Floroglucinol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 19. dubna 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .
floroglucinol
Všeobecné
Systematický
název
1,3,5-trihydroxybenzen
Tradiční jména floroglucinol, 1,3,5-trihydroxybenzen
Chem. vzorec С6H6O3
Fyzikální vlastnosti
Stát krystalický
Molární hmotnost 126,11 g/ mol
Hustota 1,46 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 223 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 1,13 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 108-73-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 203-611-2
ÚSMĚVY   clc(cc(cc10)O)O
InChI   InChI=lS/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9HQCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N
RTECS UX1050000
CHEBI 16204
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 5,8 g/kg (myši, orálně)
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Floroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzen) je trojmocný fenol . Jsou to bezbarvé krystaly, sladké chuti. Rozpustný v ethylalkoholu , etheru , acetonu , trichlormethanu , pyridinu . Mírně rozpustný ve vodě ( 1,13 g/100 ml při 35°C). Tvoří dihydrát s teplotou tání 116–117 °C. Bezvodý floroglucinol taje při 223 °C, sublimuje s rozkladem, jak teplota dále stoupá.

Vykazuje keto-enolovou tautomerii . Vodný roztok uhličitanu sodného (nebo hydrogenuhličitanu ) při teplotě místnosti se karboxyluje na kyselinu 2,4,6-trihydroxybenzoovou (floroglucinkarboxylovou).

Získává se hydrolýzou 1,3,5 - triaminobenzenhydrochloridu při 108 °C v roztoku kyseliny chlorovodíkové .

V přírodě je součástí flavonů a katechinů ve formě glykosidů . Nachází se zejména ve složení flavonových a antokyanových pigmentů, které dodávají barvu květům . Název látky je dán právě jejím rozšířením v rostlinách ( floro- ) a sladkou chutí ( -glucin ).

Používá se pro kvalitativní a kvantitativní stanovení pentóz a pentosanů. Furfural , který se uvolňuje při hydrolýze pentózy v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové, tvoří s floroglucinolem červenou, ve vodě nerozpustnou sraženinu.

Floroglucinol dává s chloridem železitým modrofialovou barvu (na rozdíl od 1,2,4-trioxybenzenu , který za těchto podmínek dává modrozelenou barvu).

Používá se ve fotografických emulzích , jako vulkanizační činidlo pro kaučuky , při syntéze léčiv .

Viz také

Odkazy