| Hydroxyhydrochinon | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C6H6O3 _ _ _ _ _ |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 533-73-3 |
| PubChem | 10787 |
| Reg. číslo EINECS | 208-575-1 |
| ÚSMĚVY | C1=CC(=C(C=C10)O)O |
| InChI | InChI=lS/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9HGGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | 4200000 DC |
| CHEBI | 16971 |
| ChemSpider | 10331 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Hydroxyhydrochinon nebo hydroxychinol (1,2,4-trihydroxybenzen) je aromatická organická látka , jeden ze tří strukturních izomerů trihydroxybenzenu . Bezbarvé krystaly plochého nebo prizmatického tvaru, oxidované na vzduchu, rychle zčernají. Dobře rozpusťte ve vodě a polárních rozpouštědlech [1] .
Průmyslově se vyrábí acetylací 1,4-benzochinonu acetanhydridem s následnou hydrolýzou triacetátu. Jiné metody spočívají v oxidaci resorcinolu peroxidem vodíku a také prostřednictvím oxidace 2,4- nebo 3,4-dihydroxybenzaldehydu nebo 2,4- nebo 3,4-dihydroxyacetofenonu v Deikinově reakci 1] . Navíc ji lze získat dehydrogenací fruktózy [2] [3] .
Historicky se používala metoda k syntéze hydroxyhydrochinonu působením hydroxidu draselného na hydrochinon [4] .
Hydroxyhydrochinon je široce distribuován jako meziprodukt při biologickém rozkladu mnoha aromatických látek , včetně chlorfenolů (včetně pesticidu 2,4,5-T ) [5] . Vzniká také v důsledku rozkladu katechinů a dalších přírodních rostlinných fenolů mikroorganismy, např. půdními bakteriemi Bradyrhizobium japonicum [6] .
V některých organismech působí jako metabolit, zejména u hub hydroxyhydrochinon-1,2-dioxygenáza oxiduje hydroxyhydrochinon kyslíkem za vzniku kyseliny 3-hydroxycis , cis - mukonové [7] .