| Acenaftylen | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Acenaftylen |
| Chem. vzorec | C12H8 _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 152,18 g/ mol |
| Hustota | 0,899 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 92-93 °C. |
| • varu | s rozkladem 265-275 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 208-96-8 |
| PubChem | 9161 |
| Reg. číslo EINECS | 205-917-1 |
| ÚSMĚVY | C1 = CC2 = C3C (= C1) C = CC3 = CC = C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H8/cl-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-8HHxgdtgsaimuljn-uhffaoysa-n |
| CHEBI | 33081 |
| ChemSpider | 8807 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Acenaftylen (tricyklo-[ 6.3.1.04,12 ] -dodeka-l(12),2,4,6,8,10-hexaen) je polycyklický aromatický uhlovodík .
Acenaftylen je žlutý krystal, nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Má vysokou volatilitu.
Díky přítomnosti dvojné vazby je acenaftylen schopen polymerovat při 150–200 °C za vzniku polyacenaftylenu. Tvoří také kopolymery mimo jiné s methylmethakrylátem , styrenem a vinylacetátem . Polymerace je také doprovázena reakcemi hydrogenace , nitrace a sulfonace acenaftylenu.
Schopný snadno reagovat s dieny, například s butadienem, tvoří produkt, jehož dehydrogenací vede k fluoranthenu .
Acenaftylen se nachází v produktech zpracování břidlice, černouhelném dehtu a těžkém uhlovodíkovém pyrolýzním dehtu. Syntéza acenaftylenu spočívá v dehydrogenaci par acenaftenu za atmosférického tlaku v přítomnosti vzduchu nebo inertních ředidel při teplotách 300-600 °C na katalyzátorech (například oxid hlinitý s oxidem manganatým (III) . Laboratorní metoda spočívá v fúze kyseliny acenaften-3-sulfonové nebo acenaften-5-sulfátu s alkáliemi.
Acenaftylen se používá jako antioxidant při výrobě polyolefinů a syntetických kaučuků a jako kopolymer při výrobě polymerů, uhlovodíkových formaldehydových a uhlovodíkových fenolformaldehydových pryskyřic.
| Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH) | |
|---|---|
| 2 kroužky | |
| 3 kroužky |
|
| 4 kroužky |
|
| 5 kroužků |
|
| 6 a více kroužků | |