Chrysen

Chrysen
Všeobecné
Chem. vzorec C18H12 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 228,28 g/ mol
Hustota 1,274 g/cm 3  g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 254 °C
 •  vroucí 448 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 218-01-9
PubChem
Reg. číslo EINECS 205-923-4
ÚSMĚVY   c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
InChI   InChI=1S/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/ h1-12HWDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N
RTECS GC0700000
CHEBI 51687
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Chryzén  ​​je polycyklický aromatický uhlovodík se vzorcem C 18 H 12 , jehož molekula obsahuje 4 kondenzované benzenové kruhy. Je součástí černouhelného dehtu, ze kterého byl izolován. Nachází se také v kreosotu, látce používané k ošetření dřeva.

Chryzén ​​vzniká v malých množstvích při spalování nebo destilaci uhlí, ropy a rostlinného materiálu.

V experimentu simulujícím spodní atmosféru Jupiteru , který provedl Carl Sagan , byl v médiu nahnědlých tholinů nalezen 4- kruhový chryzén ​​[1] .

Název „chryzen“ pochází z řečtiny. Χρύσoς, chrysos , což znamená „zlato“, a je spojeno se zlatožlutou barvou krystalů tohoto uhlovodíku, když jsou poprvé získány. Čistý chryzén ​​je však bezbarvý a nažloutlá barva chryzénu je způsobena příměsí jeho izomeru, tetracenu , který je poměrně obtížné oddělit [2] .

Vlastnosti

Chryzén ​​je vysoce rozpustný v horkém benzenu a xylenu, špatně rozpustný v ethanolu , kyselině octové, sirouhlíku a diethyletheru. Chlorován působením chloru na 6,12-dichlorchrysen, reakcí se sulfurylchloridem SO 2 Cl 2 v nitrobenzenu  - na 6-chlorchrysen. Je nitrován kyselinou dusičnou na 6,12-dinitrochrysen, sulfonován interakcí s kyselinou chlorsulfonovou v tetrachlormethanu na kyselinu chrysen-6-sulfonovou.

Aplikace

Chryzén ​​se používá při výrobě některých barviv.

Zabezpečení

Předpokládá se, že chrysen, stejně jako ostatní polycyklické aromatické uhlovodíky, je karcinogen. Alespoň existují důkazy, že u laboratorních zvířat způsobuje rakovinu. [3]

Viz také

Poznámky

  1. Sagan, C. a kol. Polycyklické aromatické uhlovodíky v atmosférách Titanu a Jupiteru  (anglicky)  // The Astrophysical Journal  : op. vědecký časopis . - 1993. - Sv. 414 , č.p. 1 . - str . 399-405 . — ISSN 0004-637X . - doi : 10.1086/173086 . - . .
  2. Molekula dne: zlatý „zlatý“ uhlovodík
  3. TOXIKOLOGICKÝ PROFIL PRO POLYCYKLICKÉ AROMATICKÉ UHLOVODÍKY