | 0,0002 ± 0,0001 mmHg [1] a 1 Pa | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 9,15; 11.33 | ||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 140 g/100 ml | ||
| • v benzenu | 1,93 g/100 ml | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 2,70 D | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 108-46-3 | ||
| PubChem | 5054 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-585-2 | ||
| ÚSMĚVY | Oc1cc(O)ccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8HGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VG9625000 | ||
| CHEBI | 27810 | ||
| UN číslo | 2876 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Resorcinol ( resorcinol, 1,3-dihydroxybenzen, meta-dihydroxybenzen ) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 6 H 4 (OH) 2 , dvouatomový fenol .
Bezbarvé krystaly se specifickým zápachem.
Je izomerní k pyrokatecholu (ortho-dihydroxybenzenu) a hydrochinonu (para-dihydroxybenzenu) lišícím se od nich pouze relativním uspořádáním hydroxylových skupin .
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvé krystaly, do 70,8 °C existují v α-modifikaci, vyšší v β-modifikaci. Snadno rozpustný v ethanolu , diethyletheru , acetonu , vodě, těžce rozpustný v CHCl3 , CS2 , benzenu ( ve 100 g 2,2 g při 20 °C, 14,1 g při 60 °C) .
Získání
Získává se sulfonací benzenu a poté fúzí kyseliny 1,3-benzendisulfonové s alkálií, zejména s louhem sodným [2] .
Jiné meta-substituované deriváty benzenu, například 1,3-bromfenol, kyselina 1,3-benzensulfonová, při kondenzaci s alkálií poskytují resorcinol.
Získává se také oxidací 1,3-diisopropylbenzenu vzdušným kyslíkem a následnou kyselou hydrolýzou výsledného bishydroperoxidu na resorcinol a aceton .
Chemické vlastnosti
Resorcinol má vlastnosti fenolů . S alkáliemi tvoří soli - fenoláty, s dimethylsulfátem dává resorcinolmonomethylether a resorcinoldimethylether [3] .
Při interakci s amoniakem tvoří 3-aminofenol.
Vzájemné ovlivnění dvou OH skupin zajišťuje snadný vstup resorcinolu do elektrofilní substituční reakce hlavně v polohách 4 (6), obtížněji - v poloze 2. Při interakci s chlorem a bromem tedy tvoří 2,4, Jodace 6-trihalogenem substituovaná jedním ekvivalentem jodu ve vodném roztoku hydrogenuhličitanu sodného k tvorbě 2-jodrezoorcinu s výtěžkem 66 % [4] .
Působením kyseliny dusité na resorcinol vzniká 4-nitrosoresorcinol, který po oxidaci s resorcinolem kondenzuje za vzniku resazurinu [5] :
Při interakci s koncentrovanou kyselinou dusičnou (d=1,4 g/cm3 ) a koncentrovanou kyselinou sírovou se nitrátuje na 2,4,6 - trinitroresorcinol (kyselina styfnová).
Resorcinol snadno vstupuje do azokopulačních reakcí , například s diazotovanou sulfanilovou kyselinou , dává barvivu resorcinol žlutou.
Kondenzuje s anhydridem kyseliny ftalové v přítomnosti chloridu zinečnatého (175–196 °C) za vzniku fluoresceinu .
Tvoří acetofenony s ledovou kyselinou octovou v přítomnosti chloridu zinečnatého při 145 °C .
Obnovuje Fehlingův roztok chloridu stříbrného v kapalině a amoniaku .
S kyselinou pikrovou dává pikrát, t.t. 89-90 °C.
Barevná reakce na resorcinol: při interakci s FeCl 3 se objeví tmavě fialová barva přecházející do černé.
Při nesprávném skladování získává resorcinol růžovo-oranžovou barvu díky mírnému sklonu k oxidaci.
Aplikace
Resorcinol se používá při výrobě syntetických barviv , některých polymerů (například resorcinol-aldehydové pryskyřice), v lékařství jako dezinfekční prostředek při léčbě kožních onemocnění, a to díky opalovacím vlastnostem látky.
Jako činidlo pro kolorimetrické stanovení furfuralu , sacharidů , Zn , Pb a dalších prvků. Používá se také při výrobě změkčovadel a jako absorbér ultrafialového záření v polymerech.
Je to surovina pro výrobu kyseliny styphnové a dalších výbušnin .
V minulosti se resorcinol-formalínová pasta používala ve stomatologii k utěsnění zubních kanálků. . V současné době se používá zřídka kvůli četným vedlejším účinkům.
Zabezpečení
Prach a páry resorcinolu dráždí kůži a sliznice očí a dýchacích cest a způsobují kašel [6] .
Viz také
Poznámky
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
- ↑ Buhler K., Pearson D. Organické syntézy. Část 1. M., Mir, 1973, s. 281
- ↑ Organicum. Svazek 1. Moskva, Mir, 1992, s. 282
- ↑ "PŘÍPRAVA DERIVÁTŮ BENZOCYKLOBUTENONU ZALOŽENÁ NA EFEKTIVNÍ GENERÁCI BENZYNŮ" . Organické syntézy . 84 : 272. 2007. DOI : 10.15227/orgsyn.084.0272 . eISSN 2333-3553 . ISSN 0078-6209 . Archivováno z originálu dne 2021-04-14 . Staženo 23.09.2020 . Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )
- ↑ Weselsky, P; Benedikt, R. {{{title}}} (neurčito) // Monats .. - 1880. - T. f . - S. 889 .
- ↑ Didenko, 1995 .
Literatura
- Didenko S.I. Resorcinol // Chemická encyklopedie : v 5 svazcích / Ch. vyd. N. S. Žefirov . - M . : Velká ruská encyklopedie , 1995. - T. 4: Polymer - Trypsin. - S. 228. - 639 s. - 40 000 výtisků. — ISBN 5-85270-039-8 .
Odkazy
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |