Kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctová
| Kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctová | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctová |
| Zkratky | 2,4,5-T |
| Chem. vzorec | C8H5CI3O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | Špinavě bílá až žlutá krystalická pevná látka |
| Molární hmotnost | 255,48 g/ mol |
| Hustota | 1,80 g/cm3 při 20 °C [1 ] |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 154-158 °C |
| • varu | rozkládá se [2] °C |
| Tlak páry | 1 x 10-7 mm. rt. Umění. [2] |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 278 mg L −1 při 20 °C [1] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 93-76-5 |
| PubChem | 1480 |
| Reg. číslo EINECS | 202-273-3 |
| ÚSMĚVY | C1=C(C(=CC(=ClCl)Cl)Cl)OCC(=O)O |
| InChI | InChI=lS/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | AJ8400000 |
| CHEBI | 27903 |
| ChemSpider | 1435 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace |
|
| LD 50 |
381 mg/kg (morče, orálně)
|
| Rizikové věty (R) | R22 R36/37/38 R50/53 |
| Bezpečnostní fráze (S) | (S2) S24 S60 S61 |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H315 , H319 , H335 , H410 |
| preventivní opatření. (P) | P261 , P273 , P305+351+338 , P501 |
| piktogramy GHS |
  |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctová (zkráceně 2,4,5-T ) je syntetický auxin odvozený od kyseliny fenoxyoctové. 2,4,5-T, který je již sám o sobě toxický, byl kontaminován během výrobního procesu stopovým množstvím 2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxinu (2,3,7,8-TCDD), karcinogenu a pesticidu. dlouhodobé účinky na životní prostředí. Používal se jako defoliant během války ve Vietnamu .
Historie
2,4,5-T vstoupil na trh v roce 1948. Při jeho výrobě došlo k vážným nehodám s únikem dioxinů . Při průmyslové havárii ve výrobním závodě Monsanto v Nitru v roce 1949 bylo 120 pracovníků vystaveno působení reakční směsi a trpěli chloraknem K dalšímu vážnému incidentu došlo v roce 1952 v závodě Boehringer Ingelheim v Hamburku Moorfleet, kde dalších 30 pracovníků onemocnělo chloraknem. Při výzkumu optimalizace syntézy 2,4,5-T v roce 1968 explodovala reakční nádoba v britské laboratoři Coalite Chemicals a zabila jednoho pracovníka [5] .
Během vietnamské války byl 2,4,5-T, částečně ve formě svého isopropyl a n- butyletheru, používán jako aktivní složka v Agent Orange , Agent Green , Agent Pink a Agent Purple . Tyto směsi obsahovaly mezi 0,02 a 15 mg/kg 2,3,7,8-TCDD jako kontaminaci , která byla způsobena nedokonalostí technologie výroby kyseliny 2,4,5-trichlorfenoxyoctové. Množství 2,3,7,8-TCDD spotřebované během války ve Vietnamu se odhaduje na 166 kg [6] .
V letech 1971 až 1974 jedna speciální společnost v Missouri nesprávně nakládala s mastnými zbytky z výroby 2,4,5-T. Místo další likvidace ji nastříkali na závodní dráhy , aby navázali prach. Koně jsou velmi citliví na dioxiny, zemřelo více než 50 zvířat. Zbytek směsi byl nastříkán v ulicích Times Beach. Při povodni v roce 1982 byly do domů smyty chodníky ošetřené mastnými zbytky. Obyvatelstvo bylo evakuováno a stát koupil významnou část půdy [5] .
Princip činnosti a aplikace
2,4,5-T, stejně jako jeho příbuzná kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, je syntetickým analogem rostlinných hormonů ze skupiny auxinů . Způsobují přemnožení, které vede ke smrti rostliny. .
V 70. a 80. letech 20. století se 2,4,5-T pod obchodním názvem Tormona používal proti dřevinám k tzv. čištění v lesnictví. V kombinaci s jinými herbicidy se používá také v obilovinách , na pastvinách a trávnících. Běžně se prodává jako prášek ve vodě rozpustných solí alkalických kovů nebo amonných solí a také jako 2,4,5-T estery v koncentrovaných emulzích .
V Německu je používání tohoto herbicidu zakázáno od roku 1988 [1] , stejně jako v Rakousku a Švýcarsku [7] .
Výroba
K výrobě této látky se tetrachlorbenzen a 2,4,5-trichlorfenol smísí s kyselinou chloroctovou při teplotě asi 140 °C , což vede ke vzniku kyseliny 2,4,5-trichlorfenoxyoctové. Pokud v posledním kroku reakce prudce stoupne teplota, tvoří se jedovaté dioxiny .
Toxikologie
2,4,5-T se do těla dostává především kůží nebo trávicím traktem. Působí na sliznice a kůži, silně je dráždí a tento účinek se vysvětluje přítomností 2,3,7,8-TCDD v přípravku. Po požití se celkový zdravotní stav zhoršuje. Látka poškozuje nervový a kardiovaskulární systém. Dobrovolníci, kteří užívali 2,4,5-T v dávkách do 5 mg/kg tělesné hmotnosti, nevykazovali žádné klinické příznaky. Hlásili pouze kovovou pachuť v ústech. Ve studiích na zvířatech byla semiletální dávka (LD 50 ) 100 mg/kg tělesné hmotnosti pro psy, 500 mg/kg pro potkany a asi 800 mg/kg pro myši [1] . Ve studiích chronické toxicity se ve většině případů nesledovalo, do jaké míry byl 2,4,5-T kontaminován dioxiny. Při pokusech na zvířatech vedla chronická expozice k poškození jater a ledvin. Přípustná denní dávka pro člověka byla stanovena na 0,03 mg/kg tělesné hmotnosti. Neočekává se, že by čistá kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctová byla teratogenní , mutagenní nebo karcinogenní [ 1] .
V průměru 2,4,5-T obsahuje asi 10 ppm dioxinů [5] .
Environmentální dopady
Sloučenina byla degradována v rostlinách po odstranění zbytku kyseliny octové hydroxylací benzenového kruhu. Doba zdržení v půdě po aplikaci 1,5 kg 2,4,5-T na ha se odhaduje na 2 měsíce. Herbicid byl klasifikován jako netoxický pro včely. LC 50 pro pstruha duhového pro estery léčiva byla stanovena na 12 mg s dobou expozice 24 hodin [8] .
Objev
Pro analytickou detekci se zbytky kyseliny 2,4,5-trichlorfenoxyoctové extrahují chloroformem a převedou čištěním extraktu pyridin hydrochloridem na trichlorfenol. Výsledný trichlorfenol lze kvantifikovat kolorimetricky reakcí s 4-aminoantipyrinem a ferrikyanidem draselným . Alternativně lze přečištěný extrakt 2,4,5-T esterifikovat dimethylsulfátem a stanovit plynovou chromatografií [8] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Záznam 2,4,5-Trichlorfenoxyessigsäure v databázi látek GESTIS IFA .
- ↑ 1 2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards # 0583 . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. listopadu 2015.
- ↑ 2,4,5-T . Bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH). Získáno 27. 4. 2017. Archivováno z originálu 8. 6. 2017.
- ↑ 1 2 3 John Emsley. Dioxin, die todlichsten Gifte der Welt? // Parfém, Portwein, PVC… (německy) . - Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - ISBN 3-527-30789-3 .
- ↑ Lenoir, D., H. Sandermann. Entstehung und Wirkung von Dioxinen (německy) // Biologie in unserer Zeit. - 1993. - Bd. 23 , č. 6 . - S. 363-369 . — ISSN 0045-205X .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4,5-T Archivováno 17. srpna 2016 na Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 8. srpna 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archivováno 22. dubna 2016 na Wayback Machine und Deutschlands Archivováno 12. července 2016 na Wayback Machine12 červenec na Wayback Machine 201 Archived the Wayback Machine 201 abgerufen jsem 3.
- ↑ 1 2 Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Verlag Paul Parey.