floroglucinol | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Systematický název |
1,3,5-trihydroxybenzen | ||
Tradiční jména | floroglucinol, 1,3,5-trihydroxybenzen | ||
Chem. vzorec | С6H6O3 | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Stát | krystalický | ||
Molární hmotnost | 126,11 g/ mol | ||
Hustota | 1,46 g/cm³ | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | 223 °C | ||
Chemické vlastnosti | |||
Rozpustnost | |||
• ve vodě | 1,13 g/100 ml | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 108-73-6 | ||
PubChem | 359 | ||
Reg. číslo EINECS | 203-611-2 | ||
ÚSMĚVY | clc(cc(cc10)O)O | ||
InChI | InChI=lS/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9HQCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | UX1050000 | ||
CHEBI | 16204 | ||
ChemSpider | 352 | ||
Bezpečnost | |||
LD 50 | 5,8 g/kg (myši, orálně) | ||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Floroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzen) je trojmocný fenol . Jsou to bezbarvé krystaly, sladké chuti. Rozpustný v ethylalkoholu , etheru , acetonu , trichlormethanu , pyridinu . Mírně rozpustný ve vodě ( 1,13 g/100 ml při 35°C). Tvoří dihydrát s teplotou tání 116–117 °C. Bezvodý floroglucinol taje při 223 °C, sublimuje s rozkladem, jak teplota dále stoupá.
Vykazuje keto-enolovou tautomerii . Vodný roztok uhličitanu sodného (nebo hydrogenuhličitanu ) při teplotě místnosti se karboxyluje na kyselinu 2,4,6-trihydroxybenzoovou (floroglucinkarboxylovou).
Získává se hydrolýzou 1,3,5 - triaminobenzenhydrochloridu při 108 °C v roztoku kyseliny chlorovodíkové .
V přírodě je součástí flavonů a katechinů ve formě glykosidů . Nachází se zejména ve složení flavonových a antokyanových pigmentů, které dodávají barvu květům . Název látky je dán právě jejím rozšířením v rostlinách ( floro- ) a sladkou chutí ( -glucin ).
Používá se pro kvalitativní a kvantitativní stanovení pentóz a pentosanů. Furfural , který se uvolňuje při hydrolýze pentózy v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové, tvoří s floroglucinolem červenou, ve vodě nerozpustnou sraženinu.
Floroglucinol dává s chloridem železitým modrofialovou barvu (na rozdíl od 1,2,4-trioxybenzenu , který za těchto podmínek dává modrozelenou barvu).
Používá se ve fotografických emulzích , jako vulkanizační činidlo pro kaučuky , při syntéze léčiv .