Propin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 9. prosince 2021; kontroly vyžadují 8 úprav .

propin

Všeobecné

Systematický
název

propin

Tradiční jména

Methylacetylen, allylen

Chem. vzorec

C3H4 _ _ _

Krysa. vzorec

CH3 -C = CH

Fyzikální vlastnosti

Plyn

40,06 g/ mol

0,6925 –40 °С

10,36 ± 0,01 eV [1]

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

-102,7 °C

• vroucí

-23,21 °C

• zapalování

-51 °C

Meze výbušnosti

1,7 ± 0,1 obj. % [1]

Kritický bod

• teplota

129,24 °C

• tlak

55,5 atm

Kritická hustota

0,2443 cm³/mol

Oud. tepelná kapacita

1517 J/(kg K)

Entalpie

• vzdělávání

–185,44 kJ/mol

• vroucí

22,1 kJ/mol

Tlak páry

0,254 MPa při 0 °C

Chemické vlastnosti

Dielektrická konstanta

3,218 -27 °C

Optické vlastnosti

Index lomu

1,3863 -40 °С

Struktura

Dipólový moment

0,784 D

Klasifikace

200-828-4

CC#C

InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22- 12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N

RTECS

4250000 UK

CHEBI

Bezpečnost

Středně toxický při vdechování

Rizikové věty (R)

R11 , R37 , R43

Bezpečnostní fráze (S)

S16 , S36 , S37 , S38

Stručný charakter. nebezpečí (H)

H220 , H280 , H335

preventivní opatření. (P)

P210 , P261 , P410+P403

piktogramy GHS

NFPA 704

čtyři jeden 3

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Propin ( methylacetylen , allylen , chemický vzorec - C 3 H 4 nebo CH 3 -C≡CH ) je organická sloučenina patřící do třídy nenasycených uhlovodíků - alkynů .

Za normálních podmínek je propin bezbarvý plyn s nepříjemným zápachem.

Fyzikální vlastnosti

Propin je bezbarvý, hořlavý plyn s nepříjemným zápachem . Středně toxický .

Chemické vlastnosti

Adiční reakce

1) Hydrogenace - přidání molekul vodíku za vzniku propanu :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni))C_{3}H_{8))))

2) Halogenace - přidání molekul halogenu za vzniku 1,1,2,2-tetrachlorpropanu :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2Cl_{2}\rightarrow C_{3}H_{4}Cl_{4))))

3) Hydrohalogenace - přidání molekul halogenovodíku za vzniku 2,2-dichlorpropanu :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2HCl\rightarrow C_{3}H_{6}Cl_{2))))

4) Hydratace - přidání molekul vody za vzniku acetonu ( Kucherovova reakce ):

{\mathsf {C_{3}H_{4}+H_{2}O{\xarrowarrow[{}]{Hg^{2+},H^{+))}C_{3}H_{6 }Ó}}

5) Přidání kyanovodíku za vzniku methakrylonitrilu [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+HCN\rightarrow C_{3}H_{5}CN))

Substituční reakce

1) Interakce propinu s kovovým sodíkem za vzniku 2-methylacetylenidu sodného a vodíku:

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+2Na\rightarrow 2C_{3}H_{3}Na+H_{2}\uparrow ))

2) Další interakce 2-methylacetylenidu sodného s chlormethanem vede k tvorbě butynu :

{\mathsf {C_{3}H_{3}Na+CH_{3}Cl\rightarrow C_{4}H_{6}+NaCl))

Oxidační reakce

1) Interakce propinu s kyslíkem při teplotě vede k tvorbě oxidu uhličitého a vody :

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+4O_{2}{\xrightarrow[{}]{t))3CO_{2}\uparrow +2H_{2}O))

2) Oxidace propinu manganistanem draselným v kyselém prostředí za vzniku kyseliny octové :

{\mathsf {5C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}+12H_{2}SO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))3C_{2}H_{4}O_{ 2}+5CO_{2}\uparrow +4K_{2}SO_{4}+8MnSO_{4}+12H_{2}O}}

3) Oxidace propinu manganistanem draselným v neutrálním prostředí za vzniku octanu draselného :

{\mathsf {3C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))CH_{3}COOK+2K_{2}CO_{3}+KHCO_{3} +8MnO_{2}\downarrow +H_{2}O}}

Polymerizační reakce

Polymerace propinu pod UV zářením [2] vede ke vzniku polypropinu.

Trimerizace propinu

Trimerizace propinu probíhá při teplotě v přítomnosti aktivního uhlí za vzniku mesitylenu :

{\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}{\xrightarrow[{}]{t,C}}C_{9}H_{12))))

Kvalitativní reakce na propin

1) Interakce propinu s Tollensovým činidlem vede k tvorbě sraženiny methylacetylenidu stříbrného [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Ag\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

2) Interakce propinu s hydroxidem diaminměďnatým vede ke vzniku sraženiny methylacetylenidu mědi [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Cu(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Cu\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

Další vlastnosti

Propin může izomerizovat na allen v přítomnosti silikátů a jiných katalyzátorů.

Získání

V průmyslu se propin získává hydrolýzou karbidu hořčíku a jako vedlejší produkt při výrobě acetylenu [2] :

{\mathsf {Mg_{2}C_{3}+4H_{2}O\rightarrow C_{3}H_{4}+2Mg(OH)_{2}\downarrow ))

Allylen se získává působením alkoholového roztoku hydroxidu draselného při zahřívání na 1,2-dibrompropanu (CH 3 CHBr-CH 2 Br).

Rovnováha s propadienem

Propin vždy existuje v rovnováze s jeho izomerem propadienu H2C = C = CH2 . Taková směs je někdy označována jako MAPD, po prvních písmenech m - methyl, a - acetylen, p -propa a d - dien:

{\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}} }

Pro tuto reakci Keq = 0,22 (při 270 °C) nebo 0,1 (při 5 °C).

MAPD se vyrábí jako vedlejší produkt, obecně nežádoucí, z krakování propanu na výrobu propenu , důležité suroviny pro mnoho chemických průmyslů. MAPD může interagovat s katalyzátorem Ziegler-Natta a interferovat s polymerací propenu [3] .

Aplikace

Propin se používá jako raketové palivo .

Poznámky

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
↑ 1 2 3 4 5 Chemická encyklopedie / Ed. I. L. Knunyants. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1992. - T. 3. - S. 57. - ISBN 5-85270-008-8 .
↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01

Odkazy

Stránka na NIST Chemistry WebBook
Sigma Aldrich. Propin 98% . Získáno 9. dubna 2013. Archivováno z originálu 17. dubna 2013. (neurčitý)
Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .

uhlovodíky
Alkanes	Metan Etan Propan Butan Isobutan pentan Isopentan Neopentan Hexan Heptan Oktan Isooktan Nonan Děkan Undecan Dodecan Tridecan tetradekan pentadekan Hexadekan Heptadekan Octadecan Nonadecan molo Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriocontane Hektan Nekontatrictan
alkeny	Ethylen propen buteny penteny hexeny Hepteny Octene
alkyny	Acetylén propin Ale v
dieny	Propadien butadien Isopren Cyklobutadien
Ostatní nenasycené	Vinylacetylen Diacetylen karoten
Cykloalkany	cyklopropan cyklobutan cyklopentan cyklohexan cykloheptan Cyklooktan cyklononan cyklodekan cykloundekan cyklodekan cyklotridekan Cyklotetrakan Cyklopentadekan Cyklohexadekan Cykloheptadekan
Cykloalkeny	Cyklopropen cyklobuten cyklopenten cyklohexen cyklohepten 1,3-cyklohexadien 1,4-cyklohexadien 1,5-cyklooktadien
aromatický	Benzen Toluen Dimethylbenzeny Ethylbenzen Propylbenzen Cumol styren Fenylacetylen difenyl difenylmethan trifenylmethan tetrafenylmethan Mesitylen Hexamethylbenzen
Polycyklický	Decalin
Polycyklické aromáty	Naftalen Anthracene benzanthracen Pentacene fenantren pyren Benzpyren Azulen Chrysen Inden indan
viz také: Binární sloučeniny vodíku anorganické kyseliny

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4597971-6